A questão 50 do Enem 2012 PPL (caderno azul, Dia 1) é de Ciências da Natureza (Química) e cobra a identificação de polímeros condutores pelas ligações duplas conjugadas. O gabarito é a alternativa A. Abaixo você confere o enunciado, a resolução passo a passo e por que cada alternativa errada engana tantos candidatos.
Enunciado da questão 50 do Enem 2012 PPL
O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. Entretanto, os polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidade. O que faz estes polímeros diferentes é a presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e refaça-a com outro. Assim, a carga elétrica desloca-se dentro do material.
FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, n. 4, fev.
2002. Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade?
Resolução comentada da questão 50
Vamos decifrar juntos essa questão de química orgânica que nos apresenta o fascinante mundo dos polímeros condutores. O segredo aqui é traduzir a regra descrita no texto para a linguagem das estruturas químicas.
Matérias necessárias para resolver a questão
- Química Orgânica (Polímeros, Ligações Químicas: Simples, Dupla, Aromática)
- Conceito de Conjugação de Ligações
- Interpretação de Texto Científico
Tema e objetivo geral
Identificação de polímeros condutores pela análise de sua estrutura química, com foco em ligações duplas conjugadas.
Nível da questão
Médio.
Detalhe: A questão é de nível médio porque não testa apenas a capacidade de identificar ligações duplas, mas o conceito específico de ligações duplas conjugadas. É preciso entender o padrão “dupla-simples-dupla-simples” e reconhecê-lo nas estruturas, que podem ser complexas e envolver anéis aromáticos.
Gabarito da questão 50: alternativa A
Alternativa A
A alternativa está correta porque a estrutura do polímero A é a única que apresenta uma sequência ininterrupta de ligações duplas alternadas com ligações simples (duplas conjugadas) ao longo de toda a sua cadeia principal, incluindo os anéis aromáticos, que é a condição descrita no texto para a condução de eletricidade.
Passo 1: análise do comando e definição do objetivo
1.1 Transcrição Essencial
“De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade?”
1.2 O que está sendo pedido?
A questão pede para que a gente use a regra de condutividade descrita no texto para analisar as cinco estruturas de polímeros e identificar qual delas se encaixa nessa regra.
1.3 Objetivo Cristalino
Nossa missão é encontrar a estrutura polimérica que possui ligações duplas conjugadas ao longo de toda a sua cadeia principal.
1.4 Pergunta de Atenção
Você sabe o que significa “ligações duplas conjugadas”? Pense em uma corrente feita de elos. Uma ligação dupla conjugada é como ter um elo forte (duplo) seguido por um elo fraco (simples), e esse padrão se repetindo. É esse “caminho” alternado que permite que a eletricidade “pule” de um lado para o outro.
Passo 2: explicação de conceitos e conteúdos necessários
2.1 Definições e explicação de termos
Para resolver a questão, precisamos dominar o conceito central:
- 1. Ligações Duplas Conjugadas:
- O que são? É um sistema de ligações em uma molécula orgânica onde há uma alternância entre ligações covalentes duplas e simples. O padrão é: dupla – simples – dupla – simples…
- Exemplo Simples: CH₂=CH-CH=CH₂ (1,3-butadieno).
- Anel Aromático (Benzeno): O anel benzênico é o exemplo clássico de um sistema conjugado cíclico. Dentro do anel, temos três ligações duplas alternando com três simples. Por isso, os anéis aromáticos contribuem para a conjugação.
- Por que isso conduz eletricidade? Essa alternância cria uma “nuvem” de elétrons (chamados elétrons pi) que não ficam presos a apenas dois átomos. Eles ficam “deslocalizados”, podendo se mover ao longo de todo o sistema conjugado. É esse movimento dos elétrons que permite a condução de corrente elétrica.
- 2. A Regra do Texto:
- O texto é muito claro. A condição para um polímero ser condutor é a “presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos.”
Passo 3: tradução e interpretação do problema
3.1 Contextualização Simplificada
Imagine que a cadeia principal do polímero é uma estrada para os elétrons viajarem. Para que a estrada seja “condutora”, ela precisa ser pavimentada com um padrão especial de “lajotas”: uma lajota dupla, uma simples, uma dupla, uma simples, e assim por diante, sem interrupção. Nossa tarefa é olhar para as cinco “estradas” (as estruturas poliméricas) e ver qual delas tem essa pavimentação perfeita do começo ao fim.
3.2 Estratégia Geral
A estratégia será analisar a cadeia principal de cada polímero, um por um, e verificar se o padrão dupla-simples-dupla-simples… se mantém sem quebras:
- Olhar para a estrutura A e seguir o caminho das ligações na cadeia principal.
- Fazer o mesmo para B, C, D e E.
- A estrutura que mantiver a alternância ininterrupta será a resposta.
Passo 4: análise dos esquemas (alternativas)
4.1 Passo a Passo Detalhado
Vamos aplicar nossa estratégia a cada estrutura.
- A) Correta.
- Vamos seguir a cadeia principal: temos um anel aromático (que é conjugado por dentro), ligado por uma simples a uma dupla, que se liga por uma simples a outro anel aromático (conjugado), e assim por diante. O sistema de alternância dupla-simples é ininterrupto ao longo de toda a cadeia. Este é o polímero condutor.
- B) Incorreta.
- A cadeia principal tem a sequência: …dupla – simples – simples – dupla – simples – simples…. A presença de duas ligações simples seguidas quebra a conjugação. A “estrada” está interrompida. Não é condutor.
- C) Incorreta.
- A cadeia principal apresenta anéis aromáticos, mas eles estão conectados por átomos de carbono com apenas ligações simples e por um grupo carbonato (-O-C(=O)-O-). Não há uma sequência alternada de duplas e simples ao longo de toda a cadeia. Não é condutor.
- D) Incorreta.
- A cadeia principal (-CH₂-CH-CH₂-CH-) é formada apenas por ligações simples. Os anéis aromáticos estão “pendurados” na cadeia, mas não fazem parte dela. A “estrada” principal é toda de ligações simples. Não é condutor. (Este é o poliestireno).
- E) Incorreta.
- A cadeia principal (-CH₂-CH-CH₂-CH-) também é formada apenas por ligações simples. As ligações duplas estão nos grupos laterais (“pendurados”), mas não fazem parte do caminho principal. Não é condutor.
4.2 Possível armadilha
A principal armadilha é simplesmente procurar por polímeros que tenham ligações duplas em qualquer lugar. As estruturas B e E têm ligações duplas, mas elas não estão conjugadas ao longo da cadeia principal. É a alternância contínua que importa, não a mera presença de ligações duplas.
Passo 5: conclusão e justificativa final
5.1 Resumo do Raciocínio
O texto estabelece que um polímero é condutor de eletricidade se possuir uma cadeia principal com um sistema ininterrupto de ligações duplas alternadas com ligações simples (conjugadas). Ao analisar as cinco estruturas fornecidas, apenas o polímero da alternativa A apresenta essa característica, com anéis aromáticos e ligações duplas interligados de forma a manter a conjugação ao longo de toda a cadeia.
5.2 Gabarito Reafirmado
A resposta correta é a alternativa A.
5.3 Resumo Final para Revisão
A dica de ouro para identificar um polímero condutor é procurar pelo “caminho do elétron”: uma sequência contínua de dupla-simples-dupla-simples. Se em algum ponto você encontrar simples-simples ou se as duplas estiverem fora da cadeia principal, a condução é interrompida.
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