Questão 132, caderno azul do ENEM 2018 – Dia 2

As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico.
Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas
por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se
dizer que veem por meio da química.

LE COUTEUR, R; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na

a) fórmula estrutural.

b) fórmula molecular.

c) identificação dos tipos de ligação.

d) contagem do número de carbonos.

e) identificaçáo dos grupos funcionais.

    Resolução em texto📖

    📚Matérias Necessárias para a Solução da Questão
    • Química Orgânica
    • Funções Orgânicas (Ácidos Carboxílicos e Álcoois)
    • Isomeria Estrutural (Isomeria de Posição)

    📊Nível da Questão:
    • Fácil.

    Gabarito: Letra A – Fórmula estrutural.


    Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

    Comando da questão:

    A questão aborda a sinalização química das abelhas, que utilizam moléculas semelhantes para distinguir a abelha-rainha da abelha-operária.

    O enunciado menciona que:
    ✔ A rainha produz ácido 9-hidroxidec-2-enoico.
    ✔ A operária produz ácido 10-hidroxidec-2-enoico.
    Precisamos identificar qual é a principal diferença entre essas moléculas e determinar qual alternativa melhor descreve essa diferença.

    🔑Palavras-chave:
    • Fórmula estrutural → Como os átomos estão conectados na molécula.
    • Fórmula molecular → Quantos átomos de cada elemento existem na molécula.
    • Isomeria de posição → Quando o mesmo grupo funcional está em uma posição diferente na cadeia.

    🎯Objetivo da questão:

    Perceber que a diferença entre os compostos está na posição do grupo hidroxila (-OH), alterando a estrutura, mas não a fórmula molecular.


    Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários

    📐 Fórmula Estrutural: A fórmula estrutural de um composto mostra como os átomos estão organizados na molécula, incluindo as ligações entre eles. Se dois compostos têm os mesmos átomos, mas a disposição deles é diferente, então eles têm fórmulas estruturais diferentes.

    🔬 Fórmula Molecular: A fórmula molecular indica apenas quais e quantos átomos estão na molécula, sem mostrar a forma como estão conectados. Por exemplo: C₂H₆O pode ser etanol (C₂H₅OH) ou éter dimetílico (CH₃OCH₃)mesma fórmula molecular, diferentes fórmulas estruturais.

    🔀 Isomeria de Posição: A isomeria de posição ocorre quando um mesmo grupo funcional está presente em locais diferentes da cadeia carbônica.

    • O ácido 9-hidroxidec-2-enoico (rainha) tem a hidroxila na posição 9.
    • O ácido 10-hidroxidec-2-enoico (operária) tem a hidroxila na posição 10.

    Essa diferença afeta apenas a estrutura, não a fórmula molecular.


    Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto

    A questão descreve que abelhas usam química para se reconhecerem e que os compostos sinalizadores são ácidos carboxílicos insaturados que diferem apenas na posição da hidroxila. Podemos visualizar essa diferença na imagem a seguir:

    Portanto, a fórmula estrutural das moléculas é diferente.


    Passo 4 – Análise das Alternativas e Resolução

    a) Fórmula estrutural.

    Como vimos, os compostos diferem apenas na posição do grupo hidroxila, o que altera a fórmula estrutural.

    b) Fórmula molecular.

    Errado! A fórmula molecular dos dois compostos é idêntica (mesmo número de carbonos, hidrogênios e oxigênios).

    c) Identificação dos tipos de ligação.

    Errado! Ambas as moléculas têm as mesmas ligações simples e duplas, então não há mudança nesse aspecto.

    d) Contagem do número de carbonos.

    Errado! Tanto o ácido da rainha quanto o da operária têm 10 carbonos, sem alteração na contagem.

    e) Identificaçáo dos grupos funcionais.

    Errado! Ambos os compostos possuem os mesmos grupos funcionais (hidroxila e ácido carboxílico), sem mudança funcional.

    Portanto, a resposta correta é a letra A!


    Passo 5 – Conclusão e Justificativa Final

    A questão trata da diferença estrutural entre os compostos químicos produzidos por abelhas rainha e operárias. O que muda entre eles é apenas a posição do grupo hidroxila (-OH), e isso impacta somente a fórmula estrutural, sem afetar a fórmula molecular ou os grupos funcionais.

    A alternativa correta é a letra A, pois a mudança ocorre na disposição dos átomos na estrutura da molécula!

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