O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:
A) Ácido benzoico e ácido etanoico
B) Ácido benzoico e ácido propanoico.
C) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
D) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
E) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
Resolução em texto
📘 Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica (Oxidação de Alceno, Reações com KMnO₄).
📔 Nível da Questão: Médio (ENEM).
✅ Gabarito: A) Ácido benzoico e ácido etanoico.
🎯 Tema/Objetivo Geral: Identificar corretamente os produtos da oxidação de uma ligação dupla em presença de KMnO₄ em meio aquoso.
🔹 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
1.1. Comando Essencial
📌 “Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO₄, são:”
1.2. O que está sendo pedido?
📌 Identificar os ácidos carboxílicos formados pela quebra oxidativa da dupla ligação do 1-fenil-1-propeno.
1.3. Objetivo Cristalino
📌 Analisar a estrutura da molécula, entender onde ocorre a clivagem da ligação dupla e prever os produtos formados.
1.4. Dica Geral
📌 ⚠️ O KMnO₄ em meio aquoso rompe a ligação π (dupla) e oxida completamente os carbonos da dupla:
- C com H → ácido carboxílico (COOH)
- C com cadeia lateral → ácido carboxílico correspondente
🔹 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
2.1. O que o KMnO₄ faz com um alceno?
📌 Ruptura oxidativa da dupla ligação (oxidação enérgica):
- Cada carbono da dupla é oxidado ao máximo → vira ácido carboxílico.
2.2. Estrutura do 1-fenil-1-propeno
📌 Estrutura:
C₆H₅–CH=CH–CH₃
É um alceno com grupo fenila (anel aromático) ligado ao carbono da posição 1 da dupla.
Dupla ligação entre os carbonos 1 e 2:
fenil C1=C2−CH3
(C6H5) | |
H CH3
- O C1, ligado ao anel, vira ácido benzoico (C₆H₅–COOH).
- O C2, ligado a um grupo CH₃, vira ácido etanoico (CH₃–COOH).
2.3. Dúvida Comum (ÚNICA)
📌 “Professor, como saber se vira cetona ou ácido?”
Resposta: Com KMnO₄ aquoso e quente, a oxidação é completa: sempre vira ácido carboxílico (mesmo que seja CH₃ ou H no carbono).
✔ Pergunta de Atenção
Você percebeu que ambos os lados da dupla vão virar ácidos carboxílicos? Vamos interpretar isso no texto e na estrutura!
🔹 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
3.1. Texto diz que o KMnO₄ gera “ácidos carboxílicos”.
📌 Isso confirma que é oxidação enérgica: cada lado da dupla é quebrado → COOH em cada extremidade.
3.2. Nome e estrutura da molécula (1-fenil-1-propeno)
📌 Interprete como:
- Um fenil (anel aromático) na posição 1
- Ligação dupla entre os carbonos 1 e 2
- Um CH₃ na posição 3
🔹 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio
4.1. Clivagem da dupla
- Molécula: C₆H₅–CH=CH–CH₃
- Ruptura entre os dois carbonos da dupla (C1 e C2)
🔹 O que se forma:
- C₆H₅–COOH (ácido benzoico)
- CH₃–COOH (ácido etanoico)
4.2. Lógica Interpretativa
📌 A clivagem oxidativa sempre rompe a dupla e transforma cada fragmento em COOH, desde que tenha H ligado ou grupo alquila.
🔹 Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
- A) Ácido benzoico e ácido etanoico.
✅ Correto! A ruptura oxidativa do 1-fenil-1-propeno leva exatamente a esses produtos. - B) Ácido benzoico e ácido propanoico.
❌ Errado. CH₃ não vira propanoico, vira etanoico. - C) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
❌ Errado. A estrutura inicial não tem cadeia etanoica com fenila. - D) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
❌ Errado. Nenhuma parte do composto corresponde a metanoico (H–COOH). - E) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
❌ Errado. Mesma justificativa: produto incorreto a partir da estrutura dada.
🔹 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
6.1. Resumo do Raciocínio
📌 O KMnO₄ rompe a ligação dupla do alceno e oxida cada fragmento da molécula a um ácido carboxílico → ácido benzoico e ácido etanoico.
6.2. Reafirmação da Alternativa Correta
✅ A alternativa correta é A) Ácido benzoico e ácido etanoico.
6.3. 🔍 Resumo Final para Revisão
Na oxidação de alcenos com KMnO₄ aquoso, ocorre quebra da dupla e formação de dois ácidos carboxílicos, um de cada lado. O 1-fenil-1-propeno origina ácido benzoico e ácido etanoico após essa reação.
