Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade
farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
a) basicidade.
b) lipofilicidade.
c) caráter iônico.
d) cadeia carbônica.
e) estado de oxidação.
Resolução em Texto
Matérias Necessárias para a Solução da Questão
- Química: Propriedades dos Compostos Iônicos, Solubilidade.
- Biologia: Absorção de Medicamentos no Corpo Humano.
Nível da Questão: Médio
Gabarito: C
1º Passo: Análise do Comando e Definição do Objetivo
Comando da Questão: “O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)…”
Objetivo: Identificar qual característica química do fármaco é aumentada ao ser convertido para o cloridrato correspondente, e como isso contribui para a eficiência de circulação no sangue.
Dica Geral: Considere que o sangue é um sistema aquoso, ou seja, composto majoritariamente de água. Portanto, a solubilidade do fármaco nesse meio é essencial para garantir sua circulação e eficácia.
2º Passo: Análise das Frases-Chave do Texto
- “Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago…”
- “Deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso)”
- “Estruturas formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino”
- “Recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente”
Essas frases sugerem que a conversão em cloridrato torna o fármaco mais adequado para atravessar as membranas celulares e melhorar sua solubilidade no sangue.
3º Passo: Explicação dos Conceitos Importantes
- Cloridrato de Fármaco: Quando um fármaco com grupamento amino é convertido para sua forma de cloridrato, ele reage com o ácido clorídrico (HCl), formando um sal. Esse sal tem um caráter iônico devido à presença dos íons (R3NH)+(R_3NH)^+(R3 NH)+ e Cl−Cl^-Cl−.
- Solubilidade em Meio Aquoso: Compostos iônicos, como cloridratos, são mais solúveis em água do que seus equivalentes neutros devido às interações entre os íons e as moléculas de água. No sangue, isso melhora a dissolução do fármaco, facilitando seu transporte até o local de ação.
4º Passo: Resolução e Análise das Alternativas
Análise das Alternativas:
- A) Basicidade
Análise: A basicidade do fármaco não aumenta ao ser convertido em cloridrato. Na verdade, ele se torna mais estável e menos reativo.
Conclusão: Alternativa incorreta.
- B) Lipofilicidade
Análise: A lipofilicidade se refere à afinidade por gorduras ou lipídios. Ao ser convertido em cloridrato, o fármaco se torna mais solúvel em água, e não em lipídios.
Conclusão: Alternativa incorreta.
- C) Caráter iônico
Análise: A conversão em cloridrato transforma a molécula em um composto iônico. Isso facilita sua dissolução em um meio aquoso, como o sangue, aumentando a eficiência de circulação.
Conclusão: Alternativa correta.
- D) Cadeia carbônica
Análise: A conversão em cloridrato não altera a cadeia carbônica do fármaco.
Conclusão: Alternativa incorreta.
- E) Estado de oxidação
Análise: O estado de oxidação dos átomos da molécula não muda ao ser convertido em cloridrato.
Conclusão: Alternativa incorreta.
Conclusão: A alternativa correta é a C).
5º Passo: Conclusão e Justificativa
Conclusão: A alternativa correta é a C), pois a conversão do fármaco para sua forma de cloridrato promove um aumento no caráter iônico da molécula. Isso facilita sua dissolução no sangue, que é um meio aquoso, melhorando assim a eficiência de circulação do fármaco no organismo.
Resumo Final
A conversão de um fármaco para sua forma de cloridrato aumenta seu caráter iônico, o que torna a molécula mais solúvel em água e, portanto, mais eficiente para circular no sangue. Essa característica é essencial para garantir que o medicamento alcance o local de ação de forma eficaz. A alternativa correta é a C.
