A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente.
Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.
A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)
A) licopeno.
B) α-caroteno.
C) γ-caroteno.
D) capsorubina.
E) α-criptoxantina.
Resolução em texto
Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Geral e Orgânica (propriedades polares e apolares, cromatografia).
Nível da Questão: Médio.
Gabarito: D (capsorubina).
Tema/Objetivo Geral: Analisar como a polaridade e as interações intermoleculares influenciam a migração das substâncias na cromatografia em papel.
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
- 📌 Retomar o Comando da Questão
O enunciado descreve a técnica de cromatografia em papel, usando como fase móvel uma mistura de hexano com 5% de acetona, e como fase estacionária a água absorvida na celulose do papel. Pergunta-se qual substância do extrato de pimentão (licopeno, α-caroteno, γ-caroteno, capsorubina ou α-criptoxantina) migrará mais lentamente. - 📌 Explicação Detalhada
Precisamos identificar, dentre as substâncias listadas, qual possui maior polaridade e, consequentemente, formará interações intermoleculares mais intensas com a fase estacionária (água/celulose). Aquela com maior afinidade pela fase estacionária desloca-se menos, ou seja, migra mais lentamente. - 📌 Identificação de Palavras-chave
- Cromatografia em papel
- Fase estacionária: água/celulose (polar)
- Fase móvel: hexano + 5% acetona (predominantemente apolar)
- Interações intermoleculares
- Polaridade
- 📌 Definição do Objetivo
Determinar qual molécula do extrato é mais polar e, portanto, terá maior interação com a fase estacionária, migrando menos.
Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
- 📌 Conceitos Teóricos Essenciais
- Cromatografia em Papel
- A fase estacionária é a água absorvida nas fibras de celulose do papel.
- A fase móvel é o solvente (hexano + pequena fração de acetona).
- Substâncias mais polares interagem mais com a fase estacionária e se movimentam menos.
- Polaridade das Moléculas
- Presença de grupos funcionais polares (hidroxila, carbonila, etc.) aumenta a polaridade.
- Moléculas apolares (com muitas ligações C–H e poucos grupos polares) são menos solúveis em água.
- Cromatografia em Papel
- 📌 Fórmulas e Definições
- Interações Intermoleculares: As substâncias polares tendem a formar ligações de hidrogênio e outras forças de dipolo com a água/celulose, reduzindo sua migração.
- Polaridade: Medida de quão desiguais são as cargas numa molécula. Grupos OH, por exemplo, elevam bastante a polaridade.
Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
- 📌 Análise do Contexto
O extrato vegetal contém carotenoides (licopeno, α-caroteno, γ-caroteno, capsorubina e α-criptoxantina). Carotenoides geralmente são cadeias longas apolares, porém alguns apresentam grupos polares adicionais. - 📌 Identificação de Frases-chave
- “Fase estacionária… água absorvida pela celulose.”
- “Fase móvel… hexano + 5% (v/v) de acetona.”
- “Substâncias mais polares… interagem mais com a fase estacionária e migram menos.”
Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos
- 📌 Resolução Completa
- Análise das estruturas
- Licopeno, α-caroteno e γ-caroteno: São hidrocarbonetos com poucas (ou nenhuma) funcionalidade polar.
- Capsorubina: Apresenta grupo OH e carbonila, aumentando a polaridade.
- α-criptoxantina: Possui apenas um grupo OH em uma extremidade.
- Identificação do mais polar
- Capsorubina contém mais de um grupo funcional (hidroxila e carbonila), o que eleva significativamente a polaridade em comparação aos demais.
- Conclusão: Capsorubina terá interações mais fortes com a fase estacionária (água/celulose) e, portanto, migrará menos.
- Análise das estruturas
- 📌 Explicação dos Conceitos
- Maior polaridade = menor Rf (fator de retenção) na cromatografia em papel.
- A capsorubina, com grupos polares adicionais, ficará mais retida.
Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
- 📌 Reescrita e Análise das Alternativas A) Licopeno
B) α-caroteno
C) γ-caroteno
D) Capsorubina
E) α-criptoxantina - ✅ Justificativa da Alternativa Correta
- D) Capsorubina: Apresenta grupos polares (hidroxila e carbonila) que a tornam mais polar e aumentam sua interação com a fase estacionária (água/celulose), resultando em menor migração.
- ❌ Análise das Alternativas Incorretas
- A), B), C): Licopeno, α-caroteno e γ-caroteno são principalmente hidrocarbonetos, com baixíssima polaridade, migrando mais rápido.
- E): α-criptoxantina é mais polar que carotenos puros, mas menos que a capsorubina (possui apenas uma hidroxila, enquanto a capsorubina tem mais grupos funcionais polares).
Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
- 📌 Resumo do Raciocínio
Na cromatografia em papel, a substância mais polar interage mais com a fase estacionária, deslocando-se menos. Dentre as moléculas apresentadas, a capsorubina possui maior número de grupos polares, resultando em maior retenção. - 📌 Reafirmação da Alternativa Correta
A resposta correta é a alternativa D (capsorubina). - 🔍 Resumo Final
Capsorubina tem grupos funcionais polares adicionais que aumentam suas interações com a fase estacionária, reduzindo sua migração no papel cromatográfico.
