Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância
de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

Matérias Necessárias para a Solução da Questão

• Funções Orgânicas
• Cadeias Carbônicas
• Reconhecimento Estrutural.

Nível da Questão: Fácil.

Gabarito: Letra A.

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Resolução Passo a Passo

Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

O enunciado apresenta um problema sobre óleos essenciais, no qual o empresário deseja produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas é descrito como uma molécula com:

1. Cadeia poli-insaturada — uma cadeia que contém múltiplas ligações duplas.
2. Hidroxila (–OH) terminal — um grupo funcional álcool ligado ao último carbono da cadeia.

Objetivo: Identificar, entre as cinco estruturas fornecidas, qual atende aos critérios de cadeia poli-insaturada e hidroxila terminal.

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Passo 2: Tradução e Interpretação do Texto

O enunciado traz as seguintes informações importantes:

• A fragrância desejada é baseada no óleo de rosas.
• O componente químico deve conter:
  • Insaturações (ligações duplas ou triplas);
  • Grupo hidroxila terminal (álcool ligado ao carbono final da cadeia).

Para resolver a questão, é preciso examinar cada estrutura apresentada e verificar se possui as características solicitadas.

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Passo 3: Explicação de Conceitos Necessários

Cadeia poli-insaturada:

• É uma cadeia carbônica que possui mais de uma ligação dupla ou tripla entre carbonos.
• Exemplo: CH2=CH−CH=CH2

Hidroxila terminal (–OH):

• Indica que o grupo funcional OH está ligado a um carbono primário
• Estruturalmente, será visto como −CH2OH

Reconhecimento de funções orgânicas:

• Álcool: Presença de OH ligado diretamente a um carbono.
• Aldeído: Presença do grupo CHO
• Fenol: Presença de OH ligado diretamente a um anel aromático.

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Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos

Analisemos cada estrutura para verificar as características exigidas:

Estrutura (1):

• Possui duas ligações duplas (C=C), indicando uma cadeia poli-insaturada.
• Apresenta um grupo hidroxila ligado ao carbono terminal (−CH2OH).
• Atende aos critérios do enunciado.

Estrutura (2):

• Contém apenas uma ligação dupla (C=C), não sendo poli-insaturada.
• Possui um grupo aldeído (CHO)no carbono terminal, não uma hidroxila.
• Não atende aos critérios.

Estrutura (3):

• Não possui insaturações (cadeia saturada).
• Apresenta uma hidroxila, mas não é terminal (ligada a carbono secundário).
• Não atende aos critérios.

Estrutura (4):

• Contém um anel aromático (benzeno), que não é considerado poli-insaturação.
• A hidroxila está ligada ao anel, formando um fenol, não uma hidroxila terminal.
• Não atende aos critérios.

Estrutura (5):

• Possui uma ligação dupla (C=C), mas não é poli-insaturada.
• O grupo funcional no carbono terminal é um aldeído (CHO), não uma hidroxila.
• Não atende aos critérios.

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Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução

• A)Estrutura (1):
  • Possui cadeia poli-insaturada com duas duplas ligações.
  • Apresenta hidroxila terminal (−CH2OH).
  • Correta.

• B)Estrutura (2):
  • Contém apenas uma ligação dupla, não sendo poli-insaturada.
  • Possui um grupo aldeído no carbono terminal.
  • Errada.

• C)Estrutura (3):
  • Cadeia saturada (sem insaturações).
  • A hidroxila não é terminal.
  • Errada.

• D)Estrutura (4):
  • O anel aromático não é considerado poli-insaturação.
  • O grupo OH está ligado ao anel (fenol), não sendo terminal.
  • Errada.

• E)Estrutura (5):
  • Contém apenas uma ligação dupla, não sendo poli-insaturada.
  • O grupo terminal é um aldeído, não uma hidroxila.
  • Errada.

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Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

Conclusão:
A única substância que satisfaz os critérios de cadeia poli-insaturada e hidroxila terminal é a estrutura (1), correspondente à alternativa A. Essa molécula possui duas ligações duplas e termina com um grupo −CH2OH, atendendo perfeitamente à descrição do enunciado.

Resumo Final:
A alternativa correta é a A porque a estrutura (1) possui as características solicitadas:

1. Cadeia poli-insaturada (duas duplas ligações).
2. Hidroxila terminal (−CH2OH).