Questão 120 caderno azul ENEM 2023 PPL

Na produção do politereftalato de etileno, o PET, utiliza-se como reagente o para-dimetilbenzeno, também chamado de para-xileno, que deve ter alta pureza. No entanto, o para-xileno obtido do petróleo possui contaminação dos seus isômeros orto-xileno e meta-xileno, cujas estruturas são apresentadas na figura. No quadro, são listadas as temperaturas de fusão e ebulição desses três isômeros.

Qual processo de separação permite a purificação desse reagente?

A) Destilação simples.

B) Cristalização simples.

C) Destilação fracionada.

D) Extração líquido-líquido.

E) Solidificação fracionada.

Resolução em Texto

📚 Matérias Necessárias para a Solução

Química Orgânica (isomeria estrutural e separação de compostos)
Fisico-Química (pontos de fusão e ebulição, métodos de purificação)

🔢 Nível da Questão

🔹Médio

✅ Gabarito

Alternativa E (Solidificação fracionada).

📝 Resolução Passo a Passo

🔍 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

A questão pede um método para purificar o para-xileno (separá-lo dos isômeros orto-xileno e meta-xileno).

🔎 Palavras-chave:

“Purificação desse reagente” → queremos separar o para-xileno puro.
“Temperaturas de fusão e ebulição” → essas informações serão fundamentais para escolher o método correto.

📌 Objetivo da questão: Identificar qual processo de separação é mais eficiente com base nas diferenças de temperatura fornecidas.

📖 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários

📌 O que são os isômeros do xileno?
Os três isômeros do xileno são compostos aromáticos com dois grupos metila (CH₃) ligados ao anel benzênico, porém em posições diferentes:

Orto-xileno (o-xileno) → grupos metila nas posições 1 e 2.
Meta-xileno (m-xileno) → grupos metila nas posições 1 e 3.
Para-xileno (p-xileno) → grupos metila nas posições 1 e 4.

📌 Propriedades térmicas importantes:
Os valores de ponto de fusão (temperatura de congelamento) variam bastante:

Orto-xileno: -25°C
Meta-xileno: -47,4°C
Para-xileno: +13,5°C 🔥 (MAIOR DIFERENÇA)

Os valores de ponto de ebulição são muito próximos:

Orto-xileno: 144°C
Meta-xileno: 139,3°C
Para-xileno: 137,5°C

📌 Conclusão:

Ebulição não é um bom critério para separação (as temperaturas são muito próximas).
Fusão tem diferença significativa: o para-xileno congela a +13,5°C, enquanto os outros continuam líquidos abaixo de 0°C.

Isso sugere que solidificação fracionada é o melhor método.

📌 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto

📍 O enunciado menciona que o para-xileno precisa ser puro para a produção do polímero PET e que suas impurezas são os outros dois isômeros.

📌 Conclusão: Precisamos separá-lo dos demais e, como os pontos de ebulição são próximos, não podemos usar destilação fracionada.

📝 Passo 4: Análise das Alternativas

🔍 Vamos analisar cada opção:

(A) Destilação simples. ❌ ERRADO

A destilação simples separa substâncias com grandes diferenças no ponto de ebulição.
Como os três isômeros têm temperaturas de ebulição muito próximas, a separação não seria eficiente.

(B) Cristalização simples. ❌ ERRADO

A cristalização simples ocorre quando um composto se torna insolúvel e precipita do líquido.
No entanto, aqui não há mudanças de solubilidade relevantes, apenas diferença de fusão.

(C) Destilação fracionada. ❌ ERRADO

A destilação fracionada só funciona bem quando há uma diferença significativa nos pontos de ebulição.
Como os pontos de ebulição dos isômeros estão na faixa de 137°C a 144°C, a separação seria ineficiente.

(D) Extração líquido-líquido. ❌ ERRADO

Esse método separa substâncias com base em sua solubilidade em diferentes solventes.
Como os três isômeros possuem comportamentos de solubilidade muito similares, esse método não é adequado.

(E) Solidificação fracionada. ✅ CORRETO

A solidificação fracionada explora a diferença nos pontos de fusão.
O para-xileno congela primeiro (13,5°C), enquanto os outros permanecem líquidos a essa temperatura.
Isso permite remover o para-xileno sólido separadamente dos demais líquidos.

📌 Resposta correta: E (Solidificação fracionada). de oxigênio, na etapa 2).

🎯Passo 5: Conclusão e Justificativa Final

📢 Resumo final:
O método ideal para separar o para-xileno dos outros isômeros é a solidificação fracionada, pois seu ponto de fusão (13,5°C) é muito maior que os dos outros isômeros (-25°C e -47,4°C).

🔑 Por que não destilação fracionada?
Os pontos de ebulição são muito próximos, tornando a separação ineficiente.

🔑 Por que solidificação fracionada funciona?
Podemos resfriar a mistura até 13,5°C e separar o para-xileno na forma sólida, deixando os outros dois isômeros no estado líquido.

📌 Alternativa correta: E (Solidificação fracionada).