A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H+). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.
GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida.
Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).
Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo
a) sulfonamida.
b) metila.
c) fenila.
d) nitro.
e) éter.
Resolução em texto
Matérias Necessárias para a Solução da Questão:
- Química Orgânica
- Teoria ácido-base de Brønsted-Lowry
Nível da Questão: Médio
Gabarito: LETRA A
1º Passo: Análise do Comando e Definição do Objetivo
Comando da questão:
A questão solicita identificar qual grupo funcional presente na molécula de nimesulida pode reagir com uma base, de acordo com a teoria ácido-base de Brønsted-Lowry.
Palavras-chave:
- “Reagir com uma base”
- “Teoria ácido-base de Brønsted-Lowry”
- “Grupo funcional”
Objetivo:
Determinar qual grupo funcional da nimesulida é capaz de doar um próton (H⁺) para uma base, caracterizando-se como um ácido segundo Brønsted-Lowry.
Dica Geral:
⚠️ Fique atento aos grupos funcionais que possuem hidrogênios ionizáveis (aqueles que podem ser doados como próton, H⁺). Nem todos os grupos na estrutura são ácidos!
2º Passo: Tradução e Interpretação do Texto
A questão apresenta a nimesulida como um fármaco utilizado para fins anti-inflamatórios e que, para aumentar sua solubilidade, pode reagir com uma base no contexto da teoria ácido-base de Brønsted-Lowry. A estrutura contém grupos funcionais importantes:
- Sulfonamida: Apresenta um hidrogênio ligado ao nitrogênio, que pode ser doado como próton.
- Metila: Não tem hidrogênios ionizáveis, sendo apolar e inerte nesse contexto.
- Fenila: Grupo aromático que não possui hidrogênios ionizáveis.
- Nitro: Grupo altamente eletroatrativo, mas não possui hidrogênios ionizáveis.
- Éter: Grupo estável que não reage nesse contexto.
Conclusão parcial: O grupo sulfonamida possui características ácido-base que permitem a doação de um próton (H⁺) para uma base.
3º Passo: Explicação de Conceitos Necessários
- Teoria ácido-base de Brønsted-Lowry:
- Um ácido é uma espécie capaz de doar prótons (H⁺).
- Uma base é uma espécie capaz de aceitar prótons (H⁺).
- Grupo funcional sulfonamida:
- Esse grupo é caracterizado por um nitrogênio ligado a um grupo sulfonila (SO₂) e a um hidrogênio.
- O hidrogênio ligado ao nitrogênio é relativamente ácido devido ao efeito eletroatrativo da sulfonila, que estabiliza a carga negativa gerada após a doação do próton.
- Grupos não ácido-base:
- Metila, fenila, nitro e éter não têm hidrogênios ionizáveis ou não participam de reações ácido-base no contexto apresentado.
4º Passo: Análise das Alternativas
- A) Sulfonamida (correta):
Esse grupo possui um hidrogênio ionizável ligado ao nitrogênio, que pode ser doado a uma base, tornando-o um ácido de Brønsted-Lowry.
Conclusão: Alternativa correta. - B) Metila (incorreta):
O grupo metila é apolar e não possui hidrogênios ionizáveis, sendo inerte em reações ácido-base.
Conclusão: Alternativa incorreta. - C) Fenila (incorreta):
O grupo fenila é aromático e não contém hidrogênios ionizáveis, sendo quimicamente estável.
Conclusão: Alternativa incorreta. - D) Nitro (incorreta):
Apesar de ser um grupo eletroatrativo, o nitro não contém hidrogênios ionizáveis e não reage como ácido.
Conclusão: Alternativa incorreta. - E) Éter (incorreta):
O éter é estável e não apresenta hidrogênios ionizáveis, não participando de reações ácido-base.
Conclusão: Alternativa incorreta.
Dica Geral:
⚠️ Ao analisar questões de ácido-base, procure identificar grupos funcionais com hidrogênios ácidos, geralmente associados a efeitos eletroatrativos que estabilizam a carga após a doação do próton.
5º Passo: Conclusão e Justificativa Final
Conclusão: A alternativa correta é A) Sulfonamida, pois este é o grupo funcional que contém um hidrogênio ionizável, capaz de doar prótons (H⁺) em uma reação ácido-base de Brønsted-Lowry.
Resumo Final:
A sulfonamida da nimesulida reage como ácido de Brønsted-Lowry devido à presença de um hidrogênio ligado ao nitrogênio, estabilizado pela influência da sulfonila (SO₂). Os demais grupos funcionais não possuem características ácido-base relevantes no contexto da questão.
