Questão 58, caderno azul do ENEM 2012

A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C₆H₅CO₂CH₂CH₃, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente:

A) ácido benzoico e etanol.

B) ácido propanoico e hexanol.

C) ácido fenilacético e metanol.

D) ácido propiônico e cicloexanol.

E) ácido acético e álcool benzílico.

Resolução em Texto

📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão

Química Orgânica (Funções Orgânicas: Ésteres, Ácidos Carboxílicos, Álcoois)
Reações Orgânicas (Esterificação de Fischer e Hidrólise de Ésteres)
Nomenclatura de Compostos Orgânicos

🎯 Tema/Objetivo Geral: Identificação dos reagentes (ácido carboxílico e álcool) que dão origem a um éster específico através da reação de esterificação.

📊 Nível da Questão: Médio.

Por quê? A questão exige o reconhecimento da estrutura de um éster e o conhecimento do processo de sua formação (esterificação), o que implica “quebrar” mentalmente a molécula nos seus reagentes originais e nomeá-los corretamente.

✅ Gabarito: Alternativa A.

Resumo: O éster benzoato de etila é formado pela reação entre o ácido benzoico e o etanol. A quebra da molécula na ligação C-O do grupo éster revela as duas partes que originaram o composto.

🔎 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

Transcrição Essencial 📌
“O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,…”

O que está sendo pedido? ❓
A questão nos dá a estrutura do produto final (um éster) e pede para identificarmos os dois reagentes (um ácido carboxílico e um álcool) que, ao reagirem, formam esse produto.

Objetivo Cristalino 🎯
Nosso objetivo é realizar o processo inverso da esterificação. Vamos “quebrar” a molécula do éster no local correto para identificar a parte que veio do ácido e a parte que veio do álcool, e então nomear corretamente cada um desses reagentes.

🧠 Na reação de esterificação, de onde vem o C=O do éster? E de onde vem o -O- simples? Lembrar qual parte da molécula vem do ácido e qual vem do álcool é o segredo para “desmontar” o éster corretamente.

📚 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários

Definição de Termos 🔖

Éster: Uma função orgânica com a estrutura geral R-COO-R’. São conhecidos por seus aromas de frutas e flores. O nome de um éster é formado por: (Nome da parte do ácido) + OATO de (Nome da parte do álcool) + ILA.
Reação de Esterificação de Fischer: É a reação entre um ácido carboxílico e um álcool, em meio ácido, que forma um éster e água.
- Reação Genérica:
  R-COOH (Ácido) + HO-R’ (Álcool) ⇌ R-COO-R’ (Éster) + H₂O (Água)
Hidrólise de Éster (Processo Inverso): Para descobrir os reagentes, podemos pensar na hidrólise (quebra pela água) do éster. A molécula de éster é quebrada na ligação entre o carbono da carbonila e o oxigênio do grupo -O-R’.
- A parte que contém a carbonila (R-CO-) recebe um -OH da água, formando o ácido carboxílico (R-COOH).
- A outra parte (-O-R’) recebe o -H da água, formando o álcool (HO-R’).

📝 Passo 3: Tradução e Interpretação do Problema

Contextualização Simplificada 💬
Imagine que o éster é um “casamento” entre um ácido e um álcool, com a liberação de uma molécula de água. A questão nos mostra a foto do casal (o éster) e nos pergunta: “Quem são o pai e a mãe que deram origem a esse casal?”. Nossa tarefa é identificar os dois “progenitores”.

Estratégia Geral 🗺️

Localizar o grupo funcional éster (-COO-) na molécula.
Identificar o ponto de quebra: a ligação simples entre o carbono da carbonila e o oxigênio.
Separar a molécula em duas partes nesse ponto.
“Adicionar” um grupo -OH à parte com a carbonila para formar o ácido carboxílico.
“Adicionar” um hidrogênio (-H) à parte com o oxigênio para formar o álcool.
Nomear os dois compostos formados.

⚙️ Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos

Passo a Passo Detalhado 👣

1. Identificar e “Quebrar” o Éster:
A molécula é o benzoato de etila.

A estrutura é: C₆H₅ – C(=O) – O – CH₂CH₃
O ponto de quebra é a ligação C-O: C₆H₅ – C(=O) | O – CH₂CH₃

2. Formar o Ácido Carboxílico:
Pegamos a parte da esquerda, que contém a carbonila (C=O), e adicionamos um -OH.

Parte do ácido: C₆H₅ – C(=O) –
Adicionando -OH: C₆H₅ – COOH
Nome: A estrutura C₆H₅COOH é o Ácido Benzoico.

3. Formar o Álcool:
Pegamos a parte da direita, que contém o oxigênio, e adicionamos um -H.

Parte do álcool: – O – CH₂CH₃
Adicionando -H: HO – CH₂CH₃ (ou CH₃CH₂OH)
Nome: Este é o álcool com dois carbonos, o Etanol.

Verificação Intermediária 🧐
Os reagentes são, respectivamente, Ácido Benzoico e Etanol.

Possível armadilha 🚨
A alternativa E) ácido acético e álcool benzílico é a armadilha mais comum. Ela representa a quebra invertida da molécula, formando o éster acetato de benzila, que é um isômero do benzoato de etila, mas é uma molécula diferente.

Ácido Acético: CH₃COOH
Álcool Benzílico: C₆H₅CH₂OH
Reação: CH₃COOH + C₆H₅CH₂OH → CH₃COOCH₂C₆H₅ + H₂O (produto diferente)

Fechamento e expectativa ✨
Nossa análise nos levou a identificar o ácido benzoico e o etanol como os reagentes. Vamos procurar essa combinação na alternativa correta.

✅ Passo 5: Análise das Alternativas

🟢 A) ácido benzoico e etanol.
Correta. Corresponde exatamente aos reagentes que identificamos ao realizar a hidrólise mental do éster.

🔴 B) ácido propanoico e hexanol.
Incorreta. Esses reagentes formariam o propanoato de hexila.

🔴 C) ácido fenilacético e metanol.
Incorreta. Esses reagentes formariam o fenilacetato de metila.

🔴 D) ácido propiônico e cicloexanol.
Incorreta. Ácido propiônico é o mesmo que propanoico. Esses reagentes formariam o propanoato de cicloexila.

🟡 E) ácido acético e álcool benzílico.
A que mais confunde. Como visto na armadilha, esses reagentes formariam o acetato de benzila, um isômero do éster da questão, mas não o próprio.

🏆 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

Resumo do Raciocínio 🗒️
A reação de esterificação forma um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool. Para identificar os reagentes que formam o benzoato de etila (C₆H₅COOCH₂CH₃), realizamos a hidrólise da molécula. A quebra da ligação éster revela que a parte C₆H₅CO- veio do ácido benzoico (C₆H₅COOH) e a parte -OCH₂CH₃ veio do etanol (CH₃CH₂OH).

Gabarito Reafirmado 🏅
A alternativa correta é a A.

Resumo Final para Revisão 🔑
Para “desmontar” um éster, lembre-se sempre da regra: a parte com o C=O veio do ácido, e a parte com o -O- simples veio do álcool. “Quebre” a molécula entre esses dois átomos e complete as valências com OH para o ácido e H para o álcool.