A questão 118 do Enem 2023 (caderno azul, Dia 2) é de Ciências da Natureza (Química) e cobra hidrocarbonetos e octanagem. O gabarito é a alternativa C. Abaixo você confere o enunciado, a resolução passo a passo e por que cada alternativa errada engana tantos candidatos.
Enunciado da questão 118 do Enem 2023
A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias saturadas contendo de 8 a 12 átomos de carbono. Além disso, a gasolina de alto desempenho deve conter elevados teores de hidrocarbonetos de cadeias ramificadas, de forma a resistir à compressão e entrar em ignição apenas quando a vela aciona uma centelha elétrica no motor. No quadro, estão apresentados compostos que podem ser utilizados como combustíveis.
Entre esses compostos, aquele que conferirá maior desempenho como combustível é o
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
Resolução comentada da questão 118
Matérias necessárias para resolver a questão
- Química Orgânica (Hidrocarbonetos: Alcanos e Alcenos).
- Propriedades dos Combustíveis (Octanagem).
- Nomenclatura IUPAC e Classificação de Cadeias.
Tema e objetivo geral
Identificar o composto que possui as características químicas ideais para ser uma gasolina de alto desempenho (resistência à compressão/antidetonante), baseando-se na estrutura da cadeia carbônica (saturada e ramificada).
Nível da questão
Médio.
Justificativa: O aluno precisa correlacionar três informações: 1. Ser hidrocarboneto; 2. Ser saturado; 3. Ser ramificado. Se não dominar a nomenclatura, pode confundir alcenos (insaturados) ou álcoois com a resposta certa.
Gabarito da questão 118: alternativa C
Letra C – III (2,2,4-trimetilpentano).
Resumo: A gasolina premium exige alcanos ramificados. O composto III é o Isooctano, a referência mundial de “gasolina perfeita” (100 octanas). Ele é saturado, tem 8 carbonos e é altamente ramificado.
Resolução Passo a Passo
Passo 1: o que a questão pede (o mapa da mina)
A Missão:
O texto descreve o perfil do “composto perfeito” para o motor:
- Hidrocarboneto (Só C e H).
- Cadeia Saturada (Só ligações simples, alcanos).
- 8 a 12 Carbonos.
- Cadeia Ramificada (O segredo do alto desempenho).
A pergunta é: Qual dos 5 compostos da lista atende a todos esses critérios?
A Analogia Central (O Pilar vs. A Árvore):
- Cadeias normais (retas) são como pilares finos: quebram fácil sob pressão (explodem rápido).
- Cadeias ramificadas são como árvores robustas: aguentam a pressão sem quebrar.
O motor quer a “árvore” (ramificada) para não explodir antes da hora.
Nosso Plano de Ataque:
- Filtrar quem não é hidrocarboneto saturado (eliminar álcoois e alcenos).
- Contar os carbonos (tem que ter entre 8 e 12).
- Verificar quem é o mais ramificado.
Passo 2: octanagem
Vamos usar o Scanner de Nomenclatura para traduzir os nomes químicos:
| Composto | Nome | Análise da Estrutura | Veredito |
| I | n-decano | Normal (n), 10 C, Saturado. | Linear (Ruim). |
| II | n-heptano | Normal (n), 7 C, Saturado. | Linear e Curto (Ruim). |
| III | 2,2,4-trimetilpentano | Pentano (5C) + 3 Metil (3C) = 8C. Saturado. Muito Ramificado. | PERFEITO! |
| IV | …hex-1-eno | Tem dupla ligação (eno). | Insaturado (Ruim). |
| V | …pentan-1-ol | Tem oxigênio (ol = álcool). | Não é hidrocarboneto. |
Conceito-Chave: Octanagem.
É a medida da resistência da gasolina.
- n-heptano (linear) = Octanagem 0 (Péssimo).
- Isooctano (2,2,4-trimetilpentano) = Octanagem 100 (Ótimo).
