Nucleófilos (Nu−) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:
A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu− = CH3O−) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função
A) éter.
B) éster.
C) álcool.
D) haleto.
E) hidrocarboneto.
Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução
- Química Orgânica, Mecanismos de Reações, Funções Orgânicas
🔢 Nível da Questão
🔹 Médio
✅ Gabarito
Alternativa A) éter.
📝 Resolução Passo a Passo
🔍 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
A questão apresenta uma reação de substituição nucleofílica (S_N), em que um nucleófilo (Nu⁻) substitui um grupo abandonador (halogênio) em um haleto de alquila.
O enunciado fornece os reagentes:
✔ Metóxido de sódio (CH₃O⁻) → Um nucleófilo que fará a substituição.
✔ Brometo de metila (CH₃Br) → A molécula que sofrerá substituição.
Pergunta da questão: Qual é a função química do produto formado nessa reação?
📖 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
🔹 Entendendo o Conceito de Substituição Nucleofílica (S_N)
Antes de olhar para a reação, vamos entender o conceito de substituição nucleofílica de um jeito mais intuitivo.
🔹 O que significa substituição?
Imagine que você está jogando um time de futebol. Um dos jogadores (Bromo – Br⁻) precisa sair do jogo e um novo jogador (Metóxido – CH₃O⁻) entrará no lugar. Isso é substituição: um grupo sai, outro entra.
🔹 O que é um nucleófilo?
Um nucleófilo (Nu⁻) é uma espécie química rica em elétrons, que gosta de atacar regiões pobres em elétrons.
🔹 O que é um grupo abandonador?
É um grupo que sai facilmente da molécula, permitindo a entrada do nucleófilo. No nosso caso, o bromo (Br⁻) é um ótimo grupo abandonador.
Agora que entendemos os papéis de cada molécula, vamos ver o que acontece na reação.
✏ Passo 3: Tradução e Interpretação de Texto
A questão mostra que temos um nucleófilo atacando um haleto de alquila.
Reação dada:
- CH3Br+CH3O− —> CH3−O−CH3+Br-
🔹 O nucleófilo CH₃O⁻ (metóxido) ataca o carbono do brometo de metila (CH₃Br).
🔹 O bromo (Br⁻) sai e o grupo CH₃O⁻ se liga ao carbono.
🔹 O produto final é CH₃-O-CH₃.
Agora, precisamos identificar a função química dessa nova molécula.
🧠 Passo 4: Desenvolvimento do raciocínio
🔹 Como Identificar a Função Orgânica do Produto?
Agora que sabemos que a reação formou CH₃-O-CH₃, vamos analisar sua estrutura.
📌 O que esse produto tem de especial?
✔ Ele contém um átomo de oxigênio (O) entre dois grupos CH₃ (metil).
✔ Isso se encaixa na estrutura geral de um éter, que é R-O-R’.
🔹Comparação com Outras Funções Orgânicas
Para garantir que não estamos confundindo, vejamos como seria o produto se ele pertencesse a outra função química:
- Se fosse um álcool, teria um grupo -OH ligado diretamente ao carbono (CH₃OH).
- Se fosse um éster, precisaria ter uma carbonila (C=O) na estrutura (R-COO-R’).
- Se fosse um haleto, ainda teria um átomo de bromo (Br) na estrutura.
- Se fosse um hidrocarboneto, não teria oxigênio na estrutura.
🔹 Como nosso produto contém um oxigênio entre dois carbonos (R-O-R’), ele só pode ser um éter.
🔍 Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
A) Éter ✅ (Gabarito correto)
- O produto formado tem um oxigênio entre dois carbonos, que caracteriza a função éter.
B) Éster ❌
C) Álcool ❌
D) Haleto ❌
E) Hidrocarboneto ❌
🎯 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
📌 A substituição nucleofílica (S_N) ocorre quando um nucleófilo ataca um carbono eletrófilo, substituindo um grupo abandonador.
📌 No caso, o metóxido (CH₃O⁻) substitui o bromo (Br⁻) no brometo de metila (CH₃Br), formando CH₃-O-CH₃.
📌 O produto apresenta um oxigênio entre dois carbonos, o que caracteriza a função éter.
✅ Assim, a alternativa correta é A) Éter.
