Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias substâncias encontradas, destacam-se as apresentadas no esquema. A presença dessas substâncias pode ser verificada por análises químicas, como uma reação ácido-base, mediante a adição de hidróxido de sódio.
Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das condições de diluição, essa análise apresentará resultado positivo para o(a)
A) cafeína.
B) atrazina.
C) triclosan.
D) benzo[a]pireno.
E) dipirona sódica.
Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução
- Química Orgânica
- Funções orgânicas e reações ácido-base
🔢 Nível da Questão
🔹Médio
✅ Gabarito
- C) Triclosan
📝 Resolução Passo a Passo
🔍 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
O comando da questão pede para identificarmos qual substância entre as apresentadas reagirá com o NaOH, ou seja, com uma base forte, em uma reação ácido-base.
🎯 Objetivo: identificar a substância que contém grupo funcional com caráter ácido, capaz de doar próton (H⁺) e, portanto, reagir com o NaOH (base forte).
📖 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
Para resolver, precisamos lembrar:
- Segundo Brønsted-Lowry, ácido é quem doa H⁺ e base é quem recebe.
- O NaOH é uma base forte, que reage com substâncias que possuam caráter ácido.
- Fenóis (Ar–OH) são levemente ácidos, pois o grupo –OH ligado ao anel benzênico pode doar um H⁺ e reagir com NaOH, formando um sal (Ar–O⁻) + H₂O.
🚨 Observação importante:
Nem todo grupo –OH é ácido. No caso de álcoois comuns, o H⁺ não é facilmente doado. O grupo fenólico, por estar ligado a um anel aromático, estabiliza o íon formado, e por isso é levemente ácido.
🧮 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
A questão nos apresenta 5 compostos orgânicos:
- Cafeína – possui nitrogênios heterocíclicos e aminas, mas não tem grupo ácido.
- Atrazina – é uma amina aromática, não reage com NaOH.
- Triclosan – contém um grupo fenólico (–OH ligado a anel aromático) ✅
- Benzo[a]pireno – é um hidrocarboneto policíclico aromático, sem grupos funcionais que doem H⁺.
- Dipirona sódica – já é um sal (íon Na⁺ presente), não tem H⁺ para doar.
🧪 O único composto com grupo ácido é o Triclosan, que pode reagir com NaOH da seguinte forma:
- Triclosan (Ar–OH) + NaOH → Ar–O⁻ Na⁺ + H₂O
🧾 Passo 4: Desenvolvimento do raciocínio
Vamos focar no Triclosan:
- O grupo –OH do Triclosan está ligado a um anel benzênico, caracterizando um fenol.
- Fenóis têm caráter ácido: doam um próton (H⁺) ao reagirem com bases fortes como o NaOH.
- Quando isso acontece, forma-se um íon fenóxido (Ar–O⁻) e água (H₂O).
- As outras substâncias não contêm grupos com essa capacidade de doar próton em meio básico.
🧷 Passo 5: Análise das alternativas e resolução
A) Cafeína ❌ → não tem grupo ácido; estrutura com heterociclos nitrogenados.
B) Atrazina ❌ → não reage com NaOH, pois é uma amina aromática.
C) Triclosan ✅ → possui grupo fenólico; reage com NaOH liberando H⁺.
D) Benzo[a]pireno ❌ → hidrocarboneto puro, sem funcionalidade ácida.
E) Dipirona sódica ❌ → já está na forma de sal, sem H⁺ disponível.
🔁 Como ficariam corretas:
- A cafeína ou atrazina só reagiriam se fossem convertidas em derivados com grupos funcionais ácidos (como –COOH ou –OH fenólico).
- A dipirona só poderia reagir com base se estivesse na forma ácida (sem o Na⁺, ou seja, dipirona neutra).
🎯Passo 6: Conclusão e justificativa final
📌 A única substância do grupo que possui grupo funcional ácido (fenol) é o Triclosan. Por isso, ele pode reagir com o hidróxido de sódio, participando de uma reação ácido-base, que libera H⁺ e forma um sal.
✅ Gabarito: C) Triclosan
