O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.
O ácido de Brönsted-Lowry reage com
A) a hidroxila alcoólica.
B) os anéis aromáticos.
C) as metilas terminais.
D) o grupamento amina.
E) o oxigênio do grupamento éter.
Resolução em texto
📘 Matérias Necessárias para a Solução da Questão:
Química Orgânica – Grupos Funcionais, Teoria ácido-base de Brönsted-Lowry
📔 Nível da Questão: Médio
✅ Gabarito: D) o grupamento amina
🎯 Tema/Objetivo Geral:
Identificar o grupo funcional mais básico na estrutura do propranolol e aplicar a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry.
🔷 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
📌 Comando da questão:
“O ácido de Brönsted-Lowry reage com…”
📌 Explicação Detalhada:
A questão pede que identifiquemos qual grupamento funcional do propranolol irá reagir com um ácido de Brönsted-Lowry, formando um derivado solúvel em água.
📌 Palavras-chave:
- Ácido de Brönsted-Lowry
- Grupamento de maior basicidade
- Formação de derivado solúvel em água
📌 Objetivo:
Analisar a estrutura do propranolol e determinar qual grupo funcional age como base de Brönsted-Lowry (ou seja, o que aceita prótons) e reagirá com o ácido.
🔷 Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
📌 Ácido e Base de Brönsted-Lowry:
- Ácido: doa prótons (H⁺)
- Base: aceita prótons (H⁺)
📌 Grupamentos básicos típicos:
- Aminas (N): têm par de elétrons livres no nitrogênio e aceitam prótons com facilidade → são bases fortes.
- Hidroxilas (OH), éteres (R-O-R’) e grupos aromáticos não têm essa mesma basicidade comparável às aminas.
✔ Aminas secundárias ou terciárias são especialmente reativas com ácidos, formando sais solúveis em água.
🔷 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
📌 A estrutura do propranolol apresenta:
- Um grupo amina (N ligado a isopropila e hidrogênio)
- Duas hidroxilas alcoólicas
- Um éter
- Um grupo aromático
📌 O enunciado menciona que, ao reagir com um ácido, o grupo mais básico formará um derivado solúvel em água → isso ocorre porque ao aceitar um próton, o grupo amina se transforma em sal (íon amônio), que é altamente solúvel em meio aquoso.
🔷 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos
📌 Comparação entre os grupos funcionais presentes:
| Grupo Funcional | Basicidade relativa | Capacidade de reagir com H⁺ |
|---|---|---|
| Amina (–NH) | Alta (✔) | Forma sal solúvel |
| Hidroxila (–OH) | Baixa | Menos provável |
| Éter (–O–) | Muito baixa | Inerte em meio ácido |
| Aromático | Muito baixa | Não reage |
| Metilas (–CH₃) | Neutro | Inerte |
📌 Assim, o grupo amina é o único que tem alta basicidade e pode formar um sal solúvel com ácido → exatamente o que o enunciado descreve.
🔷 Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
📌 A) a hidroxila alcoólica
❌ Baixa basicidade. Embora tenha par de elétrons, não forma sal com facilidade com H⁺ → Incorreta
📌 B) os anéis aromáticos
❌ São quimicamente estáveis e pouco reativos com ácidos → Incorreta
📌 C) as metilas terminais
❌ Grupos alquila são neutros e não interagem com H⁺ → Incorreta
📌 D) o grupamento amina
✅ Possui par de elétrons no nitrogênio → aceita H⁺ com facilidade → forma sal solúvel → Correta
📌 E) o oxigênio do grupamento éter
❌ Baixa basicidade e inerte a H⁺ → Incorreta
✅ Alternativa correta: D
🔷 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
📌 Resumo do Raciocínio:
Na estrutura do propranolol, o grupo que se comporta como base de Brönsted-Lowry é a amina, pois aceita prótons (H⁺) com facilidade e forma sais solúveis em água, o que melhora a biodisponibilidade do fármaco.
📌 Reafirmação da Alternativa Correta:
✅ Alternativa D – O grupamento amina reage com o ácido por ser o mais básico.
🔍 Resumo Final:
O propranolol contém vários grupos funcionais, mas o que tem maior basicidade é a amina, que ao reagir com um ácido forma um sal solúvel, facilitando a absorção no organismo.
