A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
A) carboxila do ácido cólico.
B) aldeído do ácido cólico.
C) hidroxila do ácido cólico.
D) cetona do ácido cólico.
E) éster do ácido cólico.
Matérias Necessárias para a Solução da Questão
- Química Orgânica (Reconhecimento de Funções Orgânicas)
- Reações Orgânicas (Formação de Amidas)
Tema/Objetivo Geral: Identificação dos grupos funcionais que reagem para formar uma ligação amídica.
Nível da Questão: Médio – A questão é considerada de nível médio porque exige um conhecimento específico de reações orgânicas, a formação de amidas. O aluno precisa não apenas ser capaz de identificar os grupos funcionais na molécula de ácido cólico, mas também saber qual deles especificamente reage com um grupo amina para formar a função amida.
Gabarito: A) carboxila do ácido cólico. A alternativa está correta pois a formação de uma amida ocorre pela reação de condensação entre o grupo carboxila (-COOH) de um ácido carboxílico e o grupo amina (-NH₂) de uma amina ou aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água.
🔎 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
Transcrição Essencial
“A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo”
O que está sendo pedido?
A questão nos dá os ingredientes e o produto final de uma reação e nos pede para identificar qual parte específica de um dos ingredientes (o ácido cólico) participa da reação.
- Ingrediente 1: Glicina ou Taurina (fonte do grupo amina).
- Ingrediente 2: Ácido Cólico (fonte do grupo desconhecido).
- Produto: Uma molécula com a função amida.
Objetivo Cristalino
Nosso objetivo é identificar, na molécula do ácido cólico, o grupo funcional que reage com um grupo amina para formar uma ligação amídica.
Pergunta de Atenção ✔
Você se lembra de como as proteínas são formadas? Os aminoácidos se unem através de “ligações peptídicas”, que são, quimicamente, ligações amídicas. Como essa ligação é formada? A resposta para essa pergunta da bioquímica é a mesma da química orgânica!
📚 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
Explicação de termos
Para resolver este problema, precisamos ser especialistas em identificar funções orgânicas e conhecer a reação de formação de amidas:
- Grupos Funcionais Presentes no Ácido Cólico:
- Analisando a estrutura, vemos vários grupos funcionais:
- Hidroxila (-OH): Ligada a carbonos saturados. O ácido cólico tem três grupos hidroxila, que caracterizam a função álcool.
- Carboxila (-COOH): Localizada na ponta da cadeia lateral. É um carbono fazendo uma dupla ligação com um oxigênio e uma ligação simples com uma hidroxila. Caracteriza a função ácido carboxílico.
- Analisando a estrutura, vemos vários grupos funcionais:
- Grupos Funcionais nos Aminoácidos (Glicina/Taurina):
- Amina (-NH₂): O problema já nos diz que eles fornecem o grupo amina.
- Reação de Formação de Amida (Amidificação):
- Explicação: É uma reação de condensação (ou acilação) em que um ácido carboxílico reage com uma amina (ou amônia).
- Mecanismo: A hidroxila (-OH) do grupo carboxila se junta com um hidrogênio (-H) do grupo amina para formar uma molécula de água (H₂O), que é eliminada. O carbono da carboxila e o nitrogênio da amina então se unem, formando a ligação amídica.
- Equação Geral:
R-COOH (Ácido Carboxílico) + H₂N-R’ (Amina) → R-CO-NH-R’ (Amida) + H₂O (Água)
📝 Passo 3: Tradução e Interpretação do Problema
Contextualização Simplificada
Imagine uma dança de encaixe entre duas moléculas. A molécula do aminoácido chega com sua “mão” do tipo amina. A questão nos diz que o resultado do encaixe é uma amida. A pergunta é: qual é o tipo de “mão” que a molécula do ácido cólico tem que oferecer para que esse encaixe resulte em uma amida? A química orgânica nos ensina que a parceira perfeita para uma amina formar uma amida é um ácido carboxílico, através de seu grupo carboxila.
