Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque
A) suas densidades são maiores.
B) o número de ramificações é maior.
C) sua solubilidade no petróleo é maior.
D) as forças intermoleculares são mais intensas.
E) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

Resolução em Texto
Matérias Necessárias para a Solução da Questão:
- Química Orgânica, Forças Intermoleculares, Propriedades Físicas dos Hidrocarbonetos.
Nível da Questão: Médio.
Gabarito: Alternativa D.
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
O enunciado apresenta uma tabela com informações sobre a destilação fracionada do petróleo e pergunta por que a fração 4 (óleo diesel) possui uma temperatura de separação mais elevada.
Palavras-chave:
- “Destilação fracionada”
- “Temperaturas mais elevadas”
- “Hidrocarbonetos”
- “Forças intermoleculares”
Objetivo da questão: Identificar o fator responsável pelo aumento da temperatura de separação da fração 4.
⚠ Dica Geral: O ponto de ebulição de uma substância está diretamente relacionado às forças intermoleculares presentes em suas moléculas. Quanto mais intensas forem essas forças, maior será a temperatura necessária para a separação.
Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
🔹 Destilação Fracionada: É um processo utilizado para separar os componentes do petróleo com base em suas temperaturas de ebulição. Compostos com cadeias carbônicas menores evaporam em temperaturas mais baixas, enquanto os de cadeias maiores exigem temperaturas mais altas.
🔹 Forças Intermoleculares: As principais interações intermoleculares entre os hidrocarbonetos são forças de Van der Waals (dipolo instantâneo-dipolo induzido). Essas forças aumentam com o tamanho da cadeia carbônica, exigindo mais energia térmica para romper as interações e vaporizar a substância.
🔹 Correlação entre Tamanho da Cadeia e Ponto de Ebulição: Quanto maior o número de átomos de carbono, mais intensas são as forças intermoleculares, levando a um maior ponto de ebulição. A fração 4 contém compostos de C₁₄ a C₁₈, que possuem cadeias longas e forças intermoleculares intensas.
Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
🔹 A tabela indica que os produtos com mais átomos de carbono são separados a temperaturas mais altas. O óleo diesel (fração 4) apresenta cadeias de C₁₄ a C₁₈, o que implica interações intermoleculares mais fortes.
🔹 Como o enunciado pergunta por que a fração 4 precisa de mais calor para se separar, devemos focar na relação entre forças intermoleculares e temperatura de ebulição.
✔ Conclusão parcial: Os compostos presentes na fração 4 exigem mais energia térmica para a vaporização devido ao maior tamanho da cadeia e às forças intermoleculares mais intensas.
Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio
A temperatura de ebulição dos hidrocarbonetos aumenta conforme o número de carbonos na molécula cresce, pois:
- Cadeias maiores possuem mais pontos de contato, o que aumenta a intensidade das forças de Van der Waals.
- Quanto mais fortes forem essas forças intermoleculares, mais energia térmica é necessária para separar as moléculas.
- Dessa forma, frações como o óleo diesel (C₁₄ a C₁₈) precisam de temperaturas mais altas (260°C a 350°C) para se separarem.
✔ Conclusão parcial: A intensidade das forças intermoleculares justifica o alto ponto de ebulição da fração 4.
Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
✅ Alternativa Correta – D) As forças intermoleculares são mais intensas.
Como explicado, as interações intermoleculares (forças de Van der Waals) são mais fortes em moléculas com cadeias longas, tornando necessário um maior aquecimento para sua separação.
❌ Alternativa A) Suas densidades são maiores.
A densidade pode até aumentar com o tamanho da cadeia, mas não é o fator determinante para o aumento da temperatura de ebulição.
❌ Alternativa B) O número de ramificações é maior.
Na verdade, hidrocarbonetos ramificados têm pontos de ebulição mais baixos do que os lineares, pois as ramificações diminuem a área de contato entre moléculas.
❌ Alternativa C) Sua solubilidade no petróleo é maior.
A solubilidade não afeta a temperatura de separação na destilação fracionada. Esse fator depende das forças intermoleculares.
❌ Alternativa E) A cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.
O ponto de ebulição não está relacionado à quebra da cadeia carbônica, mas sim às forças que mantêm as moléculas unidas.
Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
✔ Conclusão: A fração 4 do petróleo (óleo diesel) possui maior temperatura de ebulição porque contém hidrocarbonetos de cadeias longas (C₁₄ a C₁₈), que apresentam forças intermoleculares mais intensas, exigindo mais calor para sua separação.
🔍 Resumo Final:
A destilação fracionada separa os componentes do petróleo com base na temperatura de ebulição. Hidrocarbonetos de cadeia mais longa têm interações intermoleculares mais fortes, o que eleva a temperatura necessária para sua vaporização. Assim, a fração 4 requer altas temperaturas para sua separação devido às forças intermoleculares intensas.
✅ Alternativa correta: D) As forças intermoleculares são mais intensas.