O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de
A) refração.
B) reflexão.
C) difração.
D) giro levógiro.
E) giro destrógiro.
Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução
- Química Orgânica
- Isomeria óptica (quiralidade e atividade óptica)
- Instrumentação (polarímetro)
🔢 Nível da Questão
🔹Difícil (por causa da pegadinha da nomenclatura D/–, que confunde muitos alunos)
✅ Gabarito
- D) giro levógiro
📝 Resolução Passo a Passo
🔍 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
O enunciado afirma que:
“Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de…”
✅ O objetivo é identificar o que o polarímetro mede em uma solução de substância opticamente ativa, como o ácido ricinoleico.
📖 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
🔹 Atividade óptica
Algumas moléculas são quirais: possuem carbono assimétrico e desviam o plano da luz polarizada. Elas são chamadas de opticamente ativas.
🔹 Polarímetro
É o aparelho que mede o ângulo de desvio da luz polarizada ao atravessar uma substância opticamente ativa.
🔹 Desvios ópticos possíveis:
- Levógiro (–): desvia a luz para a esquerda (sentido anti-horário).
- Dextrógiro (+): desvia para a direita (sentido horário).
🔹 Símbolos na nomenclatura:
- D ou L (Fischer): diz respeito à configuração relativa (comparação com gliceraldeído padrão), não ao sentido do desvio óptico.
- (+) ou (–): indicam o sentido real do desvio da luz, medido no polarímetro.
🔎 Pegadinha identificada:
O composto se chama D-(–)-12-hidroxi…
O “D” não significa dextrógiro (→).
O “–” sim, significa levógiro (←).
➡️ Muitos caem na armadilha de associar D com giro para a direita, mas é o sinal (–) que realmente informa isso.
📌 Passo 3: Interpretação e Tradução do Texto
Repare neste trecho:
“…o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de…”
Só o polarímetro é capaz de medir experimentalmente esse desvio, e o texto já adianta que o ácido ricinoleico é do tipo D-(–), ou seja, sua rotação é:
Levógira (sinal “–”) → anti-horário
🧮 Passo 4: Análise das Alternativas
A) refração ❌
✖ Medida da mudança de direção da luz ao passar de um meio para outro — não é feita com polarímetro.
B) reflexão ❌
✖ A luz que volta ao atingir uma superfície — nada a ver com rotação óptica.
C) difração ❌
✖ Fenômeno de desvio da luz por obstáculos ou fendas — ocorre em física da luz, não tem relação com isomeria óptica.
D) giro levógiro
✔ Corretíssima!
A substância opticamente ativa desvia a luz para a esquerda, e o polarímetro mede esse ângulo.
E) giro destrógiro ❌
✖ Pegadinha clássica: o “D” na nomenclatura não significa destrógiro. O sinal “–” indica levógiro, logo a rotação vai para a esquerda.
🎯Passo 5: Conclusão e Justificativa Final
A substância em questão, o ácido ricinoleico, é opticamente ativa, e o aparelho polarímetro é utilizado justamente para medir o ângulo de desvio da luz polarizada.
Apesar do nome conter “D”, o que importa é o sinal (–), que revela que a molécula é levógira. Portanto, o polarímetro mede o ângulo de giro levógiro.
✅ Gabarito confirmado: Alternativa D
