Questão 94 caderno azul ENEM 2023 PPL

Na formulação de detergentes sintéticos, são encontradas diversas substâncias que possuem ação específica. Entre essas substâncias, estão   os tensoativos   aniônicos, dos quais o dodecilbenzenossulfonato de sódio é o mais comum em detergentes para cozinha.

O dodecilbenzenossulfonato de sódio é um tensoativo em razão da presença

A) do íon Na+ hidrofílico e pela porção sulfonato lipofílica.

B) das porções sulfonato hidrofílica e dodecilbenzeno lipofílica.

C) da porção benzenossulfonato, que possui característica lipofílica.

D) do íon Na+, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.

E) do dodecilbenzeno, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.

Resolução Em Texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão

  • Química Orgânica (Polaridade e Estrutura Molecular).
  • Química Geral (Soluções e Interações Intermoleculares).

Tema/Objetivo Geral

  • Identificar as regiões polares e apolares em uma molécula anfifílica (tensoativo/detergente) através da análise de sua estrutura química.

Nível da Questão: Médio

  • A questão exige que o aluno identifique, visualmente ou pelo nome, as duas metades funcionais de uma molécula complexa: a “cauda” apolar (lipofílica) e a “cabeça” polar (hidrofílica).

Gabarito: Alternativa (B)

  • A ação detergente depende da dualidade da molécula: o grupo sulfonato (SO3-) é polar e interage com a água (hidrofílico), enquanto a longa cadeia de carbono (dodecilbenzeno) é apolar e interage com a gordura (lipofílico).

PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

A questão apresenta o nome de um detergente comum: dodecilbenzenossulfonato de sódio. Ela pergunta explicitamente qual parte da molécula faz o quê. Em outras palavras: Onde está a parte que gosta de água? Onde está a parte que gosta de gordura?

Simplificação Radical (Analogia do Alfinete):
Imagine um alfinete de cabeça redonda.

  • A cabeça é magnética (polar) e gosta de água.
  • O corpo (a agulha) é oleoso (apolar) e gosta de gordura.
    Para o detergente funcionar, ele precisa espetar a gordura com a agulha e deixar a cabeça para fora sendo puxada pela água. A questão pede para você apontar na estrutura química: “Isto é a cabeça, e isto é a agulha”.

Nosso Plano de Ataque será o seguinte:

  • Analisar a Imagem: Usar a ilustração fornecida para mapear visualmente a molécula.
  • Identificar as Partes: Rotular o lado esquerdo (com oxigênios e cargas) e o lado direito (só carbonos).
  • Concluir a Função: Associar cada lado à sua afinidade (Hidrofílico vs. Lipofílico).

PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Uma imagem poderosa pode transformar um conceito abstrato em uma memória inesquecível. A ilustração a seguir foi criada para visualizar a essência da nossa análise, tornando a ideia central clara e impactante:

(A Anatomia de um Detergente): A imagem destaca a divisão funcional da molécula. Note que a esquerda (cabeça polar) interage com a água, enquanto a direita (cauda apolar) mergulha na gordura.

Tabela: Decodificando o Nome e a Estrutura

Nome da Parte O que é quimicamente? Característica Apelido Funcional
Dodecil Cadeia de 12 carbonos (C12H25-) Apolar / Lipofílica A Cauda (A Agulha)
Benzeno Anel aromático de 6 carbonos Apolar / Lipofílica O Corpo
Sulfonato Grupo com Enxofre e Oxigênio (-SO3-) Polar / Hidrofílica A Cabeça
Sódio Íon espectador (Na+) Solúvel em água O Acompanhante

Conceito Chave:
Anfifílico (ou Anfipático) é o termo para moléculas com dupla personalidade.

  • Lado Apolar = Lipofílico (Amigo da gordura) = Hidrofóbico (Inimigo da água).
  • Lado Polar = Hidrofílico (Amigo da água) = Lipofóbico (Inimigo da gordura).

PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Vamos ampliar nossa análise da estrutura molecular com um olhar de detetive químico.

