O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?
Resolução em Texto
📚 Matórias Necessárias para a Solução da Questão
- Química Orgânica (Identificação de Funções Orgânicas: Anel Aromático, Carbonila, Éster, Ácido Carboxílico; Ligações Simples e Duplas; Conjugação; Polaridade)
- Interpretação de Texto Científico
🎯 Tema/Objetivo Geral: Identificar, entre várias moléculas, aquela que atende a um conjunto de critérios estruturais e de propriedade (conjugação, presença de anel aromático e carbonila, parte apolar longa) para funcionar como um filtro solar eficaz.
📊 Nível da Questão: Médio.
Por quê? A questão exige que o aluno aplique múltiplos conceitos de química orgânica simultaneamente. É preciso analisar cada molécula candidata sob três óticas diferentes: 1) Possui as estruturas necessárias (anel aromático + carbonila)? 2) Essas estruturas estão conjugadas? 3) Possui uma parte apolar longa? Apenas a molécula que satisfizer todos os critérios será a correta.
✅ Gabarito: Alternativa E.
Resumo: O texto estabelece três critérios para uma molécula de protetor solar: 1) Anel aromático conjugado com grupo carbonila; 2) Sistema de ligações duplas e simples alternadas (conjugação); 3) Uma parte apolar longa para baixa solubilidade em água. A molécula E é a única que satisfaz todos os requisitos: possui o anel aromático, a ligação dupla e a carbonila em um sistema conjugado perfeito, e está ligada a uma longa cadeia de carbono (parte do álcool) que confere o caráter apolar.
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
Transcrição Essencial 📌
“De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?”
O que está sendo pedido?
A questão nos dá uma “receita” das características que uma molécula de protetor solar ideal deve ter e nos pede para encontrar, entre as cinco opções, qual delas se encaixa perfeitamente nessa receita.
Objetivo Cristalino 💎
Nosso objetivo é criar um “checklist” com as três propriedades descritas no texto e, em seguida, testar cada uma das cinco moléculas para ver qual delas marca “sim” em todos os itens.
🧠 O texto menciona “anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila”. O que significa “conjugado”? Significa que deve haver uma alternância de ligações simples e duplas entre eles. Um anel aromático ligado a uma carbonila por uma cadeia de ligações simples não serve!
Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdo Necessários
Definição de Termos 🔖
- Anel Aromático: O anel de benzeno (hexágono com ligações duplas alternadas).
- Grupo Carbonila (C=O): Um átomo de carbono fazendo uma ligação dupla com um átomo de oxigênio.
- Conjugação: A presença de ligações duplas e simples alternadas em uma cadeia de átomos (ex: C=C-C=C-C=O). Essa alternância é fundamental para absorver radiação UV.
- Parte Apolar: Partes da molécula compostas principalmente por longas cadeias de carbono e hidrogênio, que conferem baixa solubilidade em água.
- Funções Orgânicas:
- Ácido Carboxílico: Possui o grupo -COOH. É polar e solúvel em água.
- Éster: Possui o grupo -COO- ligando duas cadeias de carbono. Ésteres com cadeias longas são apolares.
Passo 3: Tradução e Interpretação do Problema
Contextualização Simplificada 💬
Estamos procurando o “funcionário do mês” para o cargo de molécula de protetor solar. O anúncio da vaga tem três requisitos obrigatórios:
- “Currículo UV”: Ter um anel aromático e um grupo carbonila, conectados por uma ponte de ligações duplas e simples alternadas (conjugação).
- “À Prova d’Água”: Ter uma “cauda” longa de carbono e hidrogênio (parte apolar) para não sair fácil na água.
Nossa missão é analisar os 5 candidatos (moléculas A a E) e ver qual deles atende a TODOS os requisitos.
Estratéia Geral 🗺️
Vamos usar nosso checklist para avaliar cada molécula, desenvolvendo o raciocínio e a análise das alternativas em um único passo.
Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Análise das Alternativas
Vamos analisar cada molécula com base nos critérios estabelecidos: (1) anel aromático e carbonila, (2) conjugação entre eles e (3) parte apolar longa.
🔴 A) Esta molécula possui anel aromático, carbonila e a conjugação correta entre eles. No entanto, ela é um ácido carboxílico (-COOH), um grupo altamente polar. Isso a torna muito solúvel em água, reprovando no critério de ser “à prova d’água”. Portanto, está incorreta.
🔴 B) Esta molécula é um éster com uma parte apolar longa e possui um sistema conjugado, mas falha no requisito mais básico: não possui um anel aromático. Portanto, está incorreta.
🔴 C) Esta molécula possui o anel aromático e uma longa cadeia apolar, mas não possui o grupo carbonila, essencial para a absorção de UV conforme o texto. Portanto, está incorreta.
🔴 D) Esta molécula é a principal “pegadinha”. Ela tem o anel aromático, a carbonila (de um éster) e a parte apolar longa. Contudo, falha no critério da conjugação. Observe que entre o anel e a carbonila há uma sequência de duas ligações simples (-CH₂-CH₂-), quebrando a alternância de ligações duplas e simples. Sem a conjugação, ela não absorve a radiação UV de forma eficaz. Portanto, está incorreta.
🟢 E) Esta molécula atende a todos os critérios.
Possui anel aromático e grupo carbonila (de um éster). ✔️
O sistema é perfeitamente conjugado: a alternância de duplas e simples se estende do anel, passa pela ligação dupla C=C e chega até a carbonila C=O. ✔️
Possui uma longa cadeia apolar (o grupo 2-etil-hexil, com 8 carbonos) vinda do álcool, o que garante baixa solubilidade em água. ✔️
Portanto, esta é a molécula mais adequada.
Passo 5: Conclusão e Justificativa Final
Resumo do Raciocínio 📝
O texto estabelece um conjunto de critérios químicos para uma molécula ser um filtro solar eficaz: deve conter um anel aromático conjugado a um grupo carbonila (para absorver UV) e uma longa parte apolar (para ser resistente à água). Ao analisar as opções, a molécula E é a única que satisfaz todas as exigências. Ela possui um sistema de ligações duplas e simples alternadas que se estende do anel aromático até o grupo carbonila, e está esterificada com um álcool de cadeia longa, o que lhe confere a característica apolar necessária.
Gabarito Reafirmado 🏅
A alternativa correta é a E.
Resumo Final para Revisão
Em questões de química orgânica que pedem para “escolher a molécula certa”, transforme os critérios do texto em um checklist. Depois, analise cada candidato pacientemente, item por item. Aquele que marcar “ok” em todos os itens é a resposta.
