A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.hange 2014:
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,
A) menor e menor que a lipofilia da testosterona.
B) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
C) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
D) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
E) menor e igual à lipofilia da testosterona.
Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução
- Química Orgânica, Bioquímica, Farmacologia
🔢 Nível da Questão
🔹 Médio
✅ Gabarito
Alternativa D (maior e maior que a lipofilia da testosterona)
📝 Resolução Passo a Passo
🔍 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
A questão aborda o conceito de lipofilia, que é a afinidade de uma substância por ambientes apolares. Esse parâmetro pode ser avaliado pelo coeficiente de partição, que mede o quanto uma molécula prefere se dissolver em lipídios em vez de água.
🔹 Palavras-chave importantes:
✔ Lipofilia
✔ Polaridade → Moléculas polares preferem ambientes aquosos, enquanto moléculas apolares preferem ambientes lipídicos.
✔ Grupo hidroxila (-OH) → Grupo polar, pois pode formar ligações de hidrogênio.
Objetivo da questão:
Comparar a lipofilia dos compostos 1 e 2 em relação à testosterona e determinar qual possui maior ou menor afinidade por lipídios.
📖 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
🔹 O que é lipofilia e como ela é afetada por grupos funcionais?
✔ Lipofilia mede o quanto uma molécula tem afinidade por ambientes apolares (como membranas celulares e lipídios).
✔ Substâncias polares têm menor lipofilia, pois preferem dissolver-se em água.
✔ Grupos polares (como -OH) diminuem a lipofilia, pois aumentam a capacidade de interação com a água.
✔ Grupos apolares (como -CH₃ e -H) aumentam a lipofilia, pois diminuem a polaridade da molécula.
🔹 Como a modificação da testosterona afeta sua lipofilia?
A estrutura da testosterona contém um grupo hidroxila (-OH), que é polar e pode formar ligações de hidrogênio com a água.
✔ Composto 1: Substituição do -OH por -H
➡ Menos polaridade, pois o hidrogênio não forma ligações de hidrogênio.
➡ Aumenta a lipofilia.
✔ Composto 2: Substituição do -OH por -CH₃
➡ Menos polaridade, pois o grupo metil (-CH₃) é apolar.
➡ Aumenta ainda mais a lipofilia, pois agora há mais afinidade por lipídios.
💡 Conclusão: Ambos os compostos são mais lipofílicos que a testosterona, e o composto 2 é ainda mais lipofílico que o composto 1.
✏ Passo 3: Tradução e Interpretação de Texto
A questão pede para comparar a lipofilia dos compostos 1 e 2 com a testosterona.
🔹 Testosterona (X = -OH) → Possui polaridade moderada por causa do grupo hidroxila.
🔹 Composto 1 (X = H) → Menos polar que a testosterona, pois o hidrogênio não faz ligações de hidrogênio.
🔹 Composto 2 (X = CH₃) → Ainda menos polar, pois o grupo metil (-CH₃) é completamente apolar.
✔ Ambos os compostos são mais lipofílicos do que a testosterona.
✔ A lipofilia do composto 2 > lipofilia do composto 1 > lipofilia da testosterona.
Agora, analisamos as alternativas!
🔍 Passo 4: Análise das Alternativas e Resolução
A) Menor e menor que a lipofilia da testosterona ❌
- Falsa! Ambos os compostos são mais lipofílicos do que a testosterona.
B) Menor e maior que a lipofilia da testosterona ❌
- Falsa! O composto 1 não tem menor lipofilia, ele tem mais.
C) Maior e menor que a lipofilia da testosterona ❌
- Falsa! Ambos os compostos são mais lipofílicos do que a testosterona.
D) Maior e maior que a lipofilia da testosterona ✅ (Gabarito correto)
- Verdadeira! Ambos os compostos têm maior lipofilia, pois ficaram menos polares.
E) Igual à lipofilia da testosterona ❌
- Falsa! A remoção do grupo -OH aumenta a lipofilia.
🎯 Passo 5: Conclusão e Justificativa Final
📌 A lipofilia mede a afinidade de uma substância por ambientes apolares, sendo influenciada pela polaridade da molécula.
📌 A testosterona possui um grupo -OH, que aumenta sua polaridade e reduz sua lipofilia.
📌 Os compostos 1 (-H) e 2 (-CH₃) são menos polares, tornando-se mais lipofílicos.
📌 Ambos os compostos têm lipofilia maior que a da testosterona, sendo o composto 2 o mais lipofílico.
✅ Alternativa correta: D (Maior e maior que a lipofilia da testosterona).
