O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de insaturações.

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula contém?
A) 1
B) 2
C) 4
D) 6
E) 7

Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica
📝 Tema/Objetivo Geral: Contagem de ligações pi em moléculas insaturadas
📊 Nível da Questão: Fácil
🎯 Gabarito: C
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
🧪 O enunciado apresenta um hidrocarboneto isolado de plantas e destaca que sua função está relacionada ao perfil de insaturações. A pergunta solicita a quantidade de ligações pi (π) existentes na estrutura apresentada.
💡 Palavras-chave: hidrocarboneto, insaturações, ligações pi
🚨 O objetivo é contar o número total de ligações pi (π) na molécula, com base nas duplas e triplas ligações presentes.
Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
📌 Em ligações químicas covalentes, existem dois tipos principais:
- Ligação sigma (σ): ocorre na sobreposição frontal de orbitais e está presente em todas as ligações simples.
- Ligação pi (π): ocorre por sobreposição lateral de orbitais p, e aparece em ligações duplas ou triplas.
🧠 Regras para contagem de ligações pi:
- Cada ligação dupla (C=C) = 1 ligação π
- Cada ligação tripla (C≡C) = 2 ligações π
Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
🔍 A imagem da estrutura mostra:
- Um anel de ciclo-hexeno com uma ligação dupla
- Uma ligação dupla (C=C) fora do anel
- Uma ligação tripla (C≡C) na cadeia lateral
📌 A pergunta quer saber quantas ligações pi (π) estão presentes nessa molécula, considerando essas insaturações.
Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio
🔎 Vamos contar as ligações pi da estrutura:

- No anel, há 1 ligação dupla → 1 π
- Na cadeia principal, há mais 1 ligação dupla → 1 π
- Há 1 ligação tripla → 2 π
📌 Total: 1 + 1 + 2 = 4 ligações pi
Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
A) 1 ❌ Muito abaixo do número real.
B) 2 ❌ Desconsidera ligações importantes, especialmente a tripla.
C) 4 ✅ Corresponde à soma correta: 2 duplas (2 π) + 1 tripla (2 π).
D) 6 ❌ Seria o caso se houvesse 3 triplas, o que não ocorre.
E) 7 ❌ Exagerado para a estrutura apresentada.
Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
📌 A estrutura possui duas ligações duplas e uma ligação tripla, totalizando 4 ligações pi. O reconhecimento correto das insaturações é essencial para resolver esse tipo de questão.
🔍 Resumo Final: Somando as ligações pi presentes na estrutura (1 no anel, 1 na cadeia e 2 na tripla), temos 4 ligações pi no total. Alternativa correta: C.