Questão 128, caderno azul do ENEM 2020 DIGITAL

A composição de um dos refrigerantes mais ácidos mundialmente consumido é mantida em segredo pelos seus produtores. Existe uma grande especulação em torno da “fórmula” dessa bebida, a qual envolve algumas das seguintes substâncias:

A substância presente nesse refrigerante, responsável pelo seu acentuado caráter ácido, é a

A) I

B) II

C) III

D) IV

E) V

✍ Resolução Em Texto

  • Matérias Necessárias para a Solução da Questão:
    • Química Orgânica: Identificação de Funções Orgânicas (Ácidos Carboxílicos, Álcoois, Fenóis, Aldeídos, Aminas, etc.).
    • Química Inorgânica: Reconhecimento de Ácidos Inorgânicos (como o Ácido Fosfórico).
    • Acidez e Basicidade de Compostos.
  • Tema/Objetivo Geral:
    • Identificar a substância com maior caráter ácido a partir de sua estrutura molecular.
  • Nível da Questão:
    • Médio. A questão exige que o candidato seja capaz de olhar para diversas estruturas, orgânicas e inorgânicas, e avaliar a acidez relativa delas. É preciso conhecer a força dos principais grupos funcionais ácidos. A presença de várias moléculas com grupos -OH (fenol, álcool) pode funcionar como um forte distrator para quem não conhece a hierarquia de acidez.
  • Gabarito:
    • D) IV. A alternativa está correta porque a substância IV é o ácido fosfórico (H₃PO₄), um ácido inorgânico de força moderada, conhecido por ser o principal acidulante em refrigerantes à base de cola e significativamente mais forte que os outros compostos orgânicos apresentados.

Resolução Passo a Passo

1️⃣ PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

  • Decodificação do Objetivo: A questão nos mostra cinco ingredientes de um refrigerante e nos pergunta: “Qual deles é o responsável por deixar a bebida tão ácida?”.
  • Simplificação Radical (A Analogia Central): Pense em um concurso de “quem é o mais azedo?”. Você tem cinco competidores: uma gota de baunilha (I), um grão de café (II), um pouco de açúcar (III), uma rodela de limão (IV) e uma folha de hortelã (V). A pergunta é: quem vai fazer a careta mais azeda? Obviamente, a rodela de limão. O verdadeiro desafio aqui é olhar para as cinco moléculas e, com base em sua estrutura, identificar o “limão” químico – a substância mais ácida.
  • Plano de Ataque (O Roteiro da Investigação): Nosso plano será o seguinte:
    1. Identificar os Grupos Funcionais: Vamos analisar cada molécula e identificar os grupos funcionais presentes.
    2. Avaliar a Força Ácida: Vamos comparar a acidez relativa de cada grupo funcional identificado.
    3. Determinar o Campeão da Acidez: Vamos apontar qual molécula possui o caráter ácido mais acentuado.

2️⃣ PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Para este caso, a ferramenta essencial é uma “Escala de Acidez” que nos ajuda a classificar nossos suspeitos.

🕵️‍♂️ Suspeito (Molécula) 🔎 Funções Presentes ⚖️ Análise de Acidez
I (Vanilina) Fenol, Éter, Aldeído O grupo Fenol (-OH em anel aromático) tem um leve caráter ácido, mas é um ácido muito fraco.
II (Cafeína) Amina (Amida) As aminas têm caráter básico, não ácido.
III (Glicose) Álcool Os álcoois têm caráter praticamente neutro, com acidez desprezível em água.
IV (Ácido Fosfórico) Ácido Inorgânico Ácido de força moderada. É o único que tem “Ácido” no nome e na função. Possui hidrogênios ionizáveis ligados a um átomo muito eletronegativo (oxigênio) que está ligado a um átomo central (fósforo).
V (Geraniol) Álcool Assim como a glicose, o grupo álcool tem acidez desprezível.

Hierarquia de Acidez Simplificada:
Ácidos Inorgânicos Fortes/Moderados >> Ácidos Carboxílicos > Fenóis > Água > Álcoois


3️⃣ PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Agora, vamos aplicar nossa análise. A missão é encontrar a substância responsável pelo “acentuado caráter ácido”.

