Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a
agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em
determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
A) Sitophilus spp.
B) Migdolus fryanus.
C) Anthonomus rubi.
D) Grapholita molesta.
E) Scrobipalpuloides absoluta.
📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão
Química Orgânica, Isomeria Geométrica (Cis-Trans), Estereoisomeria
🎯 Nível da Questão: Médio.
✅ Gabarito: Letra E.
🔎 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
O enunciado apresenta informações sobre os feromônios utilizados por insetos para comunicação e controle de pragas na agricultura. Ele menciona o bombicol, um feromônio que apresenta isomeria geométrica (cis-trans).
📌 Objetivo da questão: Identificar qual das substâncias apresentadas na tabela também exibe esse tipo de isomeria.
🔑 Palavras-chave:
✔️ Estereoisomeria (isomeria espacial)
✔️ Isomeria geométrica (cis-trans)
✔️ Dupla ligação C=C com grupos diferentes em cada carbono
🧪 Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
💡 Isomeria Espacial (Estereoisomeria)
Os compostos orgânicos podem apresentar isômeros espaciais, ou seja, moléculas com mesma fórmula molecular e conectividade, mas com arranjos espaciais diferentes. Os dois tipos principais são:
1️⃣ Isomeria geométrica (cis-trans): ocorre quando há uma dupla ligação C=C e grupos diferentes ligados a cada carbono da dupla.
- Cis: Os grupos iguais estão no mesmo lado.
- Trans: Os grupos iguais estão em lados opostos.
2️⃣ Isomeria óptica: ocorre quando a molécula tem um carbono quiral (quatro ligantes diferentes).
💡 Identificando Isomeria Geométrica na Questão
O bombicol apresenta isomeria geométrica, então a resposta correta será uma substância da tabela que também contém dupla ligação C=C com grupos distintos em cada carbono.
📖 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
📌 O enunciado destaca:
✔️ O bombicol foi o primeiro feromônio isolado de um inseto.
✔️ Os feromônios são altamente específicos para determinadas espécies.
✔️ A tabela mostra diferentes feromônios e os insetos que eles controlam.
📌 O que devemos encontrar?
✔️ Um feromônio na tabela que também apresente isomeria geométrica (cis-trans), assim como o bombicol.
🔢 Passo 4: Desenvolvimento do raciocínio
Analisando as estruturas da tabela
Vamos verificar se há duplas ligações C=C e se os carbonos da dupla têm grupos diferentes, condição essencial para a isomeria geométrica.
1️⃣ Sitophilus spp. (Milho) → Não possui dupla ligação C=C ❌ Sem isomeria geométrica.
2️⃣ Migdolus fryanus (Cana-de-açúcar) → Não possui dupla ligação C=C ❌ Sem isomeria geométrica.
3️⃣ Anthonomus rubi (Morango) → Possui cadeia cíclica, mas sem isomeria geométrica ❌
4️⃣ Grapholita molesta (Frutas) → Possui OH ligado a carbono saturado, sem dupla ligação C=C ❌
5️⃣ Scrobipalpuloides absoluta (Tomate) → Possui dupla ligação C=C com grupos diferentes em cada carbono
📌 Conclusão do Passo 4:
✔️ Apenas a substância usada no controle do Scrobipalpuloides absoluta apresenta isomeria geométrica (cis-trans), assim como o bombicol.
✅ Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
(A) Sitophilus spp. ❌
- A estrutura não possui dupla ligação C=C.
- Para estar correta, deveria conter um sistema de insaturação com grupos distintos nos carbonos da dupla.
(B) Migdolus fryanus ❌
- A estrutura não apresenta dupla ligação C=C, essencial para isomeria geométrica.
- Para estar correta, deveria haver uma insaturação com possibilidade de cis-trans.
(C) Anthonomus rubi ❌
- Apresenta uma cadeia cíclica, mas não há isomeria geométrica do tipo cis-trans.
- Para estar correta, deveria ter um anel com substituintes em posições fixas que permitissem esse tipo de isomeria.
(D) Grapholita molesta ❌
- A estrutura não apresenta dupla ligação C=C, apenas um grupo OH ligado a carbono saturado.
- Para estar correta, deveria ter um sistema de insaturação que permitisse isomeria geométrica.
(E) Scrobipalpuloides absoluta ✅ (CORRETA!)
- A estrutura contém dupla ligação C=C com grupos diferentes em cada carbono, o que permite isomeria geométrica (cis-trans).
- Portanto, essa alternativa está correta!
🏆 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
🔬 Resumo do raciocínio:
✔️ O enunciado pediu para identificar uma substância que apresenta isomeria geométrica (cis-trans), assim como o bombicol.
✔️ Para isso, a estrutura deve ter uma dupla ligação C=C com grupos diferentes ligados a cada carbono da dupla.
✔️ Apenas o composto utilizado para controlar o Scrobipalpuloides absoluta (tomate) atende a esse critério.
