Questão 73 caderno branco (9) ENEM 2015 PPL

O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela reação do ácido adípico com a hexametilenodiamina, como indicado no esquema reacional.

Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura comercial, baseada no número de átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de carbonos da diamina.

De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é

A) Nylon 4,3.

B) Nylon 6,2.

C) Nylon 3,4.

D) Nylon 4,2.

E) Nylon 2,6.

Resolução em Texto

📘 Matérias Necessárias para a Solução da Questão:

  • QUÍMICA ORGÂNICA – Polímeros de Condensação:
    • Formação de poliamidas (Nylons)
    • Estrutura de ácidos dicarboxílicos e diaminas
    • Nomenclatura do Nylon com base no número de carbonos
    • Reação de condensação com eliminação de água

📔 Nível da Questão:

  • Fácil — exige apenas reconhecimento da estrutura dos reagentes e aplicação correta da regra de nomenclatura comercial do Nylon.

✅ Gabarito:

  • ✅ Letra D

🎯 Tema/Objetivo Geral:

  • Classificação de poliamidas sintéticas – Nomenclatura comercial do Nylon com base no número de carbonos dos monômeros.

🔷 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

📌 COMANDO DA QUESTÃO:
“De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida resultante da reação do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é:”

🔍 O QUE ESTÁ SENDO PEDIDO?
Determinar corretamente o nome comercial do Nylon, baseado na quantidade de carbonos de cada monômero:

  • Ácido dicarboxílico
  • Diamina

🎯 OBJETIVO CRISTALINO:
Usar as regras comerciais de nomenclatura dos Nylons, que seguem a fórmula:

Nylon X,Y, onde:

  • X = número de carbonos do ácido dicarboxílico
  • Y = número de carbonos da diamina

❓ PERGUNTA DE ATENÇÃO:
Você percebeu que o número de carbonos não inclui os oxigênios ou nitrogênios, apenas a cadeia principal de carbonos de cada reagente?


🔷 Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários

🔹 1. O que é o Nylon?

O Nylon é uma poliamida, ou seja, um polímero formado por ligações amida entre:

  • Um diácido carboxílico (R–COOH)
  • Uma diamina (H₂N–R’–NH₂)

Cada reação entre um grupo –COOH e um grupo –NH₂ forma uma ligação amida e libera água (condensação).

🔹 2. Nomenclatura comercial do Nylon

A nomenclatura segue a estrutura:
Nylon X,Y, onde:

  • X = número de carbonos do diácido carboxílico
  • Y = número de carbonos da diamina

📌 Detalhe importante: não se contam os átomos de oxigênio e nitrogênio, apenas os átomos de carbono nas cadeias principais dos monômeros.

🔹 3. Aplicando ao exercício:

  • Ácido butanodioico (ácido succínico) → cadeia com 4 carbonos
     (é o “but-” → prefixo de 4 carbonos)
  • 1,2-diamino-etano → cadeia com 2 carbonos
     (é o “etano” → 2 carbonos entre os dois grupos NH₂)

🔁 Quando eles se unem, formam um polímero por condensação, chamado:

👉 Nylon 4,2
(4 carbonos do ácido + 2 carbonos da diamina)


🔷 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto

📌 A questão menciona a reação entre:

  • Ácido butanodioico
  • 1,2-diamino-etano

Pede que a gente aplique a regra:

“Número de carbonos do ácido” + “número de carbonos da diamina”

✔️ Butano = 4 carbonos
✔️ Etano = 2 carbonos
➡️ Nylon 4,2


🔷 Passo 4: Análise das Alternativas e Resolução

A) Nylon 4,3
❌ Incorreta – a diamina tem 2 carbonos, não 3.

B) Nylon 6,2
❌ Incorreta – o ácido aqui tem 4 carbonos, não 6.

C) Nylon 3,4
❌ Invertido e com valores errados.

D) Nylon 4,2
✅ Correta – 4 carbonos do ácido butanodioico + 2 da diamina etano.

E) Nylon 2,6
❌ Números invertidos.


🔷 Passo 5: Conclusão e Justificativa Final

A nomenclatura comercial do Nylon é baseada no número de carbonos de seus dois monômeros principais. No caso do ácido butanodioico (4 carbonos) e da 1,2-diamino-etano (2 carbonos), o polímero formado é chamado de Nylon 4,2.

✅ Gabarito: Letra D

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