Questão 103 caderno azul ENEM 2023 PPL

Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA), conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se tornam claras novamente.

Em lentes fotocrômicas de plástico, são utilizados corantes orgânicos pertencentes à família dos indenonaftopiranos. Quando o corante fotocrômico (Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA, uma ligação química é quebrada. A molécula então se rearranja, transformando-se em uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior (Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.

O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano

A) polimerizam, pela alta incidência de radicais.

B) tautomerizam, pela reação no grupo enol.

C) polarizam a luz, pela alta energia da luz UVA absorvida.

D) oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila.

E) dispersam a luz, pela ampliação do tamanho da molécula.

Resolução Em Texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão

Química Orgânica (Identificação de Funções: Éter e Cetona).
Reações Orgânicas (Oxidação e Redução).
Fotoquímica e Propriedades Físicas (Conjugação e Cor).

Tema/Objetivo Geral

Analisar a transformação estrutural de uma molécula fotocromática (que muda de cor com a luz), identificando a alteração nos grupos funcionais e o fenômeno eletrônico associado.

Nível da Questão: Difícil

A questão é considerada difícil por três motivos: 1) Exige análise visual de moléculas complexas e não usuais no Ensino Médio; 2) Utiliza o termo “oxidação” para descrever um processo que, globalmente, é uma isomerização (rearranjo), o que gera confusão conceitual; 3) Requer que o aluno conecte a mudança química (funções) com a mudança física (absorção de luz/cor).

Gabarito: Alternativa (D)

A comparação entre as estruturas mostra que o oxigênio, antes fazendo duas ligações simples (C-O-C, éter), passa a fazer uma ligação dupla (C=O, carbonila). O aumento do número de ligações do carbono com o oxigênio caracteriza, localmente, uma oxidação funcional.

PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

A questão apresenta uma tecnologia moderna: lentes que escurecem sozinhas. Ela nos dá o “Antes” (Estrutura 1 – Lente Clara) e o “Depois” (Estrutura 2 – Lente Escura).
O texto afirma que uma ligação química quebrou e a molécula se rearranjou.
A missão é identificar o nome químico da transformação que ocorreu nos grupos funcionais. Basicamente, precisamos olhar para os desenhos e responder: “Qual função orgânica virou qual função orgânica?”

Simplificação Radical:
Imagine um brinquedo do tipo “Transformer”.
Na forma 1 (Robô), ele é transparente.
Na forma 2 (Carro), ele é escuro.
O que mudou na peça principal do brinquedo?
A peça principal aqui é o átomo de Oxigênio central. Precisamos ver como ele estava “encaixado” antes e como ficou depois.

Nosso Plano de Ataque será o seguinte:

Rastreamento Visual: Localizar o átomo de oxigênio central nas duas imagens.
Identificação Funcional: Classificar a função orgânica na Estrutura 1 e na Estrutura 2.
Análise de NOX: Verificar se houve oxidação ou redução local para validar a alternativa.
Teoria da Cor: Entender por que essa mudança química faz a lente escurecer (Conjugação).

PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Para resolver este enigma, precisamos dominar a Identificação de Grupos Funcionais Oxigenados.

Tabela: O RG das Funções Orgânicas

Função	Estrutura Típica	Descrição Visual	NOX Médio do Carbono
Éter	C – O – C	O “sanduíche” de oxigênio. O oxigênio é uma ponte entre dois carbonos.	Baixo (Menos Oxidado).
Cetona	C = O	O oxigênio faz uma dupla ligação com um carbono secundário. Chamamos esse grupo C=O de Carbonila.	Alto (Mais Oxidado).

Conceito Chave: O que é Oxidação na Química Orgânica?
De forma prática, oxidar um composto orgânico significa:

Aumentar o número de ligações com Oxigênio (ou outros elementos eletronegativos).
Diminuir o número de ligações com Hidrogênio.
Se um Carbono estava ligado ao Oxigênio por uma ligação simples (C-O) e passa a ter uma dupla (C=O), ele “perdeu” mais elétrons para o Oxigênio. Logo, ele oxidou.

PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Vamos mergulhar fundo na análise das estruturas e do fenômeno. Acompanhe o raciocínio detalhado.

Análise da Estrutura 1 (A Molécula Fechada):
Foque no centro da molécula, onde os anéis se encontram.
Existe um átomo de Oxigênio que faz parte de um anel de seis membros.
Observe as ligações dele: ele está ligado a um carbono à esquerda e a um carbono à direita através de ligações simples.
O esquema é: Carbono — Oxigênio — Carbono.
Na química orgânica, um oxigênio heteroátomo entre dois carbonos define a função ÉTER.
Nota Mental: A lente clara é um éter cíclico.

Análise da Estrutura 2 (A Molécula Aberta):
O texto diz que a luz UVA quebrou uma ligação. Observe o desenho da direita.
O anel onde estava o oxigênio se abriu.
Agora, olhe para aquele mesmo oxigênio. Ele não está mais “segurando a mão” de dois carbonos. Ele está ligado a apenas um carbono, mas agora com uma ligação dupla.
O esquema é: C=O.
Um oxigênio com ligação dupla no meio de uma cadeia carbônica define o grupo funcional CARBONILA (especificamente, uma função mista de cetona/quinona).
Nota Mental: A lente escura tem uma carbonila.

