Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso, isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar a água. Dessa forma, apesar de o nome ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo solvente utilizado, o qual poderá ser facilmente evaporado ao final do processo. Entre 1850 e 1940, foram empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C―H.
Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o
A) hexano.
B) canfeno.
C) benzeno.
D) iso-octano.
E) tricloroetileno
Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução
- Química Orgânica: Estruturas químicas e suas propriedades.
- Segurança Química: Inflamabilidade de compostos orgânicos.
🔢 Nível da Questão
🔹Médio – Exige conhecimento sobre estruturas químicas e a relação entre ligações C–H e inflamabilidade.
✅ Gabarito
- Alternativa E – Tricloroetileno
📝 Resolução Passo a Passo
🔍 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
A questão apresenta estruturas químicas de solventes utilizados na lavagem a seco e pede para identificar qual deles é o mais seguro, ou seja, menos inflamável.
💡 O texto sugere que a inflamabilidade está relacionada à quantidade de ligações C–H (carbono-hidrogênio). Ou seja, quanto mais ligações C–H, mais inflamável o solvente será.
Objetivo: Determinar qual estrutura química tem menos ligações C–H, tornando-se o solvente mais seguro.
📖 Passo 2: Tradução e Interpretação do Texto
Para resolver essa questão, é fundamental entender os seguintes conceitos:
1️⃣ Ligação C–H e Inflamabilidade
- Compostos com muitas ligações C–H (como hidrocarbonetos) são altamente inflamáveis porque o hidrogênio facilita a combustão.
- Compostos com poucas ligações C–H ou que possuem átomos eletronegativos (como cloro, flúor, oxigênio) são menos inflamáveis, pois dificultam a combustão.
2️⃣ Compostos Halogenados
- Quando um composto orgânico contém átomos como cloro (Cl), flúor (F) ou bromo (Br), sua inflamabilidade reduz drasticamente.
- Isso acontece porque esses átomos dificultam a propagação da chama.
3️⃣ Estruturas Químicas na Questão
- O tricloroetileno contém três átomos de cloro e poucas ligações C–H, tornando-se menos inflamável.
- Já compostos como hexano e benzeno possuem muitas ligações C–H e são altamente inflamáveis.
📌 Passo 3: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
🔍 O enunciado destaca um ponto-chave:
👉 “O solvente que se mostrou seguro foi aquele com menos ligações C–H.”
🔎 Analisando a imagem fornecida:
- Hexano (C₆H₁₄) → Altamente inflamável (muitas ligações C–H).
- Iso-octano (C₈H₁₈) → Altamente inflamável (usado como referência para octanagem da gasolina).
- Benzeno (C₆H₆) → Inflamável e tóxico.
- Canfeno (C₁₀H₁₆) → Inflamável (presente em óleos essenciais).
- Tricloroetileno (C₂HCl₃) → Poucas ligações C–H, menos inflamável!
💡 O tricloroetileno tem três átomos de cloro (Cl), o que reduz sua inflamabilidade, tornando-o a escolha mais segura.
📝 Passo 4: Análise das Alternativas
🔍 Alternativa A – Hexano
❌ Errado. O hexano é um hidrocarboneto saturado, possuindo 14 ligações C–H, o que o torna altamente inflamável.
🔍 Alternativa B – Canfeno
❌ Errado. O canfeno também tem muitas ligações C–H e é inflamável.
🔍 Alternativa C – Benzeno
❌ Errado. Apesar de ter menos ligações C–H, o benzeno é altamente tóxico e inflamável, não sendo seguro.
🔍 Alternativa D – Iso-octano
❌ Errado. Assim como o hexano, o iso-octano é um hidrocarboneto altamente inflamável.
🔍 Alternativa E – Tricloroetileno
✅ Correto! O tricloroetileno tem três átomos de cloro substituindo hidrogênios, reduzindo sua inflamabilidade.
🎯Passo 5: Conclusão e Justificativa Final
📌 Resumo da Resolução
- O enunciado afirma que o solvente mais seguro é aquele com menos ligações C–H.
- Tricloroetileno foi o único solvente com apenas uma ligação C–H e três átomos de cloro.
- Os outros compostos possuíam muitas ligações C–H e eram altamente inflamáveis.
📝 Resposta Final: Alternativa E – Tricloroetileno.
