Questão 91, caderno azul ENEM 2018

Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.

O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)

A) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.
B) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.
C) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.
D) ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.
E) variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície

Resolução Em Texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão

  • Química Orgânica: Isomeria Geométrica (Cis-Trans) e Propriedades de Compostos Aromáticos.
  • Física: Interação Radiação-Matéria (Comprimento de onda e energia).
  • Físico-Química: Estrutura molecular e propriedades macroscópicas.

Tema/Objetivo Geral:
Entender como a mudança na estrutura espacial de uma molécula (geometria), provocada pela absorção de luz, altera suas dimensões físicas e gera movimento mecânico.

Nível da Questão: Médio.

  • A questão exige que você não apenas identifique o grupo funcional, mas que associe a imagem fornecida ao conceito de isomeria espacial. Se você não souber “ler” o desenho das moléculas, trava.

Gabarito: Alternativa B.

  • Essa é a resposta correta porque o fenômeno ilustrado é a clássica isomerização geométrica. A luz faz a molécula alternar entre uma forma esticada (trans) e uma forma dobrada/encolhida (cis), puxando o material.

PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

Vamos ser diretos: a questão te conta uma história futurista sobre nanorrobôs, mas o que ela quer de você é pura química básica disfarçada.

O enunciado diz que uma lâmina se mexe quando recebe luz. A imagem da prova mostra moléculas mudando de desenho. A pergunta é simples: Qual o nome químico da mudança que você está vendo no desenho e por que isso faz o material encolher ou esticar?

Simplificação Radical:
Imagine um ginasta olímpico.

  • Em uma posição, ele está com o corpo todo esticado (braços para cima, pernas retas). Ele ocupa mais espaço no comprimento.
  • Ao receber um sinal (a luz), ele encolhe e abraça os joelhos (posição fetal). Ele ocupa menos espaço.
  • Se você tiver mil ginastas de mãos dadas formando uma corrente e todos encolherem ao mesmo tempo, a corrente inteira diminui de tamanho. É exatamente isso que está acontecendo aqui.

Nosso Plano de Ataque será o seguinte:

  • Olhar para a “cola” química que une os anéis (a ligação N=N).
  • Comparar o desenho da esquerda com o da direita para identificar a mudança geométrica.
  • Associar essa mudança visual ao nome técnico correto nas alternativas.

PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Para matar essa questão, precisamos abrir a caixa de ferramentas da Isomeria Geométrica. Vamos focar no essencial, sem enrolação.

Dossiê do Azobenzeno (A Molécula da Questão)

A chave de tudo está na ligação dupla entre os nitrogênios (N=N). Diferente de uma ligação simples (que gira livremente como uma hélice), a ligação dupla é rígida. Ela trava a molécula. Para mudar a posição dos átomos, você precisa quebrar essa trava momentaneamente usando energia (no caso, a luz).

Isso gera duas formas possíveis (Isômeros):

Característica Forma TRANS (Transversal) Forma CIS (Cisterna/Mesmo lado)
Visual Os grupos grandes (anéis) estão em lados opostos da ligação dupla. Os grupos grandes (anéis) estão no mesmo lado da ligação dupla.
Formato A molécula fica linear, esticada (parece um “Z”). A molécula fica dobrada, curva (parece um “U”).
Tamanho É mais longa. É mais curta (compacta).
Analogia Uma escada reta. Uma escada dobrável fechada.

Fluxograma do Movimento:
Luz (Energia) > Quebra momentânea da rigidez da dupla ligação > Molécula gira e trava na nova forma > Mudança de tamanho do material.


PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Vamos processar isso como um detetive químico analisando a cena do crime.

Investigação Visual:

  1. O enunciado diz que o movimento é “induzido por luz” e mostra reações “reversíveis”. Isso elimina reações que destroem a molécula. A molécula continua sendo azobenzeno, ela só muda a pose.
  2. Observe a estrutura central na figura da prova: temos dois nitrogênios ligados por dupla (N=N). Na química orgânica, dupla ligação entre átomos + grupos diferentes ligados a eles = GRANDE ALERTA DE ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS-TRANS).
  3. Olhe a consequência física na figura:
    • Quando a luz de 365 nm bate, a molécula vira a forma da esquerda. Note que os anéis estão para o mesmo lado, dobrados. Isso é a forma Cis. O texto e a lógica visual mostram que ela é mais curta. Se a molécula encurta, ela “puxa” a lâmina de silício, fazendo-a curvar.
    • Quando a luz de 420 nm bate, ela volta para a forma da direita. Os anéis estão opostos. Isso é a forma Trans, que é longa. A tensão alivia e a lâmina volta ao normal.

🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
Muitos alunos marcam “Ressonância” ou “Vibração” porque são palavras bonitas da química. Cuidado!

  • Vibração acontece o tempo todo, mas ela apenas faz a molécula “tremer”, não muda drasticamente a forma dela a ponto de dobrar uma placa de metal/silício.
  • Ressonância é um fenômeno eletrônico interno, ela estabiliza a molécula, mas não é o “motor” que muda a geometria de linear para dobrada.
    O motor aqui é a mudança de posição espacial dos átomos.

A Bússola (O Perfil do Culpado):
Síntese do raciocínio: Identificamos uma ligação dupla N=N. Identificamos duas formas espaciais diferentes (uma dobrada, uma esticada). Isso é isomeria geométrica.
Expectativa: A alternativa correta deve conter as palavras “Isomerização”, “Cis”, “Trans” e mencionar a mudança de compactação (tamanho).


PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

Vamos dissecar as opções para confirmar nossa tese, seguindo a ordem da prova.

(A) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.
A “Narrativa do Erro”: O movimento vibracional (estiramento de ligações) ocorre na escala de angstroms e é muito rápido e sutil. Ele causa aquecimento, não uma mudança macroscópica de forma sustentada como dobrar uma lâmina. O erro aqui é de escala e mecanismo.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

(B) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.
Análise de Correspondência: Bingo! Essa alternativa gabarita nossa Expectativa palavra por palavra.

  1. Identifica o processo: Isomerização (mudança de forma sem mudar a fórmula).
  2. Identifica o local: Ligações N=N.
  3. Explica a física: A forma cis (dobrada) é realmente mais compacta (menor) que a trans, o que gera a tensão para puxar a lâmina.
    Conclusão: ✔️ Alternativa correta.

(C) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.
Diagnóstico do Erro: Confusão de Conceitos. Tautomerização (como a ceto-enólica) envolve a migração de um átomo de hidrogênio e a mudança da posição da dupla ligação. Aqui, nenhum átomo muda de lugar de conexão, apenas a orientação espacial muda.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

(D) ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.
A “Narrativa do Erro”: A ressonância realmente existe nessa molécula (é o que dá cor a ela!), e ela encurta ligações simples, mas isso é uma característica estática da molécula. A ressonância não “liga e desliga” para causar movimento mecânico macroscópico. Ela é o cenário, não o ator principal.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

(E) variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.
Diagnóstico do Erro: Precisão Terminológica. Na química, chamamos de “conformacional” a mudança que ocorre por rotação em ligações simples (que giram fácil). Quando temos uma ligação dupla (N=N), a rotação é proibida. Para mudar, é preciso quebrar a ligação pi (com luz) e refazer. Isso é chamado de mudança configuracional ou isomeria geométrica, não apenas conformacional. É um erro sutil, mas fatal para a química rigorosa.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.


PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

Matamos a questão! O segredo do movimento molecular induzido pela luz é a Isomeria Geométrica (Cis-Trans) na ligação N=N. A luz atua como uma chave que destranca a ligação dupla, permitindo que a molécula encolha (cis) ou estique (trans).

Resumo-flash (A Imagem Mental):
“Com luz UV a molécula vira uma conchinha (Cis/Compacta); com luz visível ela se espreguiça (Trans/Longa).”

Para ir Além (A Ponte para o Futuro):
Você sabia que seus olhos usam exatamente esse princípio agora mesmo? A visão humana depende de uma molécula chamada Retinal. Quando a luz entra no seu olho, ela bate no Retinal e o faz mudar de forma (de Cis para Trans). Essa mudança de forma “empurra” uma proteína, disparando o sinal elétrico para o cérebro. Sem isomeria Cis-Trans induzida por luz, você seria cego! A biologia inventou essa nanotecnologia bilhões de anos antes de nós.

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