Análise Detalhada da “Cauda” (Lado Direito da Imagem):
Olhe para a longa cadeia em zigue-zague na imagem (C-C-C…).
Isso é puro hidrocarboneto. Hidrocarbonetos são como óleo ou gasolina: não se misturam com água.
Por que isso é importante? Porque é essa parte que vai “agarrar” a sujeira gordurosa do seu prato. A gordura (que é apolar) se sente atraída por essa cauda (também apolar) por forças chamadas Dipolo Induzido.
Conclusão Parcial 1: A parte Dodecilbenzeno é a ferramenta de limpeza de gordura (Lipofílica).

Análise Detalhada da “Cabeça” (Lado Esquerdo da Imagem):
Agora olhe para o grupo Sulfonato (-SO3-). Veja as cargas negativas nos oxigênios.
Água é uma molécula polar (H2O). Cargas elétricas adoram água (interação íon-dipolo).
Se essa parte não existisse, a molécula seria apenas um óleo e não se dissolveria na água da pia. É essa “cabeça” que permite que a água arraste a gordura embora.
Conclusão Parcial 2: A parte Sulfonato é a âncora na água (Hidrofílica).

Síntese do Mecanismo (A Micela):
Quando você lava a louça, milhões dessas moléculas formam esferas (micelas). As caudas lipofílicas ficam para dentro (escondidas na gordura) e as cabeças hidrofílicas ficam para fora (voltadas para a água). A água puxa as cabeças, as cabeças puxam as caudas, e as caudas trazem a gordura junto. Adeus, sujeira!

Bússola (Expectativa):
Procuramos a alternativa que diga corretamente:

  1. Sulfonato = Hidrofílico (Gosta de água).
  2. Dodecilbenzeno = Lipofílico (Gosta de gordura).

PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

Alternativa (A): do íon Na+ hidrofílico e pela porção sulfonato lipofílica.

  • Narrativa do Erro: O aluno inverte a função do sulfonato.
  • Diagnóstico do Erro: Inversão de Polaridade. O grupo sulfonato possui carga negativa e oxigênios, o que o torna extremamente polar (hidrofílico), jamais lipofílico.
  • Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

Alternativa (B): das porções sulfonato hidrofílica e dodecilbenzeno lipofílica.

  • Análise de Correspondência: Perfeito. O sulfonato (polar/iônico) interage com a água. O dodecilbenzeno (hidrocarboneto apolar) interage com lipídios/gorduras. Essa dualidade define um tensoativo.
  • Conclusão: ✔️ Alternativa correta.

Alternativa (C): da porção benzenossulfonato, que possui característica lipofílica.

  • Narrativa do Erro: O aluno ignora a parte polar da molécula.
  • Diagnóstico do Erro: Generalização Errada. Ao dizer que todo o conjunto “benzenossulfonato” é lipofílico, ignora-se que o sulfonato é hidrofílico. Além disso, um tensoativo precisa de ambas as características, não apenas de uma (lipofílica).
  • Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

Alternativa (D): do íon Na+, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.

  • Narrativa do Erro: O aluno atribui o poder mágico ao sódio.
  • Diagnóstico do Erro: Erro de Conceito. O sódio (Na+) é um íon simples, altamente solúvel em água (hidrofílico), mas não interage com gorduras (não é lipofílico). Ele não é anfifílico.
  • Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

Alternativa (E): do dodecilbenzeno, que possui tanto característica hidrofílica quanto lipofílica.

  • Narrativa do Erro: O aluno acha que a cadeia carbônica faz tudo sozinha.
  • Diagnóstico do Erro: Reducionismo. O dodecilbenzeno é puramente apolar (só carbono e hidrogênio). Ele é lipofílico (gosta de óleo) e hidrofóbico (odeia água). Ele não tem a parte hidrofílica necessária para ser um tensoativo completo sozinho.
  • Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

A resposta é (B). A eficiência de um detergente reside na sua esquizofrenia molecular: uma metade ama água (Sulfonato) e a outra metade ama óleo (Dodecilbenzeno).

Resumo-flash:
Cabeça na água, cauda no óleo; assim o sabão faz o seu papel.

Para ir Além:
O mesmo princípio que limpa sua frigideira mantém você vivo. As membranas das suas células são feitas de Fosfolipídios, que são “primos naturais” dos detergentes. Eles têm uma cabeça de fosfato (hidrofílica) e duas caudas de gordura (lipofílicas). Eles se organizam cauda com cauda, criando uma barreira impermeável que separa o “dentro” do “fora” da célula. Sem essa dualidade anfifílica, a vida celular se dissolveria.

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