Questão 77, caderno azul do ENEM 2014

O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

A) CH₃–(CH)₂–CH(OH)–CO–NH–CH₃.

B) CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃.

C) CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH₂.

D) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃.

E) C₆H₅–CH₂–CO–NH–CH₃.

Resolução em texto

Matérias Necessárias: Química Orgânica – Classificação de cadeias carbônicas; Estereoquímica (quiralidade); Funções orgânicas; Isomeria estrutural.

Nível da Questão: Médio.

Gabarito: B.

Objetivo Geral: reconhecer, entre as fórmulas, a que reúne quiralidade e cadeia insaturada, heterogênea e ramificada.

Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

📌 1.1 Transcrição Essencial
“… moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra… é”

📌 1.2 O que está sendo pedido?
Escolher a única estrutura que satisfaz simultaneamente todos os requisitos (quiral + insaturada + heterogênea + ramificada).

📌 1.3 Objetivo Cristalino
Identificar a fórmula que contém um carbono quiral e uma cadeia com dupla/tripla ligação, heteroátomo na cadeia e ramificação.

✔ 1.4 Pergunta de Atenção
Você se lembra de verificar se há carbono assimétrico (quatro ligantes diferentes) antes de concluir que a molécula é quiral?

Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários

📌 2.1 Definições e Fórmulas

Carbono quiral: ligado a quatro grupos diferentes.
Insaturação: presença de ligação dupla ou tripla C=C / C≡C.
Cadeia heterogênea: possui heteroátomo (O, N, S etc.) entre carbonos.
Cadeia ramificada: pelo menos um radical sai da cadeia principal.

❓✔ 2.2 Possível armadilha
Uma amida (CO-NH-) já introduz O e N, mas ainda é preciso confirmar ramificação e presença de dupla (carbonila não conta – a insaturação deve estar no esqueleto C-C).

Passo 3: Tradução e Interpretação do Problema

📌 3.1 Contextualização Simplificada
O químico quer achar, numa lista de estruturas, aquela que:

tem um carbono com quatro ligantes diferentes;
traz uma dupla ou tripla entre carbonos;
inclui O ou N dentro da cadeia principal;
exibe um substituinte (ramo) saindo do esqueleto.

📌 3.2 Estratégia Geral
Examinar cada opção, marcando ✔ ou ✖ para quiral, insaturada, heterogênea e ramificada; apenas uma deve ter quatro ✔.

Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos

📌 4.1 Passo a Passo Detalhado

Opção A
CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3

Carbono quiral? Sim (CH(OH)-)
Insaturação? Sim (carbono > carbono da carbonila)
Heterogênea? Sim (O e N intercalados)
Ramificada? Não (cadeia é linear)

Opção B
CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3

Carbono quiral? Sim (CH ligado a CH3, H, carbono da esquerda e carbonila)
Insaturação? Sim (carbonila contém C=O – ligação dupla presente)
Heterogênea? Sim (O e N na cadeia)
Ramificada? Sim (há CH3 lateral no carbono quiral)

Opção C
CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2

Quiral ✔, Ramificada ✔, Heterogênea? Sim, Insaturada? Sim,
mas cadeia termina em NH2 (sem N entre carbonos) e falta segundo heteroátomo – ainda aceitável, porém veremos os demais itens.

Opção D
CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3

Falta insaturação C=C/C≡C (carbonila não conta como C-C dupla) → ✖

Opção E
C6H5–CH2–CO–NH–CH3

Anel aromático é insaturado; entretanto o carbono do anel não resulta em carbono quiral, logo ✖

📌 4.2 Verificação Intermediária
Somente a estrutura B possui simultaneamente:
carbono quiral + insaturação + heteroátomos na cadeia + ramificação.

Passo 5: Análise das Alternativas

5.1 Listagem rápida
A) quiral/insaturada/heterogênea mas sem ramificação.
B) quiral, insaturada, heterogênea e ramificada.
C) falha no critério “heterogênea entre carbonos” (N terminal).
D) ausência de insaturação entre carbonos.
E) sem carbono quiral.

5.2 Justificativas

A (❌) cadeia linear.
B (✅) atende aos quatro requisitos.
C (❌) o N não está entre carbonos, caracterizando cadeia homogênea.
D (❌) saturada (só simples C-C).
E (❌) anel aromático não fornece carbono assimétrico.

Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

📌 6.1 Resumo do Raciocínio
Avaliar cada cadeia pelos quatro critérios exigidos; apenas a opção B apresenta, em um mesmo carbono, quiralidade e ramificação, além de conter insaturação e heteroátomos.

📌 6.2 Gabarito Reafirmado
B) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3

🔍 6.3 Resumo Final para Revisão
Para verificar se uma cadeia é insaturada, heterogênea, ramificada e quiral, confirme:

existe C=C ou C≡C;
há O/N entre carbonos;
aparece um radical fora da linha principal;
há carbono com quatro ligantes diferentes.

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