Questão 93 caderno azul do ENEM 2020 PPL - Dia 2

Questão 93 caderno azul do ENEM 2020 PPL – Dia 2

A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea

O composto que,em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é

A) CH₃NHCH₂CH₂CH₂CO₂H.

B) HOCH=CHCH₂CH₂CONH₂.

C) CH₂(NH₂)CH₂CH=CHCO₂H.

D) CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H.

E) CH₂(NH₂)CH(CH₃)CH₂CO₂H.

Resolução em texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão (em letras comuns, sem destaque):
Química Orgânica (Funções Orgânicas, Reações de Desidratação), Interpretação de Fórmulas Estruturais

Nível da Questão (em letras comuns, sem destaque):
Médio

Gabarito (em letras comuns, sem destaque):
D) CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H

Tema/Objetivo Geral (em letras comuns, sem destaque):
Identificar o composto orgânico de cadeia normal, saturada e homogênea que, por desidratação intramolecular entre o grupo carboxila e a amina primária, origina uma amida cíclica (a pentano-5-lactama).

🔷 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

Comando da Questão:
“Qual composto, ao sofrer desidratação intramolecular entre grupos –CO₂H e –NH₂ de uma mesma molécula, gerará a pentano-5-lactama (uma amida cíclica de cinco carbonos)?”

Explicação Detalhada:
A pergunta exige que o candidato selecione uma molécula que contenha ambos os grupos funcionais (ácido carboxílico e amina primária) na mesma cadeia de 5 carbonos saturada e homogênea (sem insaturações, sem heteroátomos além de C e H). Em condições apropriadas (temperatura e catalisador), esses grupos se unem “dentro da mesma molécula,” formando um anel — a lactama (amida cíclica).

Palavras-Chave:

Desidratação intramolecular
Amina primária + Ácido carboxílico
Cadeia saturada, normal, homogênea
Lactama resultante

Objetivo:
Verificar qual fórmula estrutural atende a todos os requisitos:

Cadeia de 5 carbonos saturada (somente ligações simples).
Formar anel de 5 átomos no anel principal (4 carbonos + 1 nitrogênio).
Sem ramificações.
Ter –CO₂H em uma extremidade e –NH₂ em outra extremidade, para obter a lactama de 5 membros.

🔷 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários

Formação de Lactamas (Amidas Cíclicas):
- Ocorre quando, em uma mesma molécula, há um –COOH e um –NH₂ separados por uma cadeia adequada de carbonos. Eles “reagem” entre si, removendo uma molécula de água (H₂O), formando o anel –C(=O)–NH–.
Requisitos de Cadeia Normal, Saturada, Homogênea:
- Normal: Sem ramificações.
- Saturada: Somente ligações simples C–C.
- Homogênea: Apenas átomos de carbono (e hidrogênios), sem heteroátomos na cadeia principal além do que é especificado (a amina e o ácido nas extremidades).
Pentano-5-lactama:
- Nome indica um anel de 5 membros contendo nitrogênio e a carbonila (–C=O).
- Para formá-la, a cadeia linear deve ter 5 carbonos, com um –NH₂ em um extremo e –CO₂H no outro. Durante a desidratação, forma-se o anel com 4 carbonos + 1 nitrogênio.

🔷 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto

“O enunciado diz que a pentano-5-lactama pode ser obtida por desidratação intramolecular entre o ácido carboxílico e a amina primária, partindo de um composto saturado, de cadeia normal e homogênea.”

Conclusão Parcial:
A molécula inicial deve ter 5 carbonos seguidos, sem duplas, sem ramificações, com –NH₂ numa extremidade e –CO₂H na outra (C1 e C5, por exemplo).

🔷 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio

Identificar qual das estruturas atende:
- (A) CH₃NHCH₂CH₂CH₂CO₂H → Nesse caso, há um radical CH₃ ligado ao N? “CH₃NH–” não é a forma correta de amina primária (seria substituída no nitrogênio).
- (B) HOCH=CHCH₂CH₂CONH₂ → Possui duplas C=C, não é saturada.
- (C) CH₂(NH₂)CH₂CH=CHCO₂H → Também tem duplas, não saturada.
- (D) CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H → Cadeia de 5 carbonos, saturada, sem ramificação. A amina e o ácido estão nas extremidades. Parece perfeito.
- (E) CH₂(NH₂)CH(CH₃)CH₂CO₂H → Há um CH(CH₃), ou seja, ramificação.
Conclusão:
- A (D) satisfaz todos os critérios.

🔷 Passo 5: Análise das Alternativas (ou Argumentos) e Resolução

(A) CH₃NHCH₂CH₂CH₂CO₂H – A amina não é primária e a cadeia não está no formato “CH₂(NH₂)…”.
(B) HOCH=CHCH₂CH₂CONH₂ – Apresenta insaturação (dupla), contrariando “cadeia saturada.”
(C) CH₂(NH₂)CH₂CH=CHCO₂H – Também tem dupla C=C.
(D) CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H – Correto, 5 carbonos saturados e amina + carboxila nas extremidades.
(E) CH₂(NH₂)CH(CH₃)CH₂CO₂H – Apresenta ramificação (CH(CH₃)), logo não é cadeia normal.

Escolha Correta: (D).

🔷 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

Resumo do Raciocínio:
Entre as opções, só (D) corresponde a uma cadeia alifática, saturada, normal, homogênea, com função amina primária em uma ponta e ácido carboxílico na outra, formando a pentano-5-lactama após desidratação intramolecular.

Reafirmação da Alternativa Correta:
(D) CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H.

Resumo Final:
Para gerar a pentano-5-lactama (amida cíclica de 5 membros), precisamos de um pentano substituído por –NH₂ e –CO₂H em extremidades opostas, sem ramificações nem insaturações. Isso se encaixa perfeitamente na estrutura da alternativa (D).