Estratégia Geral
A estratégia é simples e direta:
- Lembrar ou deduzir a reação de formação de amidas: Ácido Carboxílico + Amina → Amida.
- Identificar o grupo funcional do ácido carboxílico, que é a carboxila (-COOH).
- Procurar e confirmar a presença de um grupo carboxila na estrutura do ácido cólico mostrado na figura.
- Selecionar a alternativa que nomeia esse grupo funcional.
🧮 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos
Passo a Passo Detalhado 📌
- Identificar a Reação: A questão afirma que o produto final é uma amida.
- Identificar os Reagentes: Um reagente é o aminoácido (glicina/taurina), que fornece o grupo amina. O outro reagente é o ácido cólico.
- Lembrar da Teoria: A reação clássica de formação de amidas envolve a reação de um grupo amina com um grupo carboxila.
- Amina + Carboxila → Amida + Água
- Analisar a Molécula do Ácido Cólico: Vamos procurar na estrutura fornecida o grupo funcional que corresponde à carboxila.
- A estrutura possui vários grupos -OH (hidroxilas), que caracterizam a função álcool.
- Na ponta da cadeia lateral direita, encontramos o grupo -COOH. Este é, por definição, o grupo carboxila.
- Conclusão Lógica: Portanto, para formar a função amida, o grupo amina do aminoácido deve reagir com o grupo carboxila do ácido cólico.
Verificação Intermediária
O raciocínio é consistente com os princípios fundamentais das reações orgânicas. A formação de uma amida a partir de uma amina e um ácido carboxílico é uma das reações mais importantes da química orgânica e da bioquímica (formação da ligação peptídica).
Possível armadilha ❓/ ✔
A principal armadilha seria não conhecer a reação de formação de amidas. Um aluno poderia olhar a molécula de ácido cólico, ver os vários grupos -OH (hidroxila), e pensar que a reação ocorreria com eles (Alternativa C). A reação de uma amina com uma hidroxila de álcool não forma uma amida. É crucial saber que a “parceira” da amina para formar uma amida é a carboxila.
Fechamento e expectativa
Concluímos que o grupo funcional do ácido cólico que participa da reação é a carboxila. Esperamos encontrar essa opção nas alternativas.
✅ Passo 5: Análise das Alternativas
Listagem das Alternativas
A) carboxila do ácido cólico.
B) aldeído do ácido cólico.
C) hidroxila do ácido cólico.
D) cetona do ácido cólico.
E) éster do ácido cólico.
Justificativa Individual
- 🟢 A) carboxila do ácido cólico: Correta. Este é o grupo funcional (-COOH) que reage com o grupo amina (-NH₂) para formar a ligação amídica.
- 🔴 B) aldeído do ácido cólico: Incorreta. A molécula de ácido cólico não possui a função aldeído (-CHO).
- 🔴 C) hidroxila do ácido cólico: Incorreta. A molécula possui grupos hidroxila (-OH), mas eles caracterizam a função álcool. A reação de um álcool com uma amina não forma uma amida.
- 🔴 D) cetona do ácido cólico: Incorreta. A molécula de ácido cólico não possui a função cetona (C=O entre dois carbonos).
- 🔴 E) éster do ácido cólico: Incorreta. A molécula de ácido cólico não possui a função éster (-COO-).
🏆 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
Resumo do Raciocínio
O problema descreve a formação de uma amida a partir da reação de um aminoácido (que fornece o grupo amina) com o ácido cólico. A reação de formação de amidas ocorre entre um grupo amina e um grupo carboxila. Ao inspecionar a estrutura do ácido cólico, identificamos a presença de um grupo carboxila (-COOH), que é, portanto, o local da reação.
Gabarito Reafirmado
A alternativa correta é a A) carboxila do ácido cólico.
Resumo Final para Revisão 🔍
Para fixar: Amida = “filha” de um Ácido Carboxílico + Amina. Lembre-se sempre dessa “família” de reações orgânicas. A carboxila perde seu -OH, a amina perde um -H, e eles se unem onde a água saiu.
