Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
A) álcool e éster.
B) aldeído e cetona.
C) éter e hidrocarboneto.
D) enol e ácido carboxílico.
E) ácido carboxílico e amida.
Resolução em texto
📘 Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica (Funções Orgânicas, Identificação Estrutural).
📔 Nível da Questão: Médio (ENEM).
✅ Gabarito: A) álcool e éster.
🎯 Tema/Objetivo Geral: Reconhecer, a partir da estrutura, quais são as funções orgânicas presentes nos feromônios usados pelas abelhas.
🔹 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
1.1. Comando Essencial
📌 “As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente…”
1.2. O que está sendo pedido?
📌 Identificar qual grupo funcional está presente em cada estrutura química (A e B).
1.3. Objetivo Cristalino
📌 Observar as estruturas, nomear os grupos funcionais e associá-los à alternativa correta.
1.4. Dica Geral
📌 ⚠️ Quando aparecerem fórmulas estruturais em uma questão de funções orgânicas, olhe sempre para os grupos funcionais característicos (como –OH, –COOH, C=O, COO, etc.).
🔹 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
2.1. Como identificar um álcool?
- Álcool tem grupo hidroxila (–OH) ligado diretamente a carbono saturado.
- Exemplo: CH₂OH → clássico grupo álcool.
2.2. Como identificar um éster?
- Éster tem o grupo –COO– entre duas cadeias carbônicas.
- Geralmente escrito como: R–COO–R’.
- Exemplo da estrutura B: CH₃COO(CH₂)CH(CH₃)₂ → típico éster.
2.3. Dúvida Comum (ÚNICA)
📌 “Professor, não seria um ácido ou aldeído, já que vejo C=O em ambas?”
❌ Não! O ácido precisa ter o grupo –COOH (com OH direto no carbono da carbonila) e o aldeído é –CHO.
👉 No composto A, é só CH₂OH (álcool).
👉 No composto B, temos CH₃COO (éster, com dupla O e simples O entre dois carbonos).
✔ Pergunta de Atenção
Você notou que em B há uma carbonila ligada a um oxigênio entre cadeias carbônicas? Isso é o sinal clássico de éster!
🔹 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
3.1. Composto A (feromônio de trilha):
- Possui um grupo –CH₂OH → função álcool.
3.2. Composto B (feromônio de alarme):
- Possui estrutura CH₃–COO–CH → função éster (derivado de ácido carboxílico + álcool).
🔹 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio
4.1. Caminho Lógico
- Composto A → álcool (presença de grupo OH isolado).
- Composto B → éster (presença de grupo COO entre cadeias carbônicas).
4.2. Lógica Interpretativa
📌 Feromônios são compostos orgânicos que têm ações biológicas distintas justamente por terem estruturas e funções diferentes.
🔹 Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
- A) álcool e éster.
✅ Correta! O composto A apresenta um grupo álcool e o B apresenta um grupo éster. - B) aldeído e cetona.
❌ Não há grupo –CHO (aldeído) nem C=O entre dois C (cetona) isoladamente. - C) éter e hidrocarboneto.
❌ Nenhum dos compostos é hidrocarboneto (ambos têm O), e nenhum tem éter (R–O–R’). - D) enol e ácido carboxílico.
❌ Enol tem C=C–OH, o que não aparece aqui, e B não possui grupo –COOH. - E) ácido carboxílico e amida.
❌ Amida teria –CONH₂ ou semelhante, o que não ocorre.
🔹 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
6.1. Resumo do Raciocínio
📌 O feromônio de trilha (A) contém um grupo –OH → álcool.
📌 O feromônio de alarme (B) tem estrutura com –COO– → éster.
6.2. Reafirmação da Alternativa Correta
✅ A alternativa correta é A) álcool e éster.
6.3. 🔍 Resumo Final para Revisão
Feromônios de abelhas possuem funções químicas distintas que determinam sua ação: álcool no composto de trilha (CH₂OH) e éster no composto de alarme (COO), responsáveis pelas diferenças de sinalização biológica.
