As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico.
Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas
por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se
dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, R; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na
a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificaçáo dos grupos funcionais.

Resolução em texto📖
📚Matérias Necessárias para a Solução da Questão
- Química Orgânica
- Funções Orgânicas (Ácidos Carboxílicos e Álcoois)
- Isomeria Estrutural (Isomeria de Posição)
📊Nível da Questão:
- Fácil.
✅Gabarito: Letra A – Fórmula estrutural.
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
Comando da questão:
A questão aborda a sinalização química das abelhas, que utilizam moléculas semelhantes para distinguir a abelha-rainha da abelha-operária.
O enunciado menciona que:
✔ A rainha produz ácido 9-hidroxidec-2-enoico.
✔ A operária produz ácido 10-hidroxidec-2-enoico.
Precisamos identificar qual é a principal diferença entre essas moléculas e determinar qual alternativa melhor descreve essa diferença.
🔑Palavras-chave:
- Fórmula estrutural → Como os átomos estão conectados na molécula.
- Fórmula molecular → Quantos átomos de cada elemento existem na molécula.
- Isomeria de posição → Quando o mesmo grupo funcional está em uma posição diferente na cadeia.
🎯Objetivo da questão:
Perceber que a diferença entre os compostos está na posição do grupo hidroxila (-OH), alterando a estrutura, mas não a fórmula molecular.
Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
📐 Fórmula Estrutural: A fórmula estrutural de um composto mostra como os átomos estão organizados na molécula, incluindo as ligações entre eles. Se dois compostos têm os mesmos átomos, mas a disposição deles é diferente, então eles têm fórmulas estruturais diferentes.
🔬 Fórmula Molecular: A fórmula molecular indica apenas quais e quantos átomos estão na molécula, sem mostrar a forma como estão conectados. Por exemplo: C₂H₆O pode ser etanol (C₂H₅OH) ou éter dimetílico (CH₃OCH₃) → mesma fórmula molecular, diferentes fórmulas estruturais.
🔀 Isomeria de Posição: A isomeria de posição ocorre quando um mesmo grupo funcional está presente em locais diferentes da cadeia carbônica.
- O ácido 9-hidroxidec-2-enoico (rainha) tem a hidroxila na posição 9.
- O ácido 10-hidroxidec-2-enoico (operária) tem a hidroxila na posição 10.
Essa diferença afeta apenas a estrutura, não a fórmula molecular.
Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
A questão descreve que abelhas usam química para se reconhecerem e que os compostos sinalizadores são ácidos carboxílicos insaturados que diferem apenas na posição da hidroxila. Podemos visualizar essa diferença na imagem a seguir:

Portanto, a fórmula estrutural das moléculas é diferente.
Passo 4 – Análise das Alternativas e Resolução
a) Fórmula estrutural. ✅
Como vimos, os compostos diferem apenas na posição do grupo hidroxila, o que altera a fórmula estrutural.
b) Fórmula molecular. ❌
Errado! A fórmula molecular dos dois compostos é idêntica (mesmo número de carbonos, hidrogênios e oxigênios).
c) Identificação dos tipos de ligação. ❌
Errado! Ambas as moléculas têm as mesmas ligações simples e duplas, então não há mudança nesse aspecto.
d) Contagem do número de carbonos. ❌
Errado! Tanto o ácido da rainha quanto o da operária têm 10 carbonos, sem alteração na contagem.
e) Identificaçáo dos grupos funcionais. ❌
Errado! Ambos os compostos possuem os mesmos grupos funcionais (hidroxila e ácido carboxílico), sem mudança funcional.
Portanto, a resposta correta é a letra A! ✅
Passo 5 – Conclusão e Justificativa Final
A questão trata da diferença estrutural entre os compostos químicos produzidos por abelhas rainha e operárias. O que muda entre eles é apenas a posição do grupo hidroxila (-OH), e isso impacta somente a fórmula estrutural, sem afetar a fórmula molecular ou os grupos funcionais.
✔ A alternativa correta é a letra A, pois a mudança ocorre na disposição dos átomos na estrutura da molécula! ✅