A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja composição está indicada, foi proposto um tratamento seguindo o esquema de separações apresentado.
Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente,
A) fenol e anilina.
B) fenol e acetona.
C) anilina e acetona.
D) ácido acético e anilina.
E) ácido acético e acetona.
✍ “Resolução Em Texto”
Matérias Necessárias para a Solução da Questão
Química Orgânica (Propriedades Ácido-Base).
Técnicas de Separação de Misturas (Extração Líquido-Líquido).
Reações Orgânicas.
Tema/Objetivo Geral:
Compreender como separar compostos orgânicos com base em suas diferenças de acidez e basicidade, transformando-os em sais solúveis em água.
Nível da Questão
Difícil.
Exige conhecimento detalhado sobre a força relativa dos ácidos orgânicos (Ácido Carboxílico > Fenol) e o comportamento de aminas (bases). O aluno precisa prever o destino de quatro substâncias em três etapas sequenciais.
Gabarito
Letra A.
A Fração II contém o Fenol (ácido fraco que reage com base forte) e a Fração III contém a Anilina (base que reage com ácido forte).
1️⃣ PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)
Decodificação do Objetivo:
A questão apresenta um “labirinto químico”. Temos quatro substâncias misturadas. Em cada etapa, jogamos um reagente que “sequestra” alguém da mistura e o leva para a água.
O objetivo é identificar:
- Quem foi sequestrado na Etapa 2 (Fração Aquosa II)?
- Quem foi sequestrado na Etapa 3 (Fração Aquosa III)?
Simplificação Radical (A Analogia Central):
Imagine um grupo de amigos:
- O Ácido Forte (Ácido Acético): Reage com qualquer base.
- O Ácido Fraco (Fenol): Só reage com base forte.
- A Base (Anilina): Só reage com ácido.
- O Neutro (Acetona): Não reage com ninguém.
O processo de separação é como passar peneiras diferentes:
- Peneira 1 (Base Fraca): Pega o Ácido Forte.
- Peneira 2 (Base Forte): Pega o Ácido Fraco (que sobrou).
- Peneira 3 (Ácido Forte): Pega a Base.
Nosso Plano de Ataque será o seguinte:
- Classificar os Personagens: Quem é ácido, quem é base, quem é neutro.
- Seguir o Fluxograma: Analisar reação por reação para ver quem sai da mistura e vai para a água.
2️⃣ PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)
Ferramenta 1: Regra de Solubilidade na Extração
- Compostos orgânicos neutros gostam de solvente orgânico (Éter).
- Sais (íons) gostam de Água.
- Truque: Para tirar algo do éter e mandar para a água, você precisa transformar a molécula em um SAL.
Ferramenta 2: Escala de Acidez e Basicidade
- Ácido Carboxílico (Ácido Acético): Ácido “Forte” (para padrões orgânicos). Reage até com Bicarbonato (Base Fraca).
- Fenol: Ácido Fraco. Não reage com Bicarbonato, mas reage com Hidróxido de Sódio (Base Forte).
- Amina (Anilina): Base Fraca. Reage com Ácidos Fortes (HCl).
- Cetona (Acetona): Neutra.
3️⃣ PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)
Vamos rastrear cada passo do fluxograma.
Início: Temos Fenol, Ácido Acético, Anilina e Acetona no éter.
Passo 1: Adição de Bicarbonato de Sódio (NaHCO₃ – Base Fraca)
- Quem reage? Apenas o ácido mais forte do grupo.
- Ácido Acético reage, vira Acetato de Sódio (Sal) e vai para a Fração Aquosa I.
- Quem sobrou no éter (Fração Etérea I)? Fenol, Anilina, Acetona.
Passo 2: Adição de Hidróxido de Sódio (NaOH – Base Forte)
- Quem reage? O ácido que sobrou.
- Fenol é ácido fraco. Ele reage com a base forte, vira Fenolato de Sódio (Sal) e vai para a Fração Aquosa II.
- Quem sobrou no éter (Fração Etérea II)? Anilina (Base) e Acetona (Neutra). Bases não reagem com bases.
Passo 3: Adição de Ácido Clorídrico (HCl – Ácido Forte)
- Quem reage? A base.
- Anilina (Amina) reage com o ácido, vira Cloreto de Anilinío (Sal) e vai para a Fração Aquosa III.
- Quem sobrou no éter (Fração Etérea III)? A Acetona, que é neutra e não reage com ninguém, ficando sozinha no final.
Resumo da Ópera:
- Aquosa I: Ácido Acético.
- Aquosa II: Fenol.
- Aquosa III: Anilina.
- Etérea III: Acetona.
A Bússola (O Perfil do Culpado):
- Síntese do raciocínio: Identificamos que a Fração II isola o ácido fraco (Fenol) e a Fração III isola a base (Anilina).
- Expectativa: Fenol e Anilina.
4️⃣ PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)
A) fenol e anilina.
Análise de Correspondência: Perfeita.
Análise: Corresponde exatamente à nossa dedução. O NaOH (etapa 2) extrai o fenol e o HCl (etapa 3) extrai a anilina.
Conclusão: ✔️ Alternativa correta.
B) fenol e acetona.
Diagnóstico do Erro: Erro na Etapa 3.
Análise: O aluno acertou o Fenol, mas achou que o HCl reagiria com a Acetona. Cetonas não reagem com ácido clorídrico diluído para formar sais solúveis; elas permanecem na fase orgânica.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
C) anilina e acetona.
Diagnóstico do Erro: Inversão e Erro Conceitual.
Análise: A anilina é básica, jamais sairia na extração com NaOH (base com base não reage). Além disso, a acetona não sai na fase aquosa.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
D) ácido acético e anilina.
Diagnóstico do Erro: Erro na Etapa 1.
Análise: O ácido acético já foi removido na primeira etapa com o bicarbonato. Se ele estivesse na fração II, significaria que o bicarbonato falhou, o que contradiz a teoria química padrão.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
E) ácido acético e acetona.
Diagnóstico do Erro: Erro Total.
Análise: Assume que o ácido acético passou incólume pela primeira etapa e que a acetona reage com ácido. Ambos incorretos.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
5️⃣ PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)
Frase de Fechamento:
A alternativa A é a correta pois segue a lógica de extração seletiva: base forte remove ácido fraco (Fenol na Fração II) e ácido forte remove base fraca (Anilina na Fração III).
Resumo-flash (A Imagem Mental):
Bicarbonato tira o Ácido Forte.
Soda Cáustica tira o Ácido Fraco.
Ácido tira a Base.
Quem sobra é o Neutro.
🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro):
Essa técnica é fundamental na Indústria Farmacêutica e na Toxicologia Forense. Se a polícia apreende um pó branco suspeito de ser cocaína (uma base/amina), eles fazem exatamente isso: dissolvem em solvente e jogam ácido. Se a substância migrar para a água, é um forte indício de ser um alcaloide (droga básica).
