Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79 °C, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 °C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.
De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?
A) Acidez.
B) Basicidade.
C) Solubilidade.
D) Volatilidade.
E) Aromaticidade.
Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão:
Funções orgânicas nitrogenadas, Propriedades ácido-base de compostos orgânicos, Formação de sais.
📝 Tema/Objetivo Geral:
Compreender a reação entre aminas e ácidos para formação de sais estáveis com propriedades físico-químicas melhoradas.
📊 Nível da Questão:
Fácil — exige conhecimento básico sobre o comportamento ácido-base das aminas.
🎯 Gabarito:
B) Basicidade
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
📄 A pergunta quer saber qual propriedade química das aminas permite essa transformação e favorece o uso farmacêutico.
📌 O que está sendo pedido?
Identificar a propriedade da amina (efedrina) que possibilita reagir com HCl para formar um sal de amônio estável.
🎯 Objetivo cristalino: Reconhecer que a basicidade da amina é a propriedade que permite a formação do sal com ácido, resultando no cloridrato.
❓ Você percebe que a formação de um sal depende da interação entre uma base (amina) e um ácido (HCl)?
Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
🧪 Aminas são compostos orgânicos que contêm um átomo de nitrogênio com par de elétrons livres, o que confere caráter básico à molécula.
⚡ Ao reagirem com ácidos (como o HCl), as aminas aceitam prótons (H⁺) e se transformam em íons amônio substituídos (RNH₃⁺), formando sais estáveis.
📌 Essa reação é chamada de protonação da amina:
R-NH₂ + HCl → R-NH₃⁺ Cl⁻
📎 No caso da efedrina:
- O grupo –NHCH₃ é protonado, formando o cátion +NH₂CH₃, que se junta ao ânion Cl⁻, formando o cloridrato de efedrina.
Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
📄 O texto indica que:
- A efedrina pura tem ponto de fusão baixo (79 ºC), odor desagradável e oxida com facilidade.
- O cloridrato de efedrina tem ponto de fusão muito maior (217 ºC), é inodoro e mais estável.
🔎 Isso acontece porque, ao reagir com HCl, a amina deixa de existir como base livre e passa a ser parte de um sal de amônio, muito mais estável, solúvel e seguro para uso farmacêutico.
Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos
📌 Não há cálculo numérico nesta questão.
O foco está no entendimento químico do processo de formação de sais.
🔬 A propriedade química fundamental envolvida é a basicidade da amina, que permite a formação do sal de amônio ao aceitar um próton do HCl.
Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
A) Acidez
❌ Incorreta. A efedrina não atua como ácido, mas sim como base.
B) Basicidade
✅ Correta. A efedrina é uma amina básica, capaz de reagir com HCl formando o sal de amônio.
C) Solubilidade
❌ Incorreta. A solubilidade é uma consequência da formação do sal, não a causa.
D) Volatilidade
❌ Incorreta. A volatilidade da efedrina é mencionada como desvantagem, e não como causa da formação do sal.
E) Aromaticidade
❌ Incorreta. Apesar da presença de anel aromático na estrutura, ele não participa da formação do sal.
Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
✅ A formação do cloridrato de efedrina ocorre porque a amina básica reage com HCl, originando um sal de amônio estável, ideal para formulações farmacêuticas.
🔍 Resumo Final:
A basicidade da efedrina permite a formação de um sal com o HCl, resultando no cloridrato de efedrina, que apresenta propriedades mais adequadas ao uso medicinal.
Alternativa correta: B.
