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Questão 58, caderno azul do ENEM 2014

A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.

SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade.
São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

A) C18H36.

B) C17H33COONa.

C) CH3CH2COONa.

D) CH3CH2CH2COOH.

E) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3.

Resolução em texto

📘 Matérias Necessárias:

  • Química — Química Orgânica (Funções orgânicas, Ácidos carboxílicos e Sais)
  • Propriedades das Soluções (Micelas)

📔 Nível da Questão:

  • Fácil (exige reconhecimento de estrutura típica de sabão)

✅ Gabarito:

  • Alternativa B

🎯 Objetivo Geral:

  • Identificar, a partir da estrutura química, qual substância pode formar micelas estáveis como o sabão.

🔷 1. Análise do Comando e Definição do Objetivo

1.1 Transcrição Essencial (📌)
“A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é…”

1.2 O que está sendo pedido? (📌)
Descobrir, entre as fórmulas apresentadas, qual delas possui estrutura adequada para agir como sabão — ou seja, formar micelas.

1.3 Objetivo Cristalino (📌)
Reconhecer, por meio da análise das fórmulas, qual composto tem as partes apolar e polar características dos sabões.

1.4 Pergunta de Atenção (✔)
Você se lembra o que é preciso para formar uma micela? Tem que ter uma parte que gosta de gordura (apolar) e outra que gosta de água (polar)!


🔷 2. Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários

2.1 Definições e Fórmulas (📌)

  • Micela: Estrutura formada quando moléculas anfifílicas (com uma parte apolar e uma parte polar) se agrupam em água. A parte apolar fica voltada para dentro, aprisionando gordura; a parte polar fica para fora, em contato com a água.
  • Sabão: Sal de ácido carboxílico de cadeia longa, geralmente sódico (COONa), com pelo menos 12 carbonos na cadeia (por exemplo, C17H33COONa).
  • Parte apolar (hidrofóbica): Interage com gorduras/óleos.
  • Parte polar (hidrofílica): Interage com a água.
  • Molécula anfifílica: Possui essas duas regiões, permitindo a formação das micelas.

2.2 Possível armadilha (❓✔)
Não confunda sabão (sal de ácido graxo de cadeia longa) com apenas um ácido carboxílico ou uma molécula pequena! Para formar micelas, a cadeia de carbonos precisa ser longa.


🔷 3. Tradução e Interpretação do Problema

3.1 Contextualização Simplificada (📌)
O texto fala que para “arrastar” gordura, a substância tem que ter um lado que interage com água e outro com gordura. Dentre as fórmulas, só uma cumpre isso do jeito certo.

3.2 Estratégia Geral (📌)

  • Procurar nas opções aquela que tem uma extremidade polar (COONa, por exemplo) e uma cadeia longa apolar.
  • Checar se as demais opções atendem a esse critério.

🔷 4. Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos

4.1 Passo a Passo Detalhado (📌)

A) C18H36

  • Apenas uma cadeia apolar de carbono e hidrogênio, sem grupo polar. Não forma micela. (❌)

B) C17H33COONa

  • Tem uma cadeia longa (C17H33) — parte apolar — e uma extremidade iônica (COONa) — parte polar. Estrutura típica de sabão! (✅)

C) CH3CH2COONa

  • Tem extremidade polar (COONa), mas a cadeia é muito curta (só 3 carbonos). Não é suficiente para formar micelas estáveis. (❌)

D) CH3CH2CH2COOH

  • É um ácido carboxílico de cadeia curta (ácido butanoico). Não é sal de ácido graxo de cadeia longa. (❌)

E) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3

  • Não possui grupo polar iônico. É uma cadeia apolar com um éter no meio. Não é sabão. (❌)

4.2 Verificação Intermediária (📌)
A única estrutura capaz de formar micela do jeito pedido é a opção B.


🔷 5. Conclusão e Justificativa Final

6.1 Resumo do Raciocínio (📌)
A molécula de sabão precisa de uma cadeia apolar longa e uma extremidade polar iônica. Só a alternativa B cumpre esses requisitos.

6.2 Gabarito Reafirmado (📌)
Alternativa correta: B

6.3 Resumo Final para Revisão (🔍)
Sempre busque por estruturas anfifílicas: cadeia longa apolar (gordura) e extremidade polar (água) — só assim a micela se forma!

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