Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é:
Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica
📝 Tema/Objetivo Geral: Identificar grupo funcional e isomeria geométrica (cis/trans)
📊 Nível da Questão: Médio
🎯 Gabarito: B
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
🦨 O enunciado menciona um animal com odor forte – o zorrilho – e afirma que esse cheiro é causado por um feromônio com isomeria trans e um grupo tiol (—SH) em sua estrutura.
💡 Palavras-chave: isomeria trans, grupo tiol, feromônio, estrutura
🚨 O objetivo é identificar, entre as alternativas, a estrutura química que apresenta ao mesmo tempo um grupo tiol (—SH) e isomeria geométrica do tipo trans.
Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
📌 A isomeria geométrica (cis/trans) ocorre em compostos com dupla ligação C=C, onde os dois carbonos envolvidos têm ligantes diferentes.
✔ Isômero trans: grupos de maior prioridade estão em lados opostos.
✔ Isômero cis: grupos de maior prioridade estão do mesmo lado.
🔬 O grupo tiol (—SH) é um grupo funcional da química orgânica contendo enxofre. Ele está presente em substâncias chamadas tióis, que possuem odores fortes e marcantes.
📈 A prioridade dos ligantes ao redor da dupla é definida pela regra de Cahn-Ingold-Prelog, com base no número atômico dos átomos ligados diretamente ao carbono da dupla.
Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
🧪 O enunciado quer uma estrutura com grupo tiol (—SH) e que tenha isomeria trans, ou seja, uma molécula que tenha:
- Uma dupla ligação C=C com ligantes diferentes em cada carbono.
- O grupo funcional —SH.
- E que os grupos de maior prioridade estejam em lados opostos (trans).
⚠️ Precisamos eliminar estruturas que não tenham grupo —SH, não tenham ligantes diferentes nos carbonos da dupla ou estejam na forma cis.
Passo 4: Desenvolvimento do RaciocínioPasso 4: Desenvolvimento do Raciocínio
🔗 Para que ocorra isomeria trans, a molécula precisa ter dupla ligação C=C com ligantes diferentes em cada carbono.
🧪 Também é essencial que haja um grupo tiol (—SH), e não —SCH₃, pois apenas o tiol possui o enxofre ligado diretamente ao hidrogênio.
⚖ Pela prioridade dos ligantes, os grupos CH₃ e CH₂—SH devem estar em lados opostos para configurar o isômero trans, como descrito no enunciado.
📌 A estrutura correta será aquela que reúne esses dois critérios: grupo —SH e configuração trans.
Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
A) ❌ Possui grupo tiol (—SH), mas um dos carbonos da dupla está ligado a dois hidrogênios iguais.
👉 Não há ligantes diferentes, então não é possível isomeria geométrica.
B) ✅ Apresenta grupo tiol (—SH) e dupla C=C com ligantes diferentes em cada carbono.
👉 Os grupos de maior prioridade (CH₃ e CH₂—SH) estão em lados opostos → isômero trans, exatamente como o enunciado pede.
C) ❌ Também tem grupo tiol, mas os grupos de maior prioridade estão do mesmo lado da dupla.
👉 Trata-se do isômero cis, não o trans.
D) ❌ Possui um grupo —SCH₃, que não é um tiol.
👉 Além disso, a estrutura nem apresenta ligantes diferentes nos dois carbonos da dupla.
E) ❌ Mesmo erro da alternativa D: grupo errado (—SCH₃) e estrutura com configuração cis.
👉 Não atende a nenhum dos critérios pedidos.
Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
📌 A estrutura correta deve conter o grupo tiol (—SH) e apresentar isomeria geométrica do tipo trans, o que só ocorre quando os ligantes de maior prioridade estão em lados opostos da dupla ligação. Apenas a alternativa B atende a essas condições.
🔍 Resumo Final: O feromônio do zorrilho é um composto com grupo tiol e configuração trans. A estrutura correta, que apresenta ambos os elementos, é a da alternativa B.
