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Questão 75 caderno branco (3) ENEM 2014 PPL

Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em misturar volumes conhecidos de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água.

Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer

A) a densidade dos líquidos.

B) o tamanho das moléculas.

C) o ponto de ebulição dos líquidos.

D) os átomos presentes nas moléculas.

E) o tipo de interação entre as moléculas.

📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão

  • Interações Intermoleculares (Forças de Van der Waals e Ligações de Hidrogênio)
  • Polaridade de Moléculas
  • Solubilidade

🎯 Tema/Objetivo Geral: Compreensão da solubilidade baseada na polaridade e na força das interações intermoleculares.

🎯 Nível da Questão: Médio – A questão é de nível médio porque não se limita a uma simples regra de “polar dissolve polar”. Ela exige a compreensão de que uma molécula como o etanol possui uma característica “anfipática” (uma parte polar e outra apolar) e que a solubilidade é um processo competitivo, onde a molécula migra para o solvente com o qual estabelece as interações mais fortes e estáveis.

✅ Gabarito: E) o tipo de interação entre as moléculas. A alternativa está correta pois o comportamento do etanol é ditado pela força relativa das suas interações: ele troca as interações mais fracas com a gasolina pelas ligações de hidrogênio, muito mais fortes, com a água.


🔎 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

Transcrição Essencial 📌
“Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer”

O que está sendo pedido?📌
A questão nos pede para identificar qual conceito da Química explica por que o etanol, que estava misturado com a gasolina, “decide” se misturar com a água quando esta é adicionada ao sistema.

Objetivo Cristalino 📌
Nosso objetivo é apontar o princípio fundamental que governa a miscibilidade (capacidade de se misturar) e a afinidade entre diferentes tipos de moléculas líquidas.

Pergunta de Atenção ✔
Você já esteve em uma festa onde conversa com alguns conhecidos, mas de repente seus melhores amigos chegam? Naturalmente, você passa a maior parte do tempo com eles. A química das moléculas funciona de forma muito parecida, baseada em “afinidades”!


📚 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários

explicação de termos📌
Para decifrar este problema, precisamos ser craques em alguns conceitos-chave da Química:

  • Polaridade de Moléculas:
    • Explicação: Moléculas podem ser polares ou apolares. Uma molécula polar tem uma distribuição desigual de cargas elétricas, criando um lado ligeiramente positivo e outro ligeiramente negativo (ex: a água, H₂O). Uma molécula apolar tem uma distribuição de cargas simétrica e equilibrada (ex: os hidrocarbonetos da gasolina).
    • Regra de Ouro da Solubilidade: “Semelhante dissolve semelhante”. Isso significa que líquidos polares tendem a se misturar com outros líquidos polares, e líquidos apolares se misturam com outros líquidos apolares.
  • Interações Intermoleculares:
    • Explicação: São as “forças de atração” que existem entre as moléculas. São elas que mantêm um líquido coeso. Existem diferentes tipos, com diferentes forças:
      • Forças de London (ou Dipolo Induzido): São as mais fracas. Ocorrem em todas as moléculas, mas são a única força presente entre moléculas apolares (como as da gasolina). São como “amizades de ocasião”, muito breves e fracas.
      • Ligações de Hidrogênio: É o tipo mais forte de interação intermolecular. Ocorre quando temos um átomo de Hidrogênio (H) ligado a um átomo muito eletronegativo como Oxigênio (O), Nitrogênio (N) ou Flúor (F). A água e o etanol são capazes de fazer esse tipo de ligação. São como “melhores amizades”, muito fortes e estáveis.
  • A Molécula de Etanol (CH₃CH₂OH):
    • Explicação: O etanol é uma molécula especial com “dupla personalidade”. Ela tem uma cauda apolar (a parte CH₃CH₂) que consegue interagir com a gasolina através de forças de London. E tem uma cabeça polar (o grupo -OH) que consegue interagir fortemente com a água através de ligações de hidrogênio.

📝 Passo 3: Tradução e Interpretação do Problema

Contextualização Simplificada 📌
Vamos usar a analogia da festa: A gasolina é uma festa de “conhecidos” para o etanol. Eles se dão bem o suficiente para se misturarem (a parte apolar do etanol interage com a gasolina). De repente, a água chega. A água é a “melhor amiga” do etanol. A atração entre eles (ligação de hidrogênio) é muito mais forte. O etanol então “abandona” a festa da gasolina para se juntar à água. A gasolina, que não tem nenhuma afinidade com a água, fica separada em sua própria “rodinha”.

