Questão 124, caderno azul do ENEM 2019 – DIA 2

Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação.

Questão 124 – ENEM 2019 -

O composto A, representado no esquema de reação, é o

A) metano.

B) metanol.

C) éter metílico.

D) ácido etanoico.

E) anidrido etanoico.

Resolução em Texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão:

  • Química Orgânica, Reações de Polímeros, Transesterificação.

Nível da Questão: Médio.

Gabarito: ✅ Alternativa B.


Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

A questão aborda a reciclagem química do polímero PET (poli(tereftalato de etileno)) e sua degradação por meio de uma reação de transesterificação.

📌 Palavras-chave:

  • PET → Polímero sintético com função éster.
  • Transesterificação → Reação química entre um éster e um álcool.
  • Composto A → Substância necessária para iniciar a reação.

📌 Objetivo da questão: Identificar o composto A, que participa da reação de transesterificação do PET.

Dica Geral: Em uma reação de transesterificação, um éster reage com um álcool, resultando em um novo éster e um novo álcool.


Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários

🔹 O que é a Transesterificação?
Transesterificação é uma reação química em que um éster reage com um álcool, formando um novo éster e um novo álcool.
✔ Esse processo é amplamente utilizado na reciclagem química de polímeros, como no caso do PET.

🔹 Estrutura e Reatividade do PET
✔ O PET é um poliéster, formado pela reação entre o ácido tereftálico e o etanodiol (etileno glicol).
✔ No processo de reciclagem química, ele pode ser quebrado para gerar pequenas moléculas úteis.

🔹 Álcoois na Transesterificação
✔ Para que a reação aconteça, um álcool deve atuar como reagente.
✔ O álcool troca seu grupo -OH com a parte do éster, gerando um novo éster.
Metanol (CH₃OH) é um dos álcoois mais comuns para a transesterificação.


Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto

O enunciado descreve:

  1. O PET é decomposto em tereptalato de metila e etanodiol.
  2. A reação ocorre por transesterificação, onde um álcool reage com um éster.
  3. O composto A deve ser um álcool para possibilitar essa reação.

📌 Conclusão parcial: O álcool reagente mais comum na transesterificação é o metanol (CH₃OH), que se encaixa no papel do composto A.


Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio

Identificação do Reagente Correto (Composto A):

  • O PET contém grupos éster.
  • Na reação de transesterificação, um álcool reage com um éster.
  • O álcool fornece um grupo alquila para formar um novo éster.
  • Como o produto da reação é o tereftalato de metila, isso indica que o álcool usado foi o metanol (CH₃OH).

📌 Conclusão do raciocínio: O composto A é o metanol, pois participa diretamente na reação de transesterificação com o PET.


Passo 5: Análise das Alternativas

Alternativa B) Metanol.

  • Correta! O metanol é um álcool, necessário para a transesterificação do PET, gerando tereftalato de metila e etanodiol.

Alternativa A) Metano.

  • Incorreta! O metano (CH₄) é um hidrocarboneto, não possuindo grupos -OH para atuar na transesterificação.

Alternativa C) Éter metílico.

  • Incorreta! Os éteres (R-O-R’) não possuem hidrogênio ligado ao oxigênio, impedindo a participação na transesterificação.

Alternativa D) Ácido etanoico.

  • Incorreta! O ácido etanoico (CH₃COOH) é um ácido carboxílico, não um álcool, sendo inadequado para a reação.

Alternativa E) Anidrido etanoico.

  • Incorreta! O anidrido etanoico (CH₃CO-O-COCH₃) é um anidrido ácido e não realiza a transesterificação corretamente.

Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

🔍 Resumo Final:
A reação de transesterificação ocorre entre um éster e um álcool, resultando em um novo éster e um novo álcool. Como o produto gerado é o tereptalato de metila, o álcool utilizado como reagente deve ser o metanol (CH₃OH). Assim, a alternativa correta é:

Alternativa B) Metanol.

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