  • O Geraniol (V) e a Glicose (III) são álcoois, portanto, descartados.
  • A Cafeína (II) é uma base, o oposto do que procuramos.
  • A Vanilina (I) tem um grupo fenol, que é fracamente ácido.
  • A substância IV é o Ácido Fosfórico (H₃PO₄). Este é um ácido inorgânico triprótico (pode liberar até 3 H⁺) e é conhecido por sua força moderada.

Comparando um ácido inorgânico moderado (Ácido Fosfórico) com um fenol muito fraco (Vanilina), a conclusão é clara: o Ácido Fosfórico é, de longe, o composto mais ácido da lista e o principal responsável pela acidez do refrigerante.

🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
CUIDADO! A armadilha mais sedutora aqui são as moléculas com grupos -OH (hidroxila). Um aluno pode ver o -OH na Vanilina (I), na Glicose (III) e no Geraniol (V) e se confundir, pensando que todos são igualmente ácidos. É crucial diferenciar os tipos de hidroxila:

  • -OH em anel aromático → Fenol (fracamente ácido)
  • -OH em carbono saturado → Álcool (neutro)
  • -OH ligado a um não-metal como Fósforo → Oxiácido (ácido!)
  • A Bússola (O Perfil do Culpado):
    • Síntese do raciocínio: O problema pede para identificar o composto mais ácido. Ao analisar as funções, identificamos álcoois (neutros), uma amina (básica), um fenol (fracamente ácido) e um ácido inorgânico (moderadamente ácido).
    • Expectativa: A alternativa correta deve ser a que representa o Ácido Fosfórico (IV).

4️⃣ PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

Vamos analisar cada suspeito para confirmar nossa investigação.

  • A) I.
    • A “Narrativa do Erro”: O candidato reconhece o caráter ácido do fenol, mas não o compara com a força de um ácido inorgânico.
    • O “Diagnóstico do Erro”: Acidez Relativa Incorreta. O fenol é ácido, mas sua acidez é muito fraca para ser responsável por um “acentuado” caráter ácido.
    • Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

  • B) II.
    • A “Narrativa do Erro”: O candidato chuta ou se confunde com os grupos funcionais.
    • O “Diagnóstico do Erro”: Inversão de Lógica. A cafeína é uma base.
    • Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

  • C) III.
    • A “Narrativa do Erro”: O candidato cai na armadilha da hidroxila, confundindo álcool com ácido.
    • O “Diagnóstico do Erro”: Função Incorreta. Álcoois são essencialmente neutros em solução aquosa.
    • Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

  • D) IV.
    • Análise de Correspondência: Esta alternativa aponta para o Ácido Fosfórico, o único ácido forte/moderado da lista e o candidato óbvio para causar a acidez acentuada. Corresponde à nossa “Expectativa”.
    • Conclusão: ✔️ Alternativa correta.

  • E) V.
    • A “Narrativa do Erro”: O candidato também cai na armadilha da hidroxila.
    • O “Diagnóstico do Erro”: Função Incorreta. Álcoois são neutros.
    • Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

5️⃣ PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

  • Frase de Fechamento: Fica provado que o grande responsável pela acidez é o (D) IV, Ácido Fosfórico, um lembrete de que, na química, nem toda hidroxila é criada igual.
  • Resumo-flash (A Imagem Mental): Álcool é neutro, Fenol é fraquinho, mas o Ácido Fosfórico é o azedinho.
  • 🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro): O mesmo Ácido Fosfórico que dá o sabor ácido aos refrigerantes é um dos componentes mais fundamentais da vida, sendo a espinha dorsal da molécula de DNA. No DNA, as bases nitrogenadas (A, T, C, G) carregam a informação, e os açúcares (desoxirribose) formam a estrutura. O que liga tudo isso em uma longa fita dupla é o grupo fosfato, derivado do ácido fosfórico. Ele cria as ligações fosfodiéster que formam o “corrimão” da escada de DNA, dando à molécula sua estabilidade e sua carga negativa. Da acidez de uma bebida à estrutura da molécula que nos define, o fósforo está em toda parte.

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