Questão 52, caderno branco (9) do ENEM PPL 2016

A crescente produção industrial lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas pela passagem do ar contaminado em tanques para filtração por materiais porosos, ou para dissolução em água ou solventes orgânicos de baixa polaridade, ou para neutralização em soluções ácidas ou básicas. Um dos poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8-tetraclorodioxina.

Questão 052 – ENEM PPL 2016 (Caderno 9 – BRANCO) -

Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem através de tanques contendo:

A) hexano.

B) metanol.

C) água destilada.

D) ácido clorídrico aquoso.

E) hidróxido de amônio aquoso.

Resolução em Texto

📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica, Polaridade Molecular, Interações Intermoleculares

📝 Tema/Objetivo Geral: Identificar a polaridade de uma molécula orgânica e escolher um solvente apropriado para sua remoção com base no princípio “semelhante dissolve semelhante”

📊 Nível da Questão: Médio

🎯 Gabarito: A


Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

🌫️ O enunciado trata da remoção de poluentes atmosféricos por diferentes métodos, e apresenta a estrutura da 2,3,7,8-tetraclorodioxina, um composto tóxico.

📌 O comando pede para identificar qual substância é capaz de remover a dioxina do ar ao passar por tanques, o que envolve afinidade química entre o poluente e o solvente.

🎯 O objetivo é entender a polaridade da molécula apresentada e, com isso, determinar qual solvente entre os listados pode dissolvê-la com mais eficiência.


Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários

🧲 A polaridade molecular depende do vetor momento de dipolo de cada ligação e da geometria da molécula.

📐 Mesmo com ligações polares (como C–Cl), a molécula pode ser globalmente apolar se os vetores de dipolo se anularem pela simetria.

⚗️ O princípio “semelhante dissolve semelhante” é fundamental:

  • Substâncias apolares dissolvem bem em solventes apolares (ex: hexano)
  • Substâncias polares dissolvem bem em solventes polares (ex: água, metanol)

Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto

🧪 A estrutura da 2,3,7,8-tetraclorodioxina mostra que, apesar da presença de átomos eletronegativos (como o Cl e o O), os vetores momento de dipolo se anulam, como indicado pelas setas na imagem (segunda figura).

⚖️ Isso indica que a molécula é apolar como um todo.

📌 Logo, solventes apolares são os mais indicados para interagir com ela e retirá-la do ar.


Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos

💡 Entre os solventes listados:

  • Hexano → hidrocarboneto apolar
  • Metanol, água destilada, ácido clorídrico aquoso, hidróxido de amônio aquoso → todos são polares

🧴 Portanto, o único solvente com características semelhantes à molécula apolar da dioxina é o hexano.

✔ Ele será eficiente para dissolver e remover a dioxina do ar ao passar por tanques contendo esse líquido.


Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução

A) hexano.
✅ Correta! Solvente apolar compatível com a dioxina, que também é apolar.

B) metanol.
❌ Polar. Não interage bem com compostos apolares.

C) água destilada.
❌ Muito polar. Incapaz de dissolver eficientemente a dioxina.

D) ácido clorídrico aquoso.
❌ Solução aquosa e polar. Incompatível com compostos apolares.

E) hidróxido de amônio aquoso.
❌ Também uma solução polar. Ineficiente para compostos apolares.


Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

🧪 A 2,3,7,8-tetraclorodioxina, apesar de conter átomos eletronegativos, apresenta vetores de dipolo que se anulam, tornando a molécula apolar.

💧 Entre os solventes propostos, apenas o hexano compartilha esse caráter apolar, o que o torna ideal para remover a dioxina do ar por dissolução.

🔍 Resumo Final: A polaridade da dioxina é nula, o que a torna compatível com solventes apolares como o hexano. Portanto, a alternativa correta é A.

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