As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.
O teste positivo será observado com o pesticida
A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.
E) V.
Resolução em Texto
Matérias Necessárias para a Solução:
- Química Orgânica (grupos funcionais e reações ácido-base).
- Físico-Química (conceito ácido-base de Brönsted-Lowry).
Nível da Questão: Médio.
Gabarito: C.
1º Passo: Análise do Comando e Definição do Objetivo
- Comando da Questão:
Determinar qual pesticida da imagem reage com hidróxido de sódio (NaOH), utilizando o conceito ácido-base de Brönsted-Lowry. - Palavras-chave:
- Hidróxido de sódio (NaOH);
- Ácido-base de Brönsted-Lowry;
- Reação ácido-base;
- Compostos orgânicos.
- Objetivo:
Identificar o pesticida que reage com NaOH, considerando suas propriedades ácidas segundo Brönsted-Lowry. - Dica Geral:
⚠️ Lembre-se: Ácidos de Brönsted-Lowry são doadores de prótons (H⁺). Compostos com grupos funcionais como fenóis ou ácidos carboxílicos tendem a reagir com bases fortes como NaOH.
2º Passo: Tradução e Interpretação do Texto
- Análise dos compostos apresentados na imagem:
- O hidróxido de sódio é uma base forte que reage preferencialmente com compostos ácidos, formando um sal e água.
- Entre os compostos apresentados, o pesticida que possui propriedades ácidas é o composto III, devido à presença de grupos fenólicos (-OH ligados diretamente ao anel benzênico).
- Reação com NaOH:
- O grupo fenol (-OH) no composto III é levemente ácido e pode doar um próton (H⁺) ao reagir com NaOH, formando um sal fenóxido: ArOH+NaOH→ArO−Na++H2OArOH + NaOH \rightarrow ArO⁻Na⁺ + H_2OArOH+NaOH→ArO−Na++H2O
3º Passo: Explicação de Conceitos Necessários
- Ácido de Brönsted-Lowry:
Substâncias que doam prótons (H⁺) em uma reação. - Fenol:
Um composto aromático com o grupo funcional -OH ligado diretamente ao anel benzênico. Fenóis têm caráter ácido devido à deslocalização da carga negativa no ânion fenóxido após a perda de H⁺. - Reação Ácido-Base:
Uma base forte, como NaOH, reage com compostos ácidos, aceitando prótons para formar água e um sal.
4º Passo: Análise das Alternativas
- A) I:
Incorreta. O composto I não possui grupos ácidos (como -OH ou -COOH) que possam reagir com NaOH. - B) II:
Incorreta. O composto II apresenta um grupo nitro (-NO₂) e uma estrutura aromática, mas não possui características ácidas. - C) III:
Correta. O composto III contém três grupos fenólicos (-OH) ligados a um anel benzênico, que apresentam caráter ácido e reagem com NaOH. - D) IV:
Incorreta. O composto IV contém um grupo sulfona, que não reage com NaOH em condições normais. - E) V:
Incorreta. O composto V possui grupos éter e silício, mas não apresenta caráter ácido. - Dica Geral:
⚠️ Atenção: Compostos fenólicos são os mais propensos a reagir com bases fortes devido ao caráter ácido do grupo -OH.
5º Passo: Conclusão e Justificativa Final
- Conclusão:
A alternativa correta é C, pois o composto III contém grupos fenólicos (-OH) que reagem com NaOH de acordo com o conceito ácido-base de Brönsted-Lowry. - Resumo Final:
Entre os compostos apresentados, apenas o pesticida III apresenta grupos fenólicos, que têm caráter ácido e reagem com bases fortes como o hidróxido de sódio (NaOH). Essa reação ocorre devido à doação de prótons (H⁺) pelos grupos -OH, formando um sal fenóxido e água.
