Na lavagem a seco, um solvente é considerado efetivo para limpeza de roupas quando evita o encolhimento dos tecidos, evapora facilmente e dissolve manchas lipofílicas, como óleos, ceras e gorduras em geral, por apresentar polaridade similar.
BORGES, L.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco.
Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013.
Qual estrutura molecular representa o solvente mais efetivo na lavagem a seco de roupas?
Resolução em texto
Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica (solubilidade, polaridade e estruturas moleculares).
Nível da Questão: Médio
Gabarito: B
Tema/Objetivo Geral: Analisar a estrutura química de solventes e relacioná-la à eficácia em dissolver substâncias lipofílicas, como ocorre na lavagem a seco.
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
📌 Retomar o Comando da Questão:
“Qual estrutura molecular representa o solvente mais efetivo na lavagem a seco de roupas?”
🔹 Explicação Detalhada:
O enunciado fala sobre lavagem a seco e diz que um solvente efetivo deve ser:
- Capaz de dissolver manchas lipofílicas (ou seja, deve ter baixa polaridade).
- Evaporar facilmente (volátil).
- Minimizar encolhimento dos tecidos (não ser muito polar).
✔ Identificação de Palavras-chave:
- “lavagem a seco”
- “solvente lipofílico”
- “polaridade similar” às gorduras
📌 Definição do Objetivo:
Encontrar, entre as estruturas apresentadas, qual tem caráter apolar e se assemelha a um solvente halogenado típico (semelhante ao percloroetileno, muito usado em lavagem a seco).
➡️ Agora que o comando foi analisado e o objetivo definido, vamos explicar os conceitos e conteúdos necessários.
Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
📌 Conceitos Teóricos Essenciais:
- Polaridade de Moléculas Orgânicas:
- Quanto mais átomos eletronegativos (como Cl) ligados a carbonos em duplas ou simples, menor a polaridade global se a estrutura for simétrica.
- Solventes halogenados e apolares (ex.: C₂Cl₄, o percloroetileno) são usados em lavagem a seco.
- Estrutura Típica do Percloroetileno (C₂Cl₄):
- É Cl₂C = CCl₂ (uma ligação dupla entre carbonos, cada um ligado a dois Cl).
- Apresenta baixa polaridade global e é muito volátil.
➡️ Com esses conceitos estabelecidos, prossigamos para a interpretação do texto.
Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
📌 Análise do Contexto:
- Precisamos de um solvente com baixa polaridade, que dissolva gorduras e seja volátil.
- Na prática, percloroetileno (C₂Cl₄) é bastante utilizado na lavagem a seco.
🔹 Identificação de Frases-chave:
- “Polaridade similar” a lipídios
- “Eficácia em dissolver óleos, ceras e gorduras”
✔ Relação com os Conteúdos:
- Entre as opções, buscamos a estrutura do percloroetileno (C₂Cl₄) ou de um derivado halogenado não polar.
➡️ Agora que o texto foi interpretado, vamos desenvolver o raciocínio para a resolução completa.
Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio
📌 Resolução Completa:
- Reconhecer a Estrutura Típica do Solvente de Lavagem a Seco:
- Percloroetileno: Cl₂C = CCl₂.
- Molécula totalmente substituída por Cl, sem hidrogênios, e com dupla ligação.
- Verificação das Alternativas:
- Precisamos da estrutura que tenha 2 carbonos, dupla ligação, 4 átomos de Cl (sem H).
- É a opção B, representando CCl₂ = CCl₂.
➡️ Com o raciocínio desenvolvido, vamos analisar as alternativas apresentadas.
Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
📌 Reescrita das Alternativas (esquemática):
- (A) Dupla ligação com 2 Cl em um carbono e 2 H no outro → “CH₂ = CCl₂”.
- (B) Dupla ligação com 2 Cl em cada carbono → “CCl₂ = CCl₂”.
- (C), (D) e (E) não correspondem a essa fórmula com 4 Cl e dupla ligação.
✅ Justificativa da Alternativa Correta (B):
É CCl₂ = CCl₂ (percloroetileno), não polar, ideal para dissolver gorduras na lavagem a seco.
❌ Análise das Alternativas Incorretas:
- A: Possui H, não é totalmente halogenada.
- C, D, E: Apresentam estruturas com H ou grupos polares (álcool), não adequadas para dissolver gorduras em lavagem a seco.
➡️ Finalmente, vamos concluir a resolução com um resumo e a justificativa final.
Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
📌 Resumo do Raciocínio:
- Lavagem a seco requer solvente apolar (ou pouco polar).
- O percloroetileno (C₂Cl₄) é o solvente típico, representado por “CCl₂ = CCl₂”.
- A opção B traz exatamente essa estrutura.
📌 Reafirmação da Alternativa Correta:
A resposta correta é B.
🔍 Resumo Final:
O solvente mais efetivo é aquele com estrutura “CCl₂ = CCl₂”, ou seja, percloroetileno, amplamente utilizado em lavagem a seco devido à sua baixa polaridade e capacidade de dissolver substâncias lipofílicas.
