O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido salicílico. Quando armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas e químicas em sua estrutura, gerando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.
Esse odor é provocado pela liberação de
A) etanol.
B) etanal.
C) ácido etanoico.
D) etanoato de etila.
E) benzoato de etila.
Resolução em texto
- Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica (Funções Orgânicas e Reações de Hidrólise).
- Nível da Questão: Médio.
- Gabarito: C (Ácido etanoico).
- Tema/Objetivo Geral: Analisar o processo de degradação química de um composto orgânico e identificar o produto volátil responsável pelo odor.
🔹 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
📌 Comando da Questão:
“O ácido acetilsalicílico sofre alterações em sua estrutura em condições inadequadas de armazenamento, gerando um odor característico.”
📌 Explicação Detalhada:
O enunciado quer saber qual substância é liberada quando o ácido acetilsalicílico sofre degradação devido à umidade e calor.
📌 Palavras-chave:
- Hidrólise
- Odor característico
- Decomposição térmica
- Ácido acetilsalicílico
📌 Objetivo:
Identificar o composto volátil liberado pela decomposição do ácido acetilsalicílico, usando o conhecimento sobre hidrólise de ésteres e formação de compostos orgânicos simples.
➡️ Agora que o comando foi analisado e o objetivo definido, vamos revisar os conceitos necessários.
🔹 Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
📌 Conceitos Teóricos Fundamentais:
🔹 Esterificação e Hidrólise: ✔ A esterificação é a reação entre um ácido carboxílico e um álcool formando um éster e água. ✔ A hidrólise é o processo inverso: um éster reage com água, formando novamente o ácido carboxílico e o álcool.
📌 Reação de hidrólise do ácido acetilsalicílico: ✔ Quando o ácido acetilsalicílico sofre hidrólise, ele gera:
- Ácido salicílico (responsável pelo efeito anti-inflamatório)
- Ácido etanoico (também conhecido como ácido acético, responsável pelo cheiro de vinagre)
📌 Fórmula importante:
- Éster + água → Ácido carboxílico + Álcool
No caso do ácido acetilsalicílico:
- Ácido acetilsalicílico + água → Ácido salicílico + Ácido etanoico
➡️ Com os conceitos bem estabelecidos, vamos interpretar o texto da questão.
🔹 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
📌 Análise do Contexto: O enunciado descreve o armazenamento inadequado de ácido acetilsalicílico, o que leva à sua degradação, produzindo um composto volátil que gera um odor.
📌 Frases-chave:
- “Mudanças físicas e químicas em sua estrutura”
- “Geração de odor característico”
📌 Relação com o Conteúdo Químico:
✔ A hidrólise do ácido acetilsalicílico, em contato com água e calor, gera ácido etanoico (ácido acético), responsável pelo cheiro de vinagre.
➡️ Agora que interpretamos o texto, vamos desenvolver o raciocínio e resolver a questão.
🔹 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos
📌 Desenvolvimento Passo a Passo:
🔹 1. Identificar o composto inicial:
- Ácido acetilsalicílico é um éster derivado do ácido salicílico.
🔹 2. Analisar o que acontece na hidrólise:
- A quebra da ligação éster libera ácido salicílico e ácido etanoico.
🔹 3. Qual composto tem odor característico?
- O ácido etanoico (CH₃COOH) é volátil e possui um odor forte e penetrante, característico do vinagre.
🔹 4. Conclusão:
- O odor mencionado no problema é causado pela liberação de ácido etanoico.
➡️ Com o raciocínio completo, vamos analisar as alternativas.
🔹 Passo 5: Análise das Alternativas
📌 Reescrevendo as alternativas:
- A) Etanol.
- B) Etanal.
- C) Ácido etanoico.
- D) Etanoato de etila.
- E) Benzoato de etila.
✅ Justificativa da Alternativa Correta:
- C) ✅ Ácido etanoico: produto da hidrólise do ácido acetilsalicílico, responsável pelo odor de vinagre.
❌ Análise das alternativas incorretas:
- A) ❌ Etanol: não é formado nesse processo.
- B) ❌ Etanal: é um aldeído, também não se forma aqui.
- D) ❌ Etanoato de etila: é um éster, também não condiz com a reação descrita.
- E) ❌ Benzoato de etila: é outro éster, relacionado ao ácido benzóico e álcool etílico, não ao ácido acetilsalicílico.
➡️ Vamos concluir a resolução!
🔹 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
📌 Resumo do Raciocínio:
A hidrólise do ácido acetilsalicílico, causada por umidade e calor, libera ácido salicílico e ácido etanoico. Este último é volátil e tem o odor característico de vinagre.
📌 Reafirmação da Alternativa Correta:
✅ Alternativa correta: C) Ácido etanoico.
🔍 Resumo Final:
A hidrólise do ácido acetilsalicílico em condições inadequadas gera ácido etanoico, responsável pelo odor forte e característico do vinagre, confirmando que a resposta correta é a alternativa C.
