Considere que o leite materno, após sete meses do parto, é um alimento cujos principais constituintes são lipídeos. Uma mulher que está amamentando ingere, rotineiramente, alimentos contaminados com os pesticidas HCB, DDT, atrazina, paration e malation, cujas estruturas e dados de solubilidade em água estão apresentados no quadro.
O pesticida transmitido a um lactente (bebê em amamentação) de dez meses, em maior proporção, é o:
A) Atrazina.
B) DDT.
C) HCB.
D) Malation.
E) Paration.
✍ “Resolução Em Texto”
Matérias Necessárias para a Solução da Questão
Química Orgânica (Polaridade e Solubilidade).
Interpretação de Dados (Tabelas).
Propriedades de Misturas (“Semelhante dissolve Semelhante”).
Tema/Objetivo Geral:
Relacionar a estrutura química e os dados de solubilidade de pesticidas com a sua capacidade de se dissolver em gorduras (lipofilicidade) e, consequentemente, contaminar o leite materno.
Nível da Questão
Médio.
O aluno precisa cruzar informações do texto (leite = gordura) com a tabela (solubilidade em água). A pegadinha está na comparação fina entre DDT e HCB, que exige atenção aos números decimais.
Gabarito
Letra B.
O leite materno é rico em lipídios (gordura). Gordura é apolar. Pela regra “semelhante dissolve semelhante”, o pesticida que mais contaminará o leite é aquele que “odeia” água (hidrofóbico) e “ama” gordura (lipofílico). O DDT tem a menor solubilidade em água da tabela, indicando ser o mais lipofílico.
1️⃣ PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)
Decodificação do Objetivo:
A questão quer saber qual veneno tem mais chance de passar da mãe para o bebê através do leite.
Simplificação Radical (A Analogia Central):
Imagine o leite materno como uma sopa de óleo.
Os pesticidas são convidados para uma festa. Alguns gostam de piscina (Água), outros gostam de óleo (Lipídios).
Quem vai pular na sopa de óleo? Aquele que odeia a piscina.
Quanto menos um pesticida gostar de água, mais ele vai gostar do leite gorduroso.
Nosso Plano de Ataque será o seguinte:
- Identificar o Solvente: O leite é rico em Lipídios (Apolar).
- Identificar a Regra: Solutos apolares dissolvem-se em solventes apolares.
- Analisar a Tabela: Procurar o pesticida com a MENOR solubilidade em água (o mais “inimigo” da água é o “melhor amigo” da gordura).
2️⃣ PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)
A ferramenta única aqui é a regra de ouro da solubilidade:
“Semelhante dissolve Semelhante.”
- Água: Polar.
- Gordura (Lipídios): Apolar.
Se um composto tem Alta solubilidade em água, ele é Polar (hidrofílico) e Lipofóbico (não gosta de gordura). Vai sair na urina da mãe, não no leite.
Se um composto tem Baixa solubilidade em água, ele é Apolar (hidrofóbico) e Lipofílico (ama gordura). Vai se acumular no tecido adiposo e no leite.
A Tática Matemática:
Olhe para a linha “Solubilidade em água (ppm)”.
Procuramos o menor número possível.
3️⃣ PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)
Vamos analisar os candidatos na tabela:
- Malation: 145 ppm. (Gosta muito de água. Polar. Não vai pro leite).
- Atrazina: 35-70 ppm. (Gosta de água).
- Paration: 24 ppm. (Gosta de água).
- HCB: 0,0062 ppm. (Odeia água. Forte candidato).
- DDT: 0,0034 ppm. (Odeia água mais ainda!).
Comparação Final (O Duelo dos Vilões):
Temos HCB (0,0062) vs DDT (0,0034).
Qual número é menor?
0,0034 < 0,0062.
O DDT é quase duas vezes menos solúvel em água que o HCB. Isso significa que ele é o mais lipofílico de todos. Ele vai se agarrar à gordura do leite com a maior força.
🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
Confusão nas casas decimais.
Na pressa, o aluno pode olhar “62” e “34” no final dos números e achar que 62 é “melhor” ou confundir a ordem de grandeza. É preciso comparar casa por casa:
HCB: 0,006…
DDT: 0,003…
O 3 é menor que 6. O DDT é menos solúvel.
A Bússola (O Perfil do Culpado):
- Síntese do raciocínio: O leite é gorduroso (apolar). O contaminante deve ser apolar. A tabela mostra a afinidade com água (polar). O composto menos afim da água (menor valor na tabela) será o mais afim da gordura.
- Expectativa: DDT.
4️⃣ PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)
A) Atrazina.
Diagnóstico do Erro: Leitura de Dados.
Análise: Valor alto de solubilidade (35-70). É polar demais para se concentrar preferencialmente na gordura.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
B) DDT.
Análise de Correspondência: Perfeita.
Análise: Possui o menor valor de solubilidade em água (0,0034 ppm). Isso indica o caráter apolar mais acentuado entre as opções, garantindo a maior bioacumulação na fração lipídica do leite.
Conclusão: ✔️ Alternativa correta.
C) HCB.
Diagnóstico do Erro: Erro de Comparação Numérica.
Análise: É o segundo mais lipofílico (0,0062 ppm). É um distrator forte, pois é muito parecido com o DDT, mas matematicamente menos apolar que ele (0,0062 > 0,0034).
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
D) Malation.
Diagnóstico do Erro: Inversão de Conceito.
Análise: É o mais solúvel em água (145 ppm). Seria o contaminante principal se o fluido fosse a urina ou o sangue (meios aquosos), mas não o leite rico em gordura.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
E) Paration.
Diagnóstico do Erro: Leitura de Dados.
Análise: Valor intermediário (24 ppm).
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
5️⃣ PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)
Frase de Fechamento:
A alternativa B é a correta pois a baixíssima solubilidade do DDT em água revela sua natureza altamente lipofílica, permitindo que ele se dissolva preferencialmente nos lipídeos abundantes no leite materno.
Resumo-flash (A Imagem Mental):
Quem não se mistura com água, se mistura com a nata.
🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro):
O DDT é um caso famoso de Biomagnificação Trófica. Por ser lipossolúvel, ele não sai do corpo. O plâncton come DDT, o peixe come 1000 plânctons (e acumula o DDT de todos), a águia come 10 peixes (e acumula o DDT de todos). No topo da cadeia (humanos), a concentração é tóxica. É por isso que ele foi banido na maior parte do mundo.
