A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do campo elétrico gerada pelo movimento vibracional de átomos de uma ligação química. Quanto mais fortes forem as ligações e mais leves os átomos envolvidos, maior será a energia e, portanto, maior a frequência da radiação no infravermelho associada à vibração da ligação química. A estrutura química da molécula 2-amino-6-cianopiridina é mostrada.
A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a radiação no infravermelho com maior frequência é:
A) C―C
B) C―N
C) C=C
D) C=N
E) C≡N
Resolução em texto
📘 Matérias Necessárias para a Solução da Questão:
Química Orgânica e Físico-Química (Espectroscopia – Vibrações Moleculares no Infravermelho).
📔 Nível da Questão:
Médio.
✅ Gabarito:
E) C≡N
🎯 Tema/Objetivo Geral:
Analisar como a estrutura de ligações químicas afeta a absorção de radiação no infravermelho, considerando a força da ligação e as massas dos átomos envolvidos para determinar a frequência de vibração correspondente.
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
📌 Comando da questão
“A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a radiação no infravermelho com maior frequência é:”
🔹 O que o comando pede?
Ele quer que identifiquemos, dentre as ligações C–C, C–N, C=C, C=N e C≡N, qual vibra no infravermelho em frequência mais alta.
📌 Palavras-chave
- “absorve… com maior frequência”
- “ligação química”
- “átomos diferentes do hidrogênio”
📌 Objetivo
Determinar qual tipo de ligação covalente (simples, dupla ou tripla) entre C e N apresenta maior energia vibracional, pois energia maior ↔ frequência maior no infravermelho.
Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
📌 Vibrações moleculares no infravermelho
- Cada ligação química age como uma mola: sua constante de força (k) reflete a “rigidez” da ligação.
- Frequência vibracional (ν) é dada, em primeira aproximação, por
**ν = (1/2π) · √(k/μ)**
• k = constante de força da ligação
• μ = massa reduzida dos átomos ligados
📌 Relação força–frequência
✔ Quanto maior k (ligação mais forte) e quanto menor μ (átomos mais leves), maior ν.
✔ Ligações simples < duplas < triplas em força.
Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
📌 Contexto molecular
A molécula 2-amino-6-cianopiridina tem várias ligações C–C, C–N, C=N e uma C≡N (no grupo ciano).
📌 Frase-chave
“Quanto mais fortes forem as ligações… maior será… maior a frequência…”
📌 Interpretação
Precisamos comparar força relativa de cada tipo de ligação entre carbonos e nitrogênios (e carbono-carbono) para ver qual vibra mais rápido.
Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos
📌 Constantes de força qualitativas
- C–C (simples): k ≈ 450 N/m
- C–N (simples): k ≈ 470 N/m
- C=C (dupla): k ≈ 1000 N/m
- C=N (dupla): k ≈ 1250 N/m
- C≡N (tripla): k ≈ 1600 N/m
📌 Massas reduzidas
Todas envolvem C (12 u) e N (14 u) ou C–C (12+12), de modo que μ varia pouco entre elas. O que domina é k.
📌 Comparação de k
✔ Maior ordem de ligação → maior k → maior ν
✔ C≡N (tripla) > C=N (dupla) > C=C > C–N > C–C
📌 Conclusão
A ligação mais forte (C≡N) vibra na maior frequência no infravermelho.
Passo 5: Análise das Alternativas
📌 Reescrita das opções:
A) C—C ❌ (mais fraca)
B) C—N ❌ (ligeiramente mais forte que C—C, mas ainda simples)
C) C=C ❌ (dupla, mas menos forte que C=N)
D) C=N ❌ (dupla, mas menos forte que C≡N)
E) C≡N ✅ (tripla, a mais forte)
✅ Alternativa correta: E
❌ As demais não têm força (k) suficiente para alcançar frequência tão alta quanto C≡N.
Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
📌 Resumo do raciocínio
A frequência vibracional no infravermelho cresce com a força da ligação. Ligações triplas possuem maior constante de força do que duplas ou simples.
📌 Reafirmação da alternativa correta
A ligação C≡N (tripla) é a que absorve em maior frequência, pois é a mais forte dentre as opções.
🔍 Resumo Final
Em espectroscopia de infravermelho, C≡N destaca-se por vibrar em frequências mais altas devido à sua elevada constante de força.
✅ Gabarito final: E (C≡N)
