O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na posição para.
A fórmula estrutural do fenol descrito é
Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução
- Química Orgânica
- Estrutura de compostos aromáticos (benzeno)
- Nomenclatura IUPAC: posições orto, meta e para
- Grupos funcionais (fenol, éter, alquila)
🔢 Nível da Questão
🔹Médio
✅ Gabarito
- Letra E
📝 Resolução Passo a Passo
🔍 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
O enunciado descreve o composto 2-BHA, um fenol com dois substituintes:
“…apresenta o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na posição para.”
E a pergunta:
“A fórmula estrutural do fenol descrito é:”
✅ O objetivo é identificar corretamente as posições orto e para em relação ao grupo OH (que define o carbono 1 do anel), e associar isso com as estruturas desenhadas.
📖 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
🔹 Fenol:
É um composto aromático com um grupo hidroxila (–OH) ligado diretamente ao anel benzênico.
🔹 Numeração do anel aromático:
O carbono 1 é aquele ligado ao grupo –OH.
🔹 Posições relativas:
- Orto (1,2) → substituinte no carbono vizinho ao OH
- Meta (1,3) → substituinte com um carbono entre ele e o OH
- Para (1,4) → substituinte oposto ao OH no anel
🔹 Grupos a localizar:
- Terc-butil: grupo volumoso, ramificado, com fórmula –C(CH₃)₃
- Metóxi: grupo éter –OCH₃
📌 Passo 3: Interpretação e Tradução do Texto
O composto 2-BHA tem a seguinte configuração:
- Um grupo OH no carbono 1 (por ser um fenol)
- Um grupo terc-butil no carbono 2 → posição orto
- Um grupo metóxi no carbono 4 → posição para
Vamos buscar uma estrutura que tenha:
✅ Um anel aromático
✅ OH no C-1
✅ –C(CH₃)₃ no C-2
✅ –OCH₃ no C-4
🧮 Passo 4: Desenvolvimento do raciocínio
Vamos analisar visualmente a estrutura da alternativa E, que é a correta:
- O anel aromático possui o grupo OH → é um fenol ✔
- O grupo terc-butil está na posição imediatamente vizinha ao OH (posição orto) ✔
- O grupo metóxi (–OCH₃) está do lado oposto ao OH (posição para) ✔
As demais alternativas colocam os grupos em posições erradas:
- Alguns colocam o metóxi na posição meta
- Outros colocam o terc-butil longe do OH (posição errada)
🧾 Passo 5: Análise das Alternativas
A) ❌
Grupo metóxi na posição orto e terc-butil meta → invertido.
B) ❌
Grupo metóxi na posição orto e terc-butil na posição para → também invertido.
C) ❌
Terc-butil na meta, metóxi fora de posição correta.
D) ❌
Terc-butil em posição para, metóxi em meta → não atende ao enunciado.
E) ✅
Vamos analisar visualmente a estrutura da alternativa E, que é a correta:
- O anel aromático possui o grupo OH → é um fenol ✔
- O grupo terc-butil está na posição imediatamente vizinha ao OH (posição orto) ✔
- O grupo metóxi (–OCH₃) está do lado oposto ao OH (posição para) ✔
🎯Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
A questão exige conhecimento da posição relativa dos substituintes em um anel aromático, considerando a prioridade do grupo OH. A estrutura correta é aquela que apresenta:
- Terc-butil na posição orto (carbono 2)
- Metóxi na posição para (carbono 4)
A única estrutura que respeita essa configuração é a Alternativa E.
✅ Gabarito confirmado: E
