Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso, isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar a água. Dessa forma, apesar de o nome ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo solvente utilizado, o qual poderá ser facilmente evaporado ao final do processo. Entre 1850 e 1940, foram empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C―H.
Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o
A) hexano.
B) canfeno.
C) benzeno.
D) iso-octano.
E) tricloroetileno
Resolução Em Texto
Matérias Necessárias para a Solução da Questão
Química Orgânica (Fórmulas Estruturais e Moleculares), Combustão e Propriedades Físico-Químicas dos Compostos Orgânicos.
Tema/Objetivo Geral
Identificar um composto químico específico com base em um critério estrutural fornecido no texto (menor quantidade de ligações Carbono-Hidrogênio) para garantir segurança (não inflamabilidade).
Nível da Questão: Fácil/Médio.
- É fácil para quem sabe ler fórmulas estruturais de bastão (esqueleto).
- É média para quem tem dificuldade em visualizar os hidrogênios “escondidos” nessas fórmulas.
Gabarito: Alternativa E.
- O Tricloroetileno é o único composto da lista que apresenta apenas uma ligação C-H, sendo o menos inflamável segundo o critério do enunciado.
PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)
A questão apresenta uma lista de solventes e pede para identificarmos o “seguro”. O texto define explicitamente o que torna um solvente seguro neste contexto: “não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C—H”.
Simplificação Radical:
O enunciado nos deu a chave do cofre: “Procure a molécula que tem menos Hidrogênios ligados a Carbonos”.
Não precisamos decorar quem é inflamável ou não. Precisamos apenas contar os Hidrogênios de cada desenho.
Nosso Plano de Ataque será o seguinte:
- Observar cada estrutura química desenhada.
- Revelar os hidrogênios invisíveis (lembrando que o Carbono sempre faz 4 ligações).
- Contar o total de ligações C-H de cada candidato.
- Escolher o composto com o menor número.
PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)
Nesta etapa, vamos construir o raciocínio necessário através de um diálogo investigativo entre Mentor e Detetive (você).
Mentor: Olhe para os desenhos. A maioria usa a notação de bastão (linhas), onde os Carbonos são os vértices e os Hidrogênios ficam escondidos. Qual é a regra de ouro para achar esses hidrogênios?
Detetive: O Carbono é tetravalente, ou seja, faz sempre 4 ligações. Se eu vejo apenas 1 linha saindo de um Carbono, faltam 3 ligações, que devem ser Hidrogênios. Se vejo 2 linhas, faltam 2 Hidrogênios, e assim por diante.
Mentor: Exatamente. E no caso do Tricloroetileno, os átomos de Cloro (Cl) contam como ligações C-H?
Detetive: Não. Ligações C-Cl não são combustíveis como as C-H. O texto diz que o problema são as ligações C-H.
Mentor: Perfeito. Então, a presença de halogênios (como Cloro, Flúor, Bromo) geralmente atua como “extintor” na molécula, roubando espaço do combustível (Hidrogênio). Nossa ferramenta de análise será simples: Contagem de Hidrogênios.
PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)
Vamos contar os Hidrogênios de cada candidato.
- Hexano: É uma cadeia aberta de 6 carbonos.
- Fórmula: C6H14.
- Total de ligações C-H: 14. (É muita lenha para queimar).
- Canfeno: É uma estrutura complexa com anéis e ramificações.
- Sem contar exatamente, vemos muitos vértices.
- Fórmula aproximada: C10H16.
- Total de ligações C-H: 16.
- Benzeno: É um anel aromático de 6 carbonos.
- Cada carbono faz 3 ligações visíveis (duas com um vizinho, uma com o outro).
- Sobra 1 ligação para Hidrogênio em cada ponta.
- Fórmula: C6H6.
- Total de ligações C-H: 6. (Ainda é inflamável).
- Iso-octano: É um alcano ramificado com 8 carbonos.
- Fórmula: C8H18.
- Total de ligações C-H: 18. (Gasolina pura!).
- Tricloroetileno: Vamos analisar com cuidado.
- Dois carbonos ligados por dupla ligação (C=C).
- Três cloros (Cl) ligados a esses carbonos.
- O carbono da esquerda tem 2 Cloros. (Já fez 4 ligações: 2 com C, 1 com Cl, 1 com Cl). Tem Hidrogênio? Não.
- O carbono da direita tem 1 Cloro e a dupla ligação. (Fez 3 ligações: 2 com C, 1 com Cl). Falta 1 ligação.
- Logo, tem apenas 1 Hidrogênio.
- Total de ligações C-H: 1.
Conclusão Lógica:
O Tricloroetileno tem apenas 1 ligação C-H, enquanto os outros têm 6, 14, 16 ou 18. Ele é, de longe, o vencedor no critério “menor quantidade de ligações C-H”.
🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
Alguns alunos podem se confundir achando que “Cl” é Carbono, ou esquecer de contar os Hidrogênios implícitos no Benzeno. Lembre-se: em química orgânica, se não está escrito “H” ou outro átomo, o espaço vazio é Hidrogênio. No Tricloroetileno, o espaço está ocupado por Cloros, sobrando quase nada para o Hidrogênio.
A Bússola (O Perfil do Culpado)
- Síntese do raciocínio: O enunciado vincula segurança à falta de ligações C-H. Contamos os H de todos. O Tricloroetileno tem quase nenhum H porque o Cloro ocupou as vagas.
- Expectativa: Procuramos o nome do composto com Cloros na estrutura desenhada.
PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)
Alternativa A (Hexano)
Narrativa do Erro: O hexano é um hidrocarboneto clássico (só Carbono e Hidrogênio). Com 14 hidrogênios, é altamente inflamável.
Diagnóstico do Erro: Falha na contagem de Hidrogênios.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
Alternativa B (Canfeno)
Narrativa do Erro: Molécula grande (C10) e cheia de hidrogênios (H16). É combustível.
Diagnóstico do Erro: Falha na contagem de Hidrogênios.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
Alternativa C (Benzeno)
Narrativa do Erro: Embora tenha menos hidrogênios que o Hexano (6 contra 14), ainda possui 6 ligações C-H e é conhecido por sua inflamabilidade (além da toxicidade).
Diagnóstico do Erro: Comparação relativa incorreta (achar que 6 é pouco comparado a 1).
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
Alternativa D (Iso-octano)
Narrativa do Erro: O iso-octano é literalmente o padrão de referência para a gasolina (octanagem). Se gasolina queima bem, ele também. Tem 18 ligações C-H.
Diagnóstico do Erro: Desconhecimento prático ou falha na contagem.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
Alternativa E (Tricloroetileno)
Análise de Correspondência: A estrutura mostra claramente três átomos de Cloro substituindo os lugares onde estariam Hidrogênios. Resta apenas uma ligação C-H na molécula inteira. Atende perfeitamente ao critério de segurança do texto.
Conclusão: ✔️ Alternativa correta.
PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)
A resposta é o Tricloroetileno porque os átomos de Cloro atuam como retardantes de chama, substituindo o combustível (Hidrogênio) na molécula.
Resumo-flash (A Imagem Mental):
Hidrogênio é lenha na fogueira. Cloro é bombeiro. Quem tem mais bombeiro e menos lenha não pega fogo.
Para ir Além (A Ponte para o Futuro):
Essa lógica explica por que materiais usados em roupas de bombeiros ou revestimentos de fios elétricos (como PVC – Policloreto de Vinila) contêm cloro ou flúor. Esses átomos “pesados” e eletronegativos tornam os polímeros autoextinguíveis. Se pegar fogo, eles apagam sozinhos assim que a fonte de calor é removida, ao contrário do polietileno (sacola plástica, só C e H) que derrete e pinga fogo.
