A questão 102 do Enem 2023 (caderno azul, Dia 2) é de Ciências da Natureza (Química) e cobra oxidação de álcoois e formação de cetonas. O gabarito é a alternativa C. Abaixo você confere o enunciado, a resolução passo a passo e por que cada alternativa errada engana tantos candidatos.
Enunciado da questão 102 do Enem 2023
As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.
Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
a) hexanal.
b) hexan-1-ol.
c) hexan-3-ol
d) hex-1-en-1-ol.
e) ácido hexanoico
Resolução comentada da questão 102
Matérias necessárias para resolver a questão
- Química Orgânica (Reações de Oxidação).
- Funções Orgânicas (Álcoois, Cetonas, Aldeídos, Ácidos).
- Nomenclatura IUPAC.
Tema e objetivo geral
Identificar o precursor (reagente) necessário para sintetizar uma Cetona através de uma reação de oxidação.
Nível da questão
Médio.
Justificativa: Requer que o aluno saiba a regra de oxidação de álcoois (primário vs. secundário) e domine a nomenclatura para desenhar mentalmente a posição dos grupos funcionais.
Gabarito da questão 102: alternativa C
Letra C – hexan-3-ol
Resumo: A regra de ouro da oxidação é: Álcool Primário vira Aldeído/Ácido; Álcool Secundário vira Cetona. Como queremos a Hexan-3-ona (uma cetona no carbono 3), precisamos do Hexan-3-ol (um álcool secundário no carbono 3).
Resolução Passo a Passo
Passo 1: o que a questão pede (o mapa da mina)
A Missão:
O texto diz que queremos produzir hexan-3-ona.
O método é: Oxidar uma molécula misteriosa.
A pergunta é: Quem é a molécula misteriosa?
A Analogia Central (A Cicatriz):
Imagine que a função orgânica (o grupo funcional) é uma marca na molécula.
- O Álcool (-OH) é a ferida aberta.
- O agente oxidante (Permanganato) é o tempo/tratamento.
- A Cetona (=O) é a cicatriz que fica no lugar.
Se a cicatriz (a cetona) está na “barriga” da cadeia (meio), a ferida (o álcool) tinha que estar na barriga também.
A questão quer que você encontre o álcool que tem o grupo -OH no mesmo lugar onde a cetona tem o grupo =O.
Nosso Plano de Ataque:
- Identificar a função orgânica do produto (Hexan-3-ona = Cetona).
- Lembrar a regra de oxidação: Quem vira cetona?
- Encontrar a alternativa que tem a estrutura correta (mesma posição do carbono funcional).
Passo 2: reações de oxidação
Vamos usar a Tabela de Oxidação de Álcoois para prever o futuro das moléculas:
| Tipo de Álcool | Posição do -OH | Produto da Oxidação |
| Primário | Na ponta da cadeia (Carbono ligado a 1 C). | Vira Aldeído e depois Ácido Carboxílico. |
| Secundário | No meio da cadeia (Carbono ligado a 2 C’s). | Vira Cetona. |
| Terciário | Numa ramificação (Carbono ligado a 3 C’s). | Não oxida (em condições normais). |
A Regra Visual:
- Álcool: R-CH(OH)-R
- Oxidação ([O]): Tira dois Hidrogênios.
- Cetona: R-C(=O)-R
Passo 3: resolução passo a passo (mão na massa)
Vamos analisar o nosso alvo: Hexan-3-ona.
“Hexan”: 6 carbonos.
“3-ona”: Tem uma dupla oxigênio (C=O) no carbono número 3.
Isso é uma Cetona.
Para fabricar uma Cetona, precisamos oxidar um Álcool Secundário.
Além disso, a reação química não muda a posição do carbono funcional. Se a cetona está no carbono 3, o álcool original também tinha que estar no carbono 3.
Portanto, procuramos uma molécula que:
Seja um álcool (terminação -ol).
Tenha 6 carbonos (hexan).
Tenha a hidroxila no carbono 3 (3-ol).
Nome do suspeito: Hexan-3-ol.
ARMADILHA CLÁSSICA!
CUIDADO com os Aldeídos (Letra A)!
Muitos alunos leem “oxidar” e pensam no Hexanal (Aldeído). Porém, oxidar um aldeído produz um Ácido Carboxílico (Ácido Hexanoico), e não uma cetona. O aldeído já é produto de uma oxidação prévia de álcool primário. Ele não “volta” para o lado, ele segue para virar ácido. Lembre-se: Cetona é fim de linha na oxidação de álcoois secundários.
A Bússola (O Perfil do Culpado):
- Síntese do raciocínio: O produto é uma cetona na posição 3. O reagente deve ser um álcool secundário na posição 3.
- Expectativa: Hexan-3-ol.
Passo 4: alternativas comentadas (a autópsia)
a) hexanal.
- Diagnóstico do Erro: Função Errada.
- Análise: Hexanal é um aldeído. Se você oxidar o hexanal, ele ganha um oxigênio e vira Ácido Hexanoico.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
b) hexan-1-ol.
- Diagnóstico do Erro: Posição Errada (Primário).
- Análise: O grupo -OH está na ponta (carbono 1). É um álcool primário. A oxidação dele vira Hexanal (aldeído) e depois Ácido Hexanoico. Nunca virará uma cetona no meio da cadeia.
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
c) hexan-3-ol.
- Análise: Perfeito.
- É um álcool (pode oxidar).
- É secundário (o carbono 3 está ligado ao 2 e ao 4).
- A oxidação remove o H do oxigênio e o H do carbono, criando uma dupla ligação C=O exatamente no carbono 3.
- Resultado: Hexan-3-ona.
- Conclusão: 🟢 Alternativa correta.,
d) hex-1-en-1-ol.
- Diagnóstico do Erro: Instabilidade Química (Enol).
- Análise: Um grupo -OH ligado a um carbono com dupla ligação (enol) é instável e sofre tautomeria, virando aldeído naturalmente. A oxidação enérgica de alcenos quebra a cadeia carbônica, o que não é o objetivo aqui (queremos manter os 6 carbonos).
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
e) ácido hexanoico.
- Diagnóstico do Erro: Fim da linha.
- Análise: O ácido carboxílico é o estágio final da oxidação de compostos carbonílicos simples. Ele é o produto mais oxidado possível nessa cadeia. Não dá para oxidá-lo para virar cetona (na verdade, cetona é “menos” oxidada que o ácido).
- Conclusão: 🔴 Alternativa incorreta.
Passo 5: resumo e aprendizagem expandida
Para transformar a estrutura, olhe para onde a “jóia” (o oxigênio) está encaixada. Se está no meio do colar, continua no meio.
Resumo-flash: ⚡
“Álcool na ponta vira ácido (azedo); Álcool no meio vira cetona (cheirosa).”
🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro):
Essa reação é a base do teste do Bafômetro antigo. O álcool do hálito (Etanol) é um álcool primário. Ele reage com dicromato de potássio (laranja) e oxida, virando ácido acético (vinagre) e transformando o cromo em verde. A mudança de cor acusa a embriaguez. No caso da questão, usamos um álcool secundário para fazer perfume/aroma (cetonas).
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