A absorção e o transporte de substâncias tóxicas em sistemas vivos dependem da facilidade com que estas se difundem através das membranas das células. Por apresentar propriedades químicas similares, testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da atividade das membranas. A substância a ser testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com água, que é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de partição octan-1-ol:água (Koa):

em que Coct é a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e Ca a concentração da substância na fase aquosa.
Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, fluorobutano e metanol.
O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o
A) éter dietílico.
B) fluorobutano.
C) benzeno.
D) metanol.
E) butano.

Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução
- Química – Solubilidade, Polaridade, Bioquímica ambiental
🔢 Nível da Questão
🔹Médio
✅ Gabarito
- Letra D – Metanol
📝 Resolução Passo a Passo
🔍 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
O comando diz:
“O poluente que apresentou Kₒₐ tendendo a zero é o…”
🧭 O objetivo da questão é identificar qual das substâncias se dissolve melhor na fase aquosa (água) do que na fase orgânica (octan-1-ol), ou seja, qual substância é altamente hidrossolúvel.
📖 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
🧠 Coeficiente de partição Kₒₐ = C_oct / C_a
- C_oct = concentração da substância no octan-1-ol (solvente apolar).
- C_a = concentração da substância na fase aquosa (solvente polar).
🔽 Quanto menor o Kₒₐ, maior a solubilidade em água e menor a solubilidade em octanol.
🔼 Quanto maior o Kₒₐ, mais a substância é lipossolúvel (hidrofóbica), ou seja, prefere ambientes apolares.
🧮 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
Temos 5 substâncias para avaliar:
- Benzeno
- Butano
- Éter dietílico
- Fluorobutano
- Metanol
Nosso objetivo é identificar qual delas é mais solúvel em água → Kₒₐ tendendo a 0.
🧠 Passo 4: Desenvolvimento do raciocínio
🔎 Vamos avaliar polaridade, solubilidade e grupos funcionais:
- Metanol: possui grupo hidroxila (-OH), altamente polar e capaz de formar ligações de hidrogênio com a água → 💧 muito solúvel em água.
- Benzeno: aromático, apolar → prefere octan-1-ol.
- Butano: cadeia curta apolar → também prefere octan-1-ol.
- Éter dietílico: possui oxigênio, mas a cadeia é longa e apolar → baixa solubilidade em água.
- Fluorobutano: possui átomo de flúor (levemente polar), mas com cadeia carbônica → pouca solubilidade em água.
✅ Portanto, o metanol é o mais solúvel em água entre as opções, resultando em Kₒₐ próximo de zero.
🧷 Passo 5: Análise das alternativas e resolução
A) Éter dietílico ❌
Possui certa polaridade, mas a cadeia apolar predomina → prefere o octanol.
B) Fluorobutano ❌
Levemente polar, mas não o suficiente para ser altamente hidrossolúvel.
C) Benzeno ❌
Totalmente apolar → se dissolve em octanol.
D) Metanol ✅
Pequena cadeia + grupo -OH → altamente solúvel em água → Kₒₐ tendendo a zero.
E) Butano ❌
Apolar → insolúvel em água.
🎯Passo 6: Conclusão e justificativa final
✔️ O metanol é a substância mais polar da lista, com alta afinidade pela água devido ao grupo hidroxila (-OH) e sua cadeia curta. Isso faz com que sua concentração na fase aquosa (Cₐ) seja alta e, portanto, o coeficiente de partição Kₒₐ = C_oct / C_a tenda a zero.
🔎 Alternativa correta: Letra D