Passo 3: resolução passo a passo (mão na massa)
Vamos aplicar os filtros do texto.
Filtro 1: Hidrocarboneto Saturado.
- Elimina o IV (é um alceno, tem dupla ligação “eno”).
- Elimina o V (é um álcool, tem oxigênio).
Sobraram: I, II e III. (Todos são alcanos).
Filtro 2: 8 a 12 Carbonos.
- I (Decano) = 10 carbonos. (Ok).
- II (Heptano) = 7 carbonos. (Fora do intervalo 8-12).
- III (Trimetilpentano) = 5 (pent) + 3 (metil) = 8 carbonos. (Ok).
Sobraram: I e III.
Filtro 3: Alto Desempenho (Ramificado).
- I é n-decano. O “n” significa “normal”, ou seja, cadeia reta/linear. Cadeias lineares detonam fácil (baixa octanagem).
- III é 2,2,4-trimetilpentano. Tem três ramos (metil) pendurados na cadeia principal. Cadeias ramificadas resistem à compressão.
Conclusão: O composto III é o único que é hidrocarboneto, saturado, tem 8 carbonos e é ramificado.
ARMADILHA CLÁSSICA!
CUIDADO com o “n-heptano” (Letra B)!
Muitos alunos lembram que “heptano” tem a ver com octanagem e marcam.
Cuidado! O n-heptano é o vilão da história! Ele é usado como referência de octanagem ZERO porque ele explode muito fácil. Ele é o pior combustível possível para um motor de alto desempenho. O herói é o isooctano (composto III).
A Bússola (O Perfil do Culpado):
- Síntese do raciocínio: Procuramos um alcano (an) ramificado (metil/etil) com 8 a 12 carbonos.
- Expectativa: Composto III.
Passo 4: alternativas comentadas (a autópsia)
a) I.
- Diagnóstico do Erro: Falta de Ramificação.
- Análise: O n-decano é linear. Cadeias lineares longas têm baixa resistência à compressão, causando “batida de pino” no motor.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
b) II.
- Diagnóstico do Erro: O Pior Combustível.
- Análise: O n-heptano é linear e tem apenas 7 carbonos (abaixo do critério 8-12). Ele é a referência de péssima qualidade (índice 0).
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
c) III.
- Análise: Perfeito. O 2,2,4-trimetilpentano é popularmente chamado de Isooctano.
- É um alcano (hidrocarboneto saturado).
- Tem 8 carbonos (5+3).
- É altamente ramificado (três ramificações metil), o que lhe confere índice de octanagem 100.
- Conclusão: 🟢 Alternativa correta.
d) IV.
- Diagnóstico do Erro: Insaturação.
- Análise: O sufixo “eno” indica ligação dupla (alceno). O texto pede cadeias saturadas. Alcenos podem formar gomas (polímeros) no motor e são menos estáveis.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
e) V.
- Diagnóstico do Erro: Função Orgânica Errada.
- Análise: O sufixo “ol” indica um álcool. A gasolina é mistura de hidrocarbonetos (apenas C e H). Álcoois são usados como aditivos (etanol), mas a questão pede o componente da gasolina baseada na descrição de hidrocarbonetos.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
Passo 5: resumo e aprendizagem expandida
Octanagem não é “potência”, é “paciência”. É a capacidade do combustível de esperar a faísca da vela sem explodir sozinho pela pressão.
Resumo-flash: ⚡
“Cadeia Reta explode de medo; Cadeia Ramificada aguenta a pressão (Alta Octanagem).”
🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro):
Por que adicionamos Etanol na gasolina no Brasil? O Etanol tem octanagem alta (cerca de 110). Ao misturar álcool na gasolina comum (que tem cadeias lineares ruins), nós aumentamos a octanagem média da mistura, permitindo motores com maior taxa de compressão sem precisar refinar apenas isooctano puro (que é caro). É a “octanagem ecológica”.
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