Questão 118 caderno verde ENEM 2017 Libras 2° Dia

O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a partir da reação de nitração do tolueno, como esquematizado.

A síntese do TNT é um exemplo de reação de

A) neutralização.

B) desidratação.

C) substituição.

D) eliminação.

E) oxidação.

✍ Resolução Em Texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão

Química Orgânica
Reações de Substituição em Compostos Aromáticos (Nitração)
Classificação de Reações Orgânicas (Substituição, Adição, Eliminação, etc.)
Estrutura e Estabilidade do Anel Benzênico

Tema/Objetivo Geral: Identificar e classificar o tipo de reação orgânica envolvida na síntese do trinitrotolueno (TNT) a partir do tolueno.

Nível da Questão

Médio. A questão exige o reconhecimento de um dos tipos mais clássicos de reações orgânicas (substituição aromática) a partir de uma representação esquemática. Embora a resposta possa ser deduzida visualmente, um conhecimento sólido sobre a reatividade de anéis benzênicos e a classificação das reações orgânicas é necessário para eliminar as outras alternativas com total segurança.

Gabarito

C) substituição. A reação consiste na troca (substituição) de três átomos de hidrogênio do anel aromático do tolueno por três grupos nitro (NO₂).

1️⃣ PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

Decodificação do Objetivo: Em bom português, a questão nos dá uma imagem do “antes” (Tolueno) e do “depois” (TNT) de uma reação química e nos pergunta: Qual é o nome do principal “movimento” químico que aconteceu aqui?

Simplificação Radical (A Analogia Central): Imagine que o anel de benzeno do Tolueno é um carrossel com 6 cavalinhos. 5 desses cavalinhos têm um “cavaleiro” simples (um átomo de Hidrogênio) e um tem um “cavaleiro” especial (o grupo CH₃). A reação é como se o operador do parque parasse o carrossel e fizesse uma troca: ele tira três dos cavaleiros de Hidrogênio e, nos lugares exatos deles, coloca três cavaleiros novos e muito mais “energéticos” (os grupos NO₂). O verdadeiro desafio aqui é perceber que a estrutura principal (o carrossel) não foi quebrada. O que ocorreu foi uma troca, uma substituição de peças.

Plano de Ataque (O Roteiro da Investigação):

Criar um Dossiê de Reações: No Passo 2, vamos definir e exemplificar cada tipo de reação listada nas alternativas para termos um “catálogo de suspeitos”.
Analisar a Cena do Crime: No Passo 3, vamos comparar a molécula inicial (Tolueno) com a molécula final (TNT), identificando exatamente o que mudou.
Identificar o Culpado: Cruzaremos nossa análise da cena do crime com o dossiê de reações para encontrar a classificação que corresponde perfeitamente ao que observamos.

2️⃣ PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Para classificar uma reação, precisamos de um manual de identificação. Vamos construir um dossiê detalhado para cada tipo de reação orgânica citada.

🕵️‍♂️ DOSSIÊ DOS TIPOS DE REAÇÃO ORGÂNICA 🕵️‍♀️

Tipo de Reação	O que é? (Definição Didática)	Exemplo Visual Simplificado
Substituição	Ocorre uma troca ou permuta. Um átomo ou grupo de átomos da molécula original é substituído por outro átomo ou grupo. A estrutura principal (esqueleto carbônico) geralmente se mantém intacta.	CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl <br> (Um H do metano é trocado por um Cl)
Adição	Ocorre a quebra de uma ligação dupla ou tripla (π) para “abrir espaço” para a entrada de novos átomos na molécula. A molécula fica “maior” e mais saturada.	H₂C=CH₂ + Br₂ → BrH₂C-CH₂Br (A ligação dupla é quebrada para adicionar dois átomos de Bromo)
Eliminação	É o oposto da adição. Dois átomos ou grupos são removidos de carbonos vizinhos, e uma ligação dupla ou tripla é formada entre eles. A molécula “emagrece”.	CH₃-CH₂OH → H₂C=CH₂ + H₂O <br> (Um H e um OH são removidos para formar uma dupla e água)
Oxidação	Em química orgânica, geralmente significa aumentar o número de ligações de um carbono com o oxigênio ou diminuir o número de ligações com o hidrogênio.	CH₃CH₂OH → CH₃CHO <br> (Álcool oxidando para um Aldeído)
Neutralização	Reação clássica entre um ácido e uma base para formar sal e água. Em química orgânica, um exemplo é a reação de um ácido carboxílico com uma base forte.	CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O <br> (Ácido acético + hidróxido de sódio)

🔬 FICHA TÉCNICA DO ANEL BENZÊNICO 🔬

Característica Principal: É um composto aromático, o que lhe confere uma estabilidade extraordinária. Essa estabilidade vem de suas ligações duplas conjugadas, que criam uma “nuvem” de elétrons (ressonância) que circula pelo anel.
🚨 Comportamento Típico (A Pista de Ouro): Por ser tão estável, o anel benzênico ODEIA reações de Adição. Uma reação de adição exigiria quebrar essa nuvem eletrônica estável, o que custa muita energia. Em vez disso, a reação característica e preferencial dos compostos aromáticos é a SUBSTITUIÇÃO, pois ela permite trocar um hidrogênio por outro grupo sem destruir a estabilidade do anel aromático.

3️⃣ PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Agora, vamos aplicar nossas ferramentas à cena do crime.

1. Análise do Reagente (O “Antes”):
- Temos o Tolueno. É uma molécula composta por um anel benzênico ligado a um grupo metil (CH₃).
- Lembre-se que em cada um dos outros 5 vértices do anel, existe um átomo de hidrogênio ligado, embora eles não estejam desenhados. O anel é estável e aromático.
2. Análise do Produto (O “Depois”):
- Temos o Trinitrotolueno (TNT).
- Observamos que a estrutura principal, o anel benzênico e o grupo CH₃, permaneceram intactos. A aromaticidade foi preservada.
- A grande mudança: Em três posições específicas do anel (posições orto e para em relação ao CH₃), onde antes existiam átomos de hidrogênio, agora existem grupos nitro (NO₂).
3. A Dedução Lógica (Conectando as Evidências):
- O que aconteceu? Houve uma troca clara e direta. Três átomos de H “saíram” e três grupos NO₂ “entraram” em seus lugares.
- Cruzando com o Dossiê: Esse processo de “troca” se encaixa perfeitamente na definição de uma Reação de Substituição.
- Reforçando com a Ficha Técnica: Nossa Ficha Técnica do Anel Benzênico confirmou que a Substituição é a reação esperada para este tipo de molécula, pois ela mantém a estabilidade do anel.
🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
CUIDADO! Um aluno poderia olhar para a reação e pensar “Estou adicionando HNO₃ à molécula, então deve ser uma reação de adição”. Essa é uma armadilha semântica. Em química, o nome da reação descreve o que acontece na estrutura principal, não apenas o que é adicionado ao balão de reação. Como a estrutura do Tolueno não quebrou ligações duplas para incorporar os novos grupos, mas sim trocou H por eles, não é uma adição.
A Bússola (O Perfil do Culpado):
- Síntese do raciocínio: A comparação visual entre reagente e produto mostra inequivocamente que átomos de hidrogênio foram trocados por grupos nitro, enquanto o esqueleto aromático foi preservado. Esta é a definição exata de uma reação de substituição, que é o comportamento químico esperado para o anel benzênico.
- Expectativa: A alternativa correta deve ser “substituição”.

4️⃣ PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

A) neutralização.
- Diagnóstico do Erro: “Aplicação de Conceito Incorreto.” Não há uma reação entre um ácido e uma base para formar sal e água. Embora se usem ácidos (HNO₃ e H₂SO₄), o tolueno não atua como uma base nesse contexto.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
B) desidratação.
- Diagnóstico do Erro: “Foco no Detalhe, não no Todo.” Embora água seja um subproduto da formação do íon nitrônio (o agente da nitração), a transformação principal que ocorre no tolueno não é a perda de água.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
C) substituição.
- Análise de Correspondência: Perfeita. Corresponde à observação direta da troca de H por NO₂ no anel aromático, o mecanismo característico para este tipo de composto.
- Conclusão: ✔️ Alternativa correta.
D) eliminação.
- Diagnóstico do Erro: “Contradição Direta.” Uma reação de eliminação criaria mais ligações duplas. Aqui, o número de ligações duplas no anel permanece o mesmo. Nada foi eliminado para formar uma nova insaturação.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
E) oxidação.
- Diagnóstico do Erro: “Classificação Genérica em vez de Específica.” Embora a reação possa ser analisada sob a ótica de oxirredução, “substituição” descreve o mecanismo estrutural de forma muito mais precisa e é a classificação padrão para esta transformação em química orgânica.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

5️⃣ PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

Frase de Fechamento: A resposta correta é a C, pois a síntese do TNT é um exemplo clássico de substituição eletrofílica aromática, onde a estabilidade do anel benzênico é mantida através da troca de seus hidrogênios por outros grupos funcionais.
Resumo-flash (A Imagem Mental): Anel aromático não quebra, só troca de parceiro.
🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro): O mesmo princípio fundamental de Substituição Eletrofílica Aromática é a base para a síntese de inúmeros fármacos. Por exemplo, a produção do Paracetamol, um dos analgésicos mais comuns do mundo, começa com um derivado de benzeno (o fenol) e envolve uma etapa de nitração muito similar a esta, seguida por outras modificações. Isso demonstra que o mesmo tipo de reação que pode criar um explosivo poderoso, quando controlada e aplicada a diferentes moléculas, também pode criar um medicamento que alivia a dor de milhões de pessoas.