Questão 133, caderno azul do ENEM 2023 – DIA 2

O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a formação de uma camada
de espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os microrganismos que vivem nessas águas
não são capazes de quebrar moléculas ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios.
A fórmula a seguir representa a estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não biodegradável.

Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente biodegradável?

a) Retirar a parte polar da molécula.

b) Eliminar as insaturações do anel aromático.

c) Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro.

d) Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico.

e) Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.

Resolução em Vídeo

Resolução em Texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão

  • Química: Orgânica

Nível da Questão: Fácil

Gabarito: E


1º Passo: Análise do Comando e Definição do Objetivo

Comando: “Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente biodegradável?”

Objetivo: Identificar a modificação química que permitiria aos microrganismos quebrarem a molécula do tensoativo, tornando-o biodegradável.

Dica geral: Detergentes biodegradáveis têm moléculas que os microrganismos conseguem metabolizar (quebrar quimicamente) facilmente, e isso está relacionado à estrutura da cadeia carbônica.


2º Passo: Análise das Frases-Chave do Texto

“Microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas”

O texto nos diz que a estrutura ramificada é o principal motivo pelo qual esses detergentes não são biodegradáveis. Microrganismos têm mais dificuldade em degradar moléculas com ramificações do que moléculas lineares (entraremos em detalhes no próximo passo).

“Ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios”

Esse desequilíbrio ocorre porque os detergentes não são metabolizados, acumulam-se no ambiente e formam camadas de espuma, impedindo a entrada de oxigênio na água.

“Estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não biodegradável”

A questão se refere à estrutura do tensoativo como o principal alvo de modificação.


3º Passo: Explicação dos Conceitos Importantes

  • Tensoativos: São compostos que possuem uma parte polar (hidrofílica) e uma parte apolar (hidrofóbica). Essa estrutura é o que permite ao detergente interagir com a água (polar) e a gordura (apolar) que, normalmente, não se misturam.
  • Biodegradabilidade: Capacidade de microrganismos quebrarem uma molécula. Isso é mais fácil com cadeias carbônicas lineares.
  • Estruturas ramificadas e lineares: Dificultam a degradação porque as enzimas (proteínas que aceleram reações) não conseguem acessar as ligações químicas com eficiência. Uma cadeia ramificada é quando ela possui mais de duas extremidades, ela vai literalmente se ramificando para os lados, para cima, para baixo, como uma árvore. A linear é uma linha reta de carbonos, sem variações para cima e para baixo.

4º Passo: Resolução e análise das alternativas

A) Retirar a parte polar da molécula.

  • A parte polar é essencial para a ação do detergente, pois ela permite que a molécula se misture com a água, tornando sua degradação mais fácil
  • Conclusão: Alternativa Incorreta.

B) Eliminar as insaturações do anel aromático.

  • Insaturações são ligações duplas ou triplas com carbonos. Anel Aromático (também chamado de Anel Benzênico) é a estrutura em formato de hexágono que faz ligações duplas e simples de forma alternada. Essa mudança tornaria a molécula mais estável e apolar, não modificando em nada a biodegradabilidade. O problema é a cadeia carbônica ramificada.
  • Conclusão: Alternativa Incorreta.

C) Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro.

  • Aniônico vem de “ânion”, que é um átomo eletricamente negativo, com mais elétrons do que prótons. Nesse contexto, o grupo aniônico seria a parte inferior da molécula (aquele O−), que está negativo, mas a natureza do grupo (aniônico ou neutro) não afeta diretamente a biodegradabilidade.
  • Conclusão: Alternativa Incorreta.

D) Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico.

  • A substituição do grupo aniônico por um grupo catiônico não facilita a biodegradação, pois o problema principal está na cadeia carbônica. O grupo catiônico é o oposto do aniônico: é um grupo eletricamente positivo (menos elétrons do que prótons – olhamos sempre da perspectiva dos elétrons, pois o número de prótons só mudam em decaimento radioativo). Nessa molécula seria o cátion Na+ na parte inferior.
  • Conclusão: Alternativa Incorreta.

E) Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.

  • Transformar a cadeia carbônica ramificada em uma cadeia linear torna a molécula mais acessível às enzimas dos microrganismos, permitindo que ela seja degradada mais facilmente. Não precisava desse conhecimento específico, apenas interpretar essa parte do texto: “Os microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas”.
  • Conclusão: Alternativa Correta.

5º Passo: Conclusão e Justificativa

A resposta correta é E) Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.
Isso tornaria o detergente (tensoativo) biodegradável, reduzindo seu impacto ambiental.

Resumo Final

Detergentes não biodegradáveis têm cadeias carbônicas ramificadas, que são difíceis de metabolizar pelos microrganismos. Modificar a cadeia carbônica para uma estrutura linear resolve esse problema, tornando o detergente biodegradável e menos prejudicial ao meio ambiente.

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