A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
Quais são os produtos formados nessa reação?
A) Benzaldeído e propanona.
B) Propanal e benzaldeído.
C) 2-fenil-etanal e metanal.
D) Benzeno e propanona.
E) Benzaldeído e etanal.
Resolução em texto
● Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica (Reações de Oxidação e Ozonólise).
● Nível da Questão: Médio.
● Gabarito: Alternativa A (Benzaldeído e propanona).
● Tema/Objetivo Geral: Entender a formação de aldeídos e cetonas a partir de alcenos, via ozonólise.
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
- 📌 Retomar o Comando da Questão
“Quais são os produtos formados na ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno?” - 📌 Explicação Detalhada
A questão pede para identificar os produtos gerados pela reação de ozonólise em um alceno específico, na presença de água e zinco. - 📌 Identificação de Palavras-chave
- Ozonólise
- 1-fenil-2-metilprop-1-eno
- Produtos (aldeídos/cetonas)
- 📌 Definição do Objetivo
Determinar, com base na posição e substituição da dupla ligação, quais carbonílicos (aldeídos ou cetonas) se formam após a ozonólise.
Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
- 📌 Conceitos Teóricos Essenciais
- Ozonólise: Reação em que o ozônio (O₃) quebra a dupla ligação C=C de um alceno, formando compostos carbonílicos (aldeídos e/ou cetonas).
- Grau de Substituição da Dupla Ligação:
- Carbono primário ou secundário na dupla → forma aldeído.
- Carbono terciário na dupla → forma cetona.
- 📌 Fórmulas e Definições
- Ozonólise Geral:
Reagente: Alcano insaturado + O₃ + (H₂O / Zn)
Produtos: Aldeídos e/ou Cetonas (dependendo do substituinte).
- Ozonólise Geral:
Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
- 📌 Análise do Contexto
O enunciado mostra como a ozonólise cliva a dupla ligação do alceno, gerando carbonílicos. O composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno possui uma insaturação onde um carbono é secundário (ligado a duas cadeias) e o outro é terciário (ligado a três cadeias). - 📌 Identificação de Frases-chave
- “duplas ligações dissubstituídas geram cetonas”
- “ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos”
- 📌 Relação com o Conteúdo Químico
Precisamos analisar o tipo de substituição de cada carbono na dupla ligação do 1-fenil-2-metilprop-1-eno para ver se resultará em aldeído ou cetona.
Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos
- 📌 Resolução Completa
- Identificar a estrutura: 1-fenil-2-metilprop-1-eno tem um anel fenil (Ph) ligado ao carbono 1, e a dupla ligação está entre C1 e C2.
- Substituição da Dupla:
- O C1 (da dupla) está ligado ao fenil (Ph) e a um H (então é secundário).
- O C2 (da dupla) está ligado a duas cadeias (metil e outro substituinte?), caracterizando-o como terciário.
- Formação dos produtos:
- O carbono secundário (C1) origina um aldeído (benzaldeído, pois o anel fenil fica nesse fragmento).
- O carbono terciário (C2) origina uma cetona (propanona).
- 📌 Explicação dos Mecanismos (Lógica)
Após a ozonólise, o carbono ligado ao anel (C1), por ter apenas duas ligações com carbonos, dará um aldeído (benzaldeído). O outro carbono (C2), sendo terciário, formará a propanona (acetona).
Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
- 📌 Reescrita das Alternativas
A) Benzaldeído e propanona
B) Propanal e benzaldeído
C) 2-fenil-etanal e metanal
D) Benzeno e propanona
E) Benzaldeído e etanal - ✅ Justificativa da Alternativa Correta (A)
O carbono secundário ligado ao anel forma o benzaldeído. O carbono terciário forma uma cetona simples (propanona). - ❌ Análise das Alternativas Incorretas
- (B) Propanal e benzaldeído: O outro fragmento não forma propanal, mas sim propanona.
- (C) 2-fenil-etanal e metanal: Não há formação de metanal nessa reação.
- (D) Benzeno e propanona: Benzeno não é formado por ozonólise do anel substituído.
- (E) Benzaldeído e etanal: O outro produto não é etanal, e sim propanona.
Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
- 📌 Resumo do Raciocínio
A dupla ligação no 1-fenil-2-metilprop-1-eno envolve um carbono secundário e um carbono terciário. Assim, forma-se benzaldeído (no carbono secundário ligado ao anel) e propanona (no carbono terciário). - 📌 Reafirmação da Alternativa Correta
A resposta correta é A) Benzaldeído e propanona. - 🔍 Resumo Final
A ozonólise do 1-fenil-2-metilprop-1-eno quebra a dupla ligação, gerando o aldeído benzaldeído e a cetona propanona.