Estratégia Geral 📌
Nossa estratégia é analisar as interações moleculares em dois cenários: 1) Etanol com Gasolina. 2) Etanol com Água. Ao comparar a força dessas interações, poderemos explicar por que o etanol “prefere” a água.


🧮 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos

Passo a Passo Detalhado 📌
Aqui, nosso “cálculo” é uma análise qualitativa das forças de interação:

  1. Cenário 1: Etanol na Gasolina (antes da água)
    • Interação: A parte apolar do etanol (CH₃CH₂-) interage com as moléculas apolares da gasolina.
    • Tipo de Força: Forças de London (dipolo induzido). São interações relativamente fracas. É o suficiente para que eles se misturem, mas não é uma “conexão” muito forte.
  2. Cenário 2: Adição de Água
    • Novos Participantes: Moléculas de água (H₂O), que são extremamente polares e fazem ligações de hidrogênio entre si.
    • A Competição: O etanol agora tem uma escolha. Sua cabeça polar (-OH) pode formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
    • Comparação de Forças: A força de uma Ligação de Hidrogênio (entre etanol e água) é muito, mas muito maior do que a força de uma Interação de London (entre etanol e gasolina).
    • Conclusão Lógica: A natureza busca o estado de menor energia, que é alcançado com as interações mais fortes. Portanto, o etanol migra da fase da gasolina para a fase da água para formar essas ligações de hidrogênio mais estáveis.

Verificação Intermediária 📌
Nosso raciocínio se alinha perfeitamente com os princípios da termodinâmica e da solubilidade. As moléculas se reorganizam para maximizar as interações mais fortes, o que explica a separação das fases com o etanol se movendo para a água.

Possível armadilha ❓/ ✔
A armadilha mais comum aqui é a alternativa A) a densidade dos líquidos. Ao ver a formação de duas camadas, muitos alunos pensam imediatamente em densidade. No entanto, a densidade explica por que a camada de água/etanol fica embaixo e a de gasolina em cima, mas não explica por que o etanol mudou de uma camada para outra. A causa da migração é a afinidade química, não a densidade.

Fechamento e expectativa
Concluímos que o fator determinante para o comportamento do etanol é o tipo e a força das interações que ele pode formar com as outras moléculas. Agora, vamos procurar a alternativa que melhor expressa essa ideia.


✅ Passo 5: Análise das Alternativas

Listagem das Alternativas
A) a densidade dos líquidos.
B) o tamanho das moléculas.
C) o ponto de ebulição dos líquidos.
D) os átomos presentes nas moléculas.
E) o tipo de interação entre as moléculas.

Justificativa Individual

  • 🔴 A) a densidade dos líquidos: Incorreta. Como explicado na armadilha, a densidade determina a posição das camadas, mas não a razão pela qual o etanol troca de parceiro, migrando de uma camada para outra.
  • 🔴 B) o tamanho das moléculas: Incorreta. Embora o tamanho molecular possa influenciar a solubilidade, ele não é o fator principal que explica essa mudança drástica de comportamento do etanol na presença de água. A polaridade e as interações são muito mais relevantes.
  • 🔴 C) o ponto de ebulição dos líquidos: Incorreta. O ponto de ebulição é uma consequência da força das interações intermoleculares, mas não é a explicação para o comportamento da mistura. É um efeito, não a causa da solubilidade seletiva.
  • 🟡 D) os átomos presentes nas moléculas: Parcialmente correta, mas incompleta. Saber que o etanol tem C, H e O, e que a água tem H e O é o ponto de partida para entender a polaridade. Contudo, saber apenas os átomos não é suficiente. A forma como eles estão arranjados (a estrutura) e, consequentemente, o tipo de interação que eles geram, é a explicação completa. A alternativa E é muito mais precisa.
  • 🟢 E) o tipo de interação entre as moléculas: Correta. Esta é a resposta perfeita. A diferença entre as interações fracas (etanol-gasolina) e as fortes (etanol-água, via ligações de hidrogênio) é exatamente o que explica por que o etanol se move para a fase aquosa.

🏆 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

Resumo do Raciocínio 📌
A solubilidade do etanol é regida por uma competição de afinidades. Ele abandona as fracas interações de London com a gasolina para formar as ligações de hidrogênio, muito mais fortes e estáveis, com a água, resultando na sua migração para a fase aquosa.

Gabarito Reafirmado 📌
A alternativa correta é a E) o tipo de interação entre as moléculas.

Resumo Final para Revisão 🔍
Para fixar: Solubilidade é uma questão de afinidade. As moléculas sempre buscarão se associar com as vizinhas com as quais podem formar as interações intermoleculares mais fortes.

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