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Questão 54, caderno azul do ENEM 2013

O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.

Questão 054 – ENEM 2013 -

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a:

A) solubilização dos objetos.

B) combustão dos objetos.

C) trituração dos objetos.

D) hidrólise dos objetos.

E) fusão dos objetos.

Resolução em Texto

📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão:
Química Orgânica (funções orgânicas), Polímeros, Reações de hidrólise.

📝 Tema/Objetivo Geral:
Identificar o processo químico necessário para obter etilenoglicol a partir da estrutura do PET.

📊 Nível da Questão:
Fácil — exige reconhecimento da função éster e do produto da hidrólise.

🎯 Gabarito:
D) hidrólise dos objetos


Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

📌 A estrutura apresentada no enunciado é do PET (politereftalato de etileno), um polímero usado em embalagens. O texto menciona que o PET pode ser reciclado para obter etilenoglicol, e a pergunta é: qual processo químico permite essa obtenção?

📌 O que está sendo pedido?
Reconhecer qual transformação química quebra o PET e permite a liberação do etilenoglicol (1,2-etanodiol).

🎯 Objetivo cristalino: Identificar que o PET contém grupos éster e que, ao sofrer hidrólise, gera álcool (etilenoglicol) e ácido.

❓ Você sabe o que acontece com um éster quando ele reage com água (hidrólise)?


Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários

🔍 PET (politereftalato de etileno):
É um poliéster, ou seja, um polímero que possui várias ligações éster em sua cadeia.

🧪 Função éster:
Grupo funcional: –COO–
✔ É característico de ligações entre ácido carboxílico e álcool.

💧 Hidrólise do éster:
Quando um éster é submetido à hidrólise (com água, na presença de ácido ou base), ele se decompõe formando:

  • Ácido carboxílico (ou sal, se for base)
  • Álcool (no caso do PET, o etilenoglicol)

Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto

📄 O texto afirma que é possível obter etilenoglicol a partir do PET, e mostra a estrutura do polímero, onde há grupos éster repetidos entre unidades de ácido tereftálico e etilenoglicol.

📌 Portanto, para “voltar” ao etilenoglicol, é necessário quebrar o polímero no ponto das ligações éster → isso é feito por hidrólise.


Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos

📌 A reação essencial:

PET (poliéster) + H₂O → ácido tereftálico + etilenoglicol

✔ Esse processo é uma hidrólise de poliéster, ou seja, quebra de ligações éster com formação de álcool.

✔ Etilenoglicol é o álcool liberado nesse processo.


Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução

A) solubilização dos objetos
❌ Apenas dissolve; não promove quebra das ligações químicas.

B) combustão dos objetos
❌ Destrói completamente o material, não gera etilenoglicol como produto.

C) trituração dos objetos
❌ Processo físico — reduz tamanho, mas não altera a estrutura molecular.

D) hidrólise dos objetos
✅ Correta. Processo químico que quebra o PET em etilenoglicol e ácido tereftálico.

E) fusão dos objetos
❌ Derrete o material, mas não quebra as ligações químicas.


Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

✅ O PET é um polímero do tipo poliéster, e a hidrólise das ligações éster permite a liberação do etilenoglicol. Este é o processo químico necessário para transformar PET em uma matéria-prima útil na reciclagem química.

🔍 Resumo Final:
A hidrólise do PET quebra suas ligações éster e gera, entre os produtos, o etilenoglicol.
Alternativa correta: D.

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