Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = −log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
A) Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
B) Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
C) Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.
D) Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.
E) Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
Resolução em texto
Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica (ácidos e bases orgânicas, pKa, extração).
Nível da Questão: Médio.
Gabarito: A.
Tema/Objetivo Geral: Compreender como o valor de pKa de um composto orgânico (lapachol) orienta a escolha da solução ideal para sua extração.
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
- 📌 Retomar o Comando da Questão
O enunciado apresenta o lapachol, composto de caráter ácido (pKa = 6,0), extraído da serragem de ipês. Pergunta-se: “Qual solução deve ser usada para extrair o lapachol com maior eficiência?” - 📌 Explicação Detalhada
Precisamos identificar uma solução que promova a ionização do lapachol, tornando-o mais solúvel em água. Sabendo que pKa = 6,0, uma solução básica consegue deprotonar o grupo hidroxila enólica, formando um sal solúvel. - 📌 Identificação de Palavras-chave
- “Lapachol”
- “pKa = 6,0”
- “Hidroxila enólica”
- “Extração”
- “Solução adequada”
- 📌 Definição do Objetivo
Determinar qual solução permite formar o sal do lapachol, favorecendo sua extração aquosa.
Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
- 📌 Conceitos Teóricos Essenciais
- pKa = −log Ka: Indica a força ácida do composto. Se pKa = 6,0, é um ácido moderadamente fraco.
- Extração de Ácidos Orgânicos: Geralmente feita em meio básico para formar um sal solúvel em água.
- Bases e Sais: Uma base forte ou moderada (como Na₂CO₃) consegue deprotonar ácidos de pKa próximo a 6.
- 📌 Fórmulas e Definições
- Molaridade = n / V (exemplo de formato permitido).
- pH de uma solução básica de carbonato de sódio é superior a 7, favorecendo a deprotonação do lapachol.
Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
- 📌 Análise do Contexto
O lapachol é extraído da serragem do ipê. Tem um grupo hidroxila enólica (ácido). Para extrair eficientemente, é preciso uma base que converta esse ácido em seu sal. - 📌 Identificação de Frases-chave
- “pKa = 6,0”
- “Solução adequada”
- “Formar um sal”
Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio
- 📌 Resolução Completa
- Lapachol é um ácido (pKa = 6,0).
- Para extraí-lo em fase aquosa, é preciso que ele seja convertido em um sal solúvel.
- Usar uma solução de Na₂CO₃ (carbonato de sódio) fornece um pH suficiente para deprotonar o grupo hidroxila enólica.
- Formado o sal, o lapachol passa para a fase aquosa, permitindo sua separação por filtração ou decantação.
Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
- 📌 Reescrevendo as Alternativas
A) Solução de Na₂CO₃ para formar um sal de lapachol.
B) Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
C) Solução de NaCl para aumentar a força iônica.
D) Solução de Na₂SO₄ para formar par iônico.
E) Solução de HCl para extraí-lo por ácido-base. - ✅ Justificativa da Alternativa Correta (A)
Uma base moderada, como Na₂CO₃, consegue deprotonar o lapachol (pKa = 6,0), formando seu sal, o que aumenta a solubilidade do composto em água, facilitando a extração. - ❌ Análise das Alternativas Incorretas
- B) pH = 4,5 é ácido ou levemente neutro, não suficiente para deprotonar um ácido com pKa = 6,0.
- C) A força iônica maior não necessariamente ajuda a extrair o ácido.
- D) O par iônico requer outra condição específica; não é o principal método para ácidos fracos.
- E) Adicionar HCl acidifica ainda mais o meio, suprimindo a ionização do lapachol.
Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
- 📌 Resumo do Raciocínio
O lapachol (pKa = 6,0) é extraído de modo mais eficaz se convertido em seu sal solúvel, o que ocorre em meio básico. Logo, Na₂CO₃ é a escolha adequada. - 📌 Reafirmação da Alternativa Correta
A alternativa correta é A) “Solução de Na₂CO₃ para formar um sal de lapachol.” - 🔍 Resumo Final
A extração eficiente de um ácido orgânico de pKa próximo a 6 requer um meio básico. O carbonato de sódio cumpre esse papel, formando o sal solúvel e facilitando a remoção do lapachol da serragem.