Aprofundamento: Por que a questão chama isso de “Oxidação”?
Muitos alunos questionam: “Mas a fórmula molecular não mudou, ninguém entrou nem saiu, como pode ser oxidação?”
Aqui entra o conceito de Estado de Oxidação Local.

No Éter (Estrutura 1), o carbono ligado ao oxigênio compartilha 1 elétron com o oxigênio. O oxigênio puxa esse elétron (efeito indutivo), deixando o carbono levemente positivo (+1).
Na Carbonila (Estrutura 2), o carbono compartilha 2 elétrons com o oxigênio (ligação dupla). O oxigênio puxa esses 2 elétrons com força. O carbono fica mais positivo ainda (+2).
Como o NOX do carbono aumentou (de +1 para +2, por exemplo), dizemos que houve uma oxidação do grupo funcional. É uma conversão oxidativa funcional.

O Fenômeno da Cor (O “Plus” para Entender de Verdade):
Por que a lente escurece?
Na Estrutura 1, as ligações duplas estão isoladas ou em pequenos grupos.
Na Estrutura 2, veja a “estrada” longa de duplas e simples alternadas (Dupla-Simples-Dupla-Simples…). Isso se chama Conjugação.
Quanto mais conjugada uma molécula, menor a energia necessária para excitar seus elétrons.

Estrutura 1 (Pouca conjugação): Precisa de muita energia (UV) para excitar. É transparente à luz visível.
Estrutura 2 (Muita conjugação): Precisa de pouca energia (Luz Visível) para excitar. Ela “rouba” a luz visível. Se ela absorve a luz, nossos olhos veem o escuro.
Conclusão: A abertura do anel cria a conjugação que gera a cor, e essa abertura transforma o Éter em Carbonila.

Síntese Técnica:
O processo é a abertura de um anel éter transformando-o em uma estrutura aberta contendo carbonila. Funcionalmente: Éter -> Carbonila. Classificação da reação local: Oxidação.

Expectativa:
Buscamos a alternativa que mencione a troca de “Éter” por “Carbonila” ou “Cetona”.

PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

Alternativa (A): polimerizam, pela alta incidência de radicais.

Narrativa do Erro: O aluno vê moléculas grandes e complexas e associa à palavra “plástico” ou “polímero”.
Diagnóstico do Erro: Definição Incorreta. Polimerização é a união de milhares de pequenas moléculas (monômeros) formando uma cadeia gigante. Aqui, temos apenas uma molécula mudando de forma (isomerização). Não houve aumento de massa molecular nem formação de cadeias repetitivas.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

Alternativa (B): tautomerizam, pela reação no grupo enol.

Narrativa do Erro: O aluno lembra das aulas de isomeria, especificamente a Tautomeria Ceto-Enólica, onde uma dupla O=C vira HO-C=.
Diagnóstico do Erro: Identificação Inexistente. Para haver tautomeria, precisaríamos ver um grupo Enol (Hidroxila -OH ligada diretamente a um carbono de dupla ligação). Não existe grupo -OH na Estrutura 1 nem na 2.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

Alternativa (C): polarizam a luz, pela alta energia da luz UVA absorvida.

Narrativa do Erro: O aluno confunde “óculos polarizados” (que filtram reflexos físicos) com “lentes fotocromáticas” (que reagem quimicamente).
Diagnóstico do Erro: Confusão Fenomenológica. A polarização é um fenômeno físico de alinhamento de ondas de luz. A questão descreve uma reação química de quebra de ligação. A lente escurece por absorção química, não por polarização física.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

Alternativa (D): oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila.

Análise de Correspondência:
1. Grupo Éter: Identificado na Estrutura 1 (C-O-C no anel).
2. Grupo Carbonila: Identificado na Estrutura 2 (C=O após a abertura).
3. Processo: A passagem de uma ligação simples C-O para uma dupla C=O representa um aumento do estado de oxidação do carbono envolvido. A descrição funcional está quimicamente perfeita.
Conclusão: ✔️ Alternativa correta.

Alternativa (E): dispersam a luz, pela ampliação do tamanho da molécula.

Narrativa do Erro: O aluno acha que a molécula “inchou” e está bloqueando a luz como uma pedra.
Diagnóstico do Erro: Erro de Mecanismo. A molécula não mudou de tamanho (massa), apenas de geometria. O escurecimento se deve à interação eletrônica (absorção de fótons) causada pela conjugação, e não ao espalhamento físico (dispersão) da luz por partículas maiores.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

A resposta é (D). A tecnologia das lentes Transitions baseia-se em uma molécula “mola”: a luz UV solta a mola (abre o anel), transformando um éter tímido em uma carbonila exibida e colorida.

Resumo-flash:
Luz bateu, o anel abriu; o éter virou carbonila e o óculos escureceu.

Para ir Além:
A química da visão humana funciona de forma parecida! Dentro dos seus olhos, existe uma molécula chamada Retinal. Quando a luz bate nela, ela não abre um anel, mas gira uma ligação dupla (muda de cis para trans). Essa mudança minúscula de forma dispara um sinal elétrico para o seu cérebro, dizendo: “Vi luz!”. Tanto nos óculos quanto no olho, a geometria molecular define a interação com a